(methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester | 21911-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-methyl-N-phenylglycinate；ethyl 2-(methyl(phenyl)amino)acetate；ethyl 2-(N-methyl-N-phenylamino)acetate；ethyl (N-methyl-N-phenylamino)acetate；ethyl 2-(N-methylanilino)acetate
• CAS: 21911-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11179766
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OJZDPYZSKWOHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基氨基乙酸乙基醚	N-phenylglycine ethyl ester	2216-92-4	C10H13NO2	179.219

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基-N-甲基甘氨酸	N-Methyl-N-phenylglycin	40643-55-8	C9H11NO2	165.192
  ——	[N-(2-methoxyethyl)-N-methyl]aniline	81090-01-9	C10H15NO	165.235
  ——	ethyl-2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoacetate	1457-86-9	C11H13NO3	207.229
  N-甲基-N-羟乙基苯胺	N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-aniline	93-90-3	C9H13NO	151.208
  草酸乙酯	Ethyl oxanilate	1457-85-8	C10H11NO3	193.202
  ——	N-(2-(benzyloxy)ethyl)-N-methylaniline	1262227-08-6	C16H19NO	241.333
  ——	2-(N-Methylaniline)acetamide	21911-76-2	C9H12N2O	164.207

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 以83%的产率得到N-methyl-N-phenyl-glycine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  ADDITIVE COMPOSITION FOR CULTURE MEDIUM, ADDITIVE COMPOUND FOR CULTURE MEDIUM, AND METHOD FOR CULTURE OF CELLS OR TISSUE USING SAME

  摘要：

  本发明提供一种含有由以下式（I）所表示的化合物或其盐的介质添加剂组合物： {其中每个符号如描述中所定义。}

  公开号：

  US20200165194A1
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylmethyl-N,N-dimethyl-anilinium; iodide 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed synthesis of glycine derivatives via carbon–nitrogen bond cleavage using diazoacetate

  摘要：

  在乙醇中加入一定量的铁盐（FeCl3）催化剂，用重氮乙酸处理叔胺，可得到甘氨酸衍生物。在这一反应中，胺的碳氮单键被裂解。

  DOI：

  10.1039/c0cc03781h

文献信息

• Insertion of ethyl diazoacetate into N–H and S–H bonds catalyzed by ruthenium porphyrin complexes
  作者：Erwan Galardon、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1039/a704687a

  日期：——

  Ruthenium porphyrin complexes catalyze insertion of ethyl diazoacetate into sulfur–hydrogen and nitrogen–hydrogen bonds under mild conditions and with reasonable to very good yields.

  钌卟啉配合物可在温和条件下催化乙基重氮乙酸酯插入硫－氢键和氮－氢键，并获得合理的至优良的产率。
• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Conformation-Dependent Intramolecular Electron Transfer in <i>N-</i>(Aminoalkyl)-9-phenanthrenecarboxamides
  作者：Frederick D. Lewis、Eric L. Burch

  DOI：10.1021/jp9526758

  日期：1996.1.1

  photophysical behavior of several secondary and tertiary N-(aminoalkyl)phenanthrenecarboxamides have been investigated. Secondary (aminoalkyl)amides exist predominantly in the Z conformation, whereas tertiary amides exist as mixtures of Z and E conformers and semirigid piperazines as mixtures of chair conformers. Rate constants for endergonic intramolecular electron transfer are found to be highly dependent

  已经研究了几种仲和叔N-（氨基烷基）菲碳酰胺的分子结构和光物理行为。仲（氨基烷基）酰胺主要以Z构象存在，而叔酰胺以Z和E构象异构体的混合物形式存在，而半刚性哌嗪则以椅子构象异构体的混合物形式存在。发现正电子分子内电子转移的速率常数高度依赖于分子结构。叔酰胺的芳族和酰胺基团基本上是正交的，因此，E氨基烷基可采用低能构象，其中芳族基和胺基之间存在空间重叠，而Z氨基烷基或哌嗪则不可能重叠。观察到在E vs Z构象中通过附加的三烷基胺对菲单峰进行更快速的分子内电子转移淬灭的原因是这种重叠的差异。还发现菲-酰胺二面角的增加导致通过Z氨基烷基的分子内电子转移猝灭的速率常数降低。在附加叔苯胺的情况下，Z和Z均发生有效的电子转移猝灭E构形者。的ž构象形成荧光激发络合物，提供在不存在直接的π-π重叠的激基复合物型发射的一个新实例。由E构象子形成的激基复合物是非荧光的，显然经历了快速的系统间杂交。在溶液和冷冻
• A Water-Soluble Ruthenium Glycosylated Porphyrin Catalyst for Carbenoid Transfer Reactions in Aqueous Media with Applications in Bioconjugation Reactions
  作者：Chi-Ming Ho、Jun-Long Zhang、Cong-Ying Zhou、On-Yee Chan、Jessie Jing Yan、Fu-Yi Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja9077254

  日期：2010.2.17

  Water-soluble [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) is an active catalyst for the following carbenoid transfer reactions in aqueous media with good selectivities and up to 100% conversions: intermolecular cyclopropanation of styrenes (up to 76% yield), intramolecular cyclopropanation of an allylic diazoacetate (68% yield), intramolecular

  水溶性 [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) 是一种活性催化剂用于水性介质中的以下类卡宾转移反应，具有良好的选择性和高达 100% 的转化率：苯乙烯的分子间环丙烷化（产率高达 76%）、烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化（产率 68%）、分子内铵/锍叶立德的形成/ [2,3]-sigmatroptic 重排反应（产率高达 91%），以及分子间类卡宾插入芳基伯胺的 NH 键（产率高达 83%）。这种钌糖基化卟啉复合物可以选择性地催化肽的 N 端烷基化（8 个例子），并使用荧光连接的重氮化合物（15）介导蛋白质的 N 端修饰（4 个例子）。荧光基团通过 1 催化烯烃环丙烷化与 15 在水溶液中分两步结合到泛素上：（1）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯
• Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Aldehydes
  作者：Yuanming Li、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1002/chem.201203824

  日期：2013.1.2

  A new oxidative coupling protocol for amide bond formation has been developed (see scheme). The method provides an efficient and practical route for the synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and aldehydes in the presence of a simple FeCl2 catalyst. Mechanistic studies indicated that a peroxide and an iminium ion act as the reactive intermediates in this oxidative amidation

  非常规偶合：已经开发了用于酰胺键形成的新的氧化偶合方案（参见方案）。该方法为在简单的FeCl 2催化剂存在下由容易获得的叔胺和醛合成叔酰胺提供了一种有效而实用的途径。机理研究表明，在该氧化酰胺化反应中，过氧化物和亚胺离子是反应性中间体。