1,3-diethynylazulene | 278615-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-diethynylazulene
• CAS: 278615-32-0
• 化学式: C₁₄H₈
• 分子量: 176.218
• InChiKey: KEGZTIJJHVXMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 1,3-diethynylazulene 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以38%的产率得到(Z)-1,3-bis[2-(pinacolboryl)vinyl]azulene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Hydroboration of Diynes and Triyne to Give Products Containing Multiple Vinylene Bridges:  A Versatile Application to Fluorescent Dyes and Light-Emitting Copolymers

  摘要：

  The Rh(I)-catalyzed hydroboration of a variety of aromatic diynes and a triyne afforded bis(boryl)- and tris(boryl)vinyl products. The hydroboration products under-went Suzuki cross-coupling reactions with a variety of substrates containing chromophore units to give fluorescent dye-substituted products. The hydroboration product also reacted with dibromoarenes to afford an oligomer with a vinylene unit along the oligomer backbone.

  DOI：

  10.1021/om049832m
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘甘菊蓝 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-diethynylazulene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613

文献信息

• Syntheses of mono-, di- and triethynylazulenes
  作者：Kai H.H Fabian、Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00308-7

  日期：2000.4

  Simple and productive routes to mono-, di- and triethynylazulenes are described. Azulenes ethynylated in the five-membered ring can be prepared on a multigram scale by Pd-catalyzed cross-coupling of iodo- or bromoazulenes with trimethylsilyl-acetylene and subsequent desilylation. 5,7-Diethynylazulene was synthesized by dibromomethylenation of the corresponding dialdehyde and subsequent dehydrobromination

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。
• Synthesis and characterization of new derivatives of azulene, including experimental and theoretical studies of electronic and spectroscopic behavior
  作者：Sebastian Förster、Torsten Hahn、Claudia Loose、Christian Röder、Simon Liebing、Wilhelm Seichter、Frank Eißmann、Jens Kortus、Edwin Weber

  DOI：10.1002/poc.2934

  日期：2012.10

  infrared, and Raman data to calculated values allowed assignment of major spectral features to the particular structural differences of the new compounds and comparison to plain azulene. Cyclic voltammetry measurements were performed showing the redox characteristics of the new azulene derivatives. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  设计，合成和表征了四种新的z并衍生物，它们在featuring并核的1,3位具有两个π共轭和硫封端的刚性侧臂。合成是在关键反应步骤中基于钯交叉偶联程序进行的。已经研究了目标化合物3以及中间体化合物7和9的晶体结构。支持密度泛函理论的计算揭示了对特定天青石的电子性质的见解。将测得的UV-Vis，红外和拉曼数据与计算值进行比较，可以将主要光谱特征分配给新化合物的特定结构差异，并与纯氮z进行比较。进行循环伏安法测量，显示了新的a菁衍生物的氧化还原特性。
• New π-systems from 1-ethynylazulene
  作者：Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02234-1

  日期：2002.1

  A synthesis of dumbbell-shaped alkynyl-bridged diazulenyl compounds 8, 9 as well as the triazulenylbenzene derivative 12 starting from 1-ethynyl-3-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)azulene (5) is described. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.