1,3-di-(trimethylsilylacetylenyl)azulene | 86302-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-di-(trimethylsilylacetylenyl)azulene
• 英文别名: 1,3-bis((trimethylsilyl)ethynyl)azulene；1,3-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]azulene；1,3-bis(trimethylsilylethynyl)azulene；Trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)azulen-1-yl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)azulen-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 86302-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₄Si₂
• 分子量: 320.582
• InChiKey: YLRNYJWTXWLOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  386.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-(trimethylsilylacetylenyl)azulene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-diethynylazulene
  参考文献：
  名称：

  单乙炔基，二乙炔基和三乙炔唑的合成

  摘要：

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00308-7
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-di-(trimethylsilylacetylenyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613

文献信息

• Investigation of sp²-sp Coupling for Electron-Enriched Aryl Dihalides under Oxygen-Free Sonogashira Coupling Reaction Conditions Using a Two-Chamber Reaction System
  作者：Xue-Yi Chen、Charles Barnes、Jerry R. Dias、T. C. Sandreczki

  DOI：10.1002/chem.200801541

  日期：2009.2.16

  formed during Sonogashira reactions; after complete reaction the solution retains a characteristic light color (see picture). Very sluggish Sonogashira reactions of electron‐enriched aryl diiodides have been carried out in high yield in an oxygen‐free, two‐chamber reaction system. The formation of triethylamine hydroiodide crystals was monitored to determine the completion of reaction.

  在Sonogashira反应过程中形成了三乙胺氢碘酸盐晶体。反应完成后，溶液保持特征性的浅色（见图）。富电子的芳基二碘化物的非常缓慢的Sonogashira反应在无氧，两腔反​​应系统中以高收率进行。监测三乙胺氢碘化物晶体的形成，以确定反应的完成。
• Synthesis and characterization of new derivatives of azulene, including experimental and theoretical studies of electronic and spectroscopic behavior
  作者：Sebastian Förster、Torsten Hahn、Claudia Loose、Christian Röder、Simon Liebing、Wilhelm Seichter、Frank Eißmann、Jens Kortus、Edwin Weber

  DOI：10.1002/poc.2934

  日期：2012.10

  infrared, and Raman data to calculated values allowed assignment of major spectral features to the particular structural differences of the new compounds and comparison to plain azulene. Cyclic voltammetry measurements were performed showing the redox characteristics of the new azulene derivatives. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  设计，合成和表征了四种新的z并衍生物，它们在featuring并核的1,3位具有两个π共轭和硫封端的刚性侧臂。合成是在关键反应步骤中基于钯交叉偶联程序进行的。已经研究了目标化合物3以及中间体化合物7和9的晶体结构。支持密度泛函理论的计算揭示了对特定天青石的电子性质的见解。将测得的UV-Vis，红外和拉曼数据与计算值进行比较，可以将主要光谱特征分配给新化合物的特定结构差异，并与纯氮z进行比较。进行循环伏安法测量，显示了新的a菁衍生物的氧化还原特性。