1,3-di(S-(4'-((ethynyl)phenyl)ethanethioate))azulene | 1402451-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-di(S-(4'-((ethynyl)phenyl)ethanethioate))azulene
• 英文别名: 1,3-bis[(4-acetylthiophenyl)ethynyl]azulene；1,3-Bis{[4-(acetylsulfanyl)phenyl]ethynyl}azulene；S-[4-[2-[3-[2-(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl]azulen-1-yl]ethynyl]phenyl] ethanethioate
• CAS: 1402451-61-9
• 化学式: C₃₀H₂₀O₂S₂
• 分子量: 476.62
• InChiKey: DGYVYDPDMALRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰巯基-4-碘苯 、 1,3-diethynylazulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.21 g的产率得到1,3-di(S-(4'-((ethynyl)phenyl)ethanethioate))azulene
  参考文献：
  名称：

  a唑新衍生物的合成和表征，包括电子和光谱行为的实验和理论研究

  摘要：

  设计，合成和表征了四种新的z并衍生物，它们在featuring并核的1,3位具有两个π共轭和硫封端的刚性侧臂。合成是在关键反应步骤中基于钯交叉偶联程序进行的。已经研究了目标化合物3以及中间体化合物7和9的晶体结构。支持密度泛函理论的计算揭示了对特定天青石的电子性质的见解。将测得的UV-Vis，红外和拉曼数据与计算值进行比较，可以将主要光谱特征分配给新化合物的特定结构差异，并与纯氮z进行比较。进行循环伏安法测量，显示了新的a菁衍生物的氧化还原特性。

  DOI：

  10.1002/poc.2934

文献信息

• Charge Transport and Conductance Switching of Redox‐Active Azulene Derivatives
  作者：Florian Schwarz、Michael Koch、Georg Kastlunger、Heinz Berke、Robert Stadler、Koushik Venkatesan、Emanuel Lörtscher

  DOI：10.1002/anie.201605559

  日期：2016.9.19

  evaluated. The conductance of the 1,3 Az derivative is at least one order of magnitude lower than those of the 2,6 Az and 4,7 Az derivatives, in agreement with density functional theory (DFT) calculations. In addition, only 1,3 Az exhibits pronounced nonlinear current–voltage characteristics with hysteresis, indicating a bias‐dependent conductance switching. DFT identifies the LUMO to be nearest to

  Azulene（Az）是一种非交替的芳香烃，由五元富电子和七元贫电子环组成；提供固有氧化还原活性的电子分布。通过改变两个桥接电极的取代基与Az中心的连接点，可以评估氧化还原功能对电荷传输的影响。与密度泛函理论（DFT）计算相一致，1,3 Az衍生物的电导比2,6 Az和4,7 Az衍生物的电导低至少一个数量级。此外，只有1,3 Az表现出明显的非线性电流-电压特性，并具有滞后现象，表明与偏置有关的电导率开关。DFT确定LUMO最接近电极的费米能，但仅在2,6和4,7 Az衍生物的情况下才是有效的传输通道，而1,3 Az衍生物在低偏压下使用HOMO而在高偏压下使用LUMO + 1。反过来，局域的，弱耦合的1,3 Az LUMO会由于占据单个分子轨道（MO）而产生一个缓慢的电子跳跃通道，该通道负责电压诱导的转换。