1,3-二碘甘菊蓝 | 36044-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3-二碘甘菊蓝
• 英文名称: 1,3-diiodoazulene
• CAS: 36044-42-5
• 化学式: C₁₀H₆I₂
• 分子量: 379.967
• InChiKey: GELXYHZWBQWZIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘甘菊蓝 在 铜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-benzoylazulene
  参考文献：
  名称：

  Nefedov, V.A.; Tarygina, L.K.; Kryuchkova, L.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 487 - 499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以98%的产率得到1,3-二碘甘菊蓝
  参考文献：
  名称：

  z烯中2,6-连接性的影响：光学性质和刺激响应行为†

  摘要：

  已经评估了氧化还原活性，小的施主受体分子氮杂作为潜在光电应用的核心结构的可能。合成和二（苯基乙炔基）甘菊环的不同异构体的表征1-4已被成功地进行。还研究了光物理性质及其反映其相应电子性质的刺激响应行为。实验观察表明，2,6-连接（3）表现出强烈的发光，并显示出在酸处理后最强的刺激响应行为。DFT计算3 揭示了在氮杂烯的2和6位上炔取代基对基态和激发态的最大贡献，这使得在氮杂烯上的2，6-连接性成为低带隙共轭材料的非常有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c3tc31610f

文献信息

• Pyridylazulenes:  Synthesis, Color Changes, and Structure of the Colored Product
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Yuri Kato、Keiko Mochizuki、Rieko Suzuki、Mana Matsumoto、Yoshikazu Sugihara、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061684h

  日期：2007.2.1

  method for the synthesis of 1- and 2-pyridylazulenes, and of 1,3-dipyridylazulenes, is described. Color and spectral changes of these pyridylazulenes upon the addition of either acid or metal ions were investigated in detail. The color changed from blue to red upon the addition of trifluoroacetic acid or soft metal ions, depending on the substitution patterns of the pyridyl group on the azulene skeleton

  描述了一种合成1-和2-吡啶基azulenes和1，3-二吡啶基azulenes的简便方法。详细研究了添加酸或金属离子后这些吡啶基azulenes的颜色和光谱变化。添加三氟乙酸或软金属离子后，颜色会从蓝色变为红色，具体取决于a烯骨架上吡啶基的取代方式。根据光谱数据检查质子化或配位产物的结构。发现在吡啶环的氮原子上发生金属离子的质子化或配位，而在z环的碳原子上未发生。还确定了几种用作pH指示剂的吡啶基azulenes的过渡间隔。
• Azulene Bridged π‐Distorted Chromophores: The Influence of Structural Symmetry on Optoelectrochemical and Photovoltaic Parameters
  作者：Abbasriyaludeen Abdul Raheem、Palanichamy Murugan、Ramasamy Shanmugam、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1002/cplu.202100392

  日期：2021.10

  impact of such functionalization on thermochemical, optoelectronics, electrochemical as well as photovoltaic properties were studied. Comparison of structural manipulation by incorporating one TCBD (unsymmetric) against two TCBD groups (symmetric) led to better molecular parameters for symmetric chromophore to fulfill non-fullerene acceptor characteristics.

  研究了二噻吩基薁上包含扭曲的π基团，如四氰基丁二烯（TCBD），以及这种官能化对热化学、光电子学、电化学以及光伏性能的影响。通过合并一种 TCBD（不对称）与两种 TCBD 基团（对称）进行的结构操作比较，得出对称发色团更好的分子参数，以实现非富勒烯受体特征。
• An efficient and regioselective iodination of electron-rich aromatic compounds using N-chlorosuccinimide and sodium iodide
  作者：Takuya Yamamoto、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.125

  日期：2010.3

  An efficient and regioselective method for iodination of electron-rich aromatic compounds was found using N-chlorosuccinimide and sodium iodide in AcOH with short reaction times. This method is also applicable to non-benzenoid aromatic or heteroaromatic compounds.

  使用N-氯代琥珀酰亚胺和碘化钠在AcOH中以较短的反应时间发现了一种高效且区域选择性的富电子芳族化合物碘化方法。该方法也适用于非苯类芳族或杂芳族化合物。
• The iodination of aromatic substrates on alumina
  作者：Richard Boothe、Christopher Dial、Richard Conaway、Richard M. Pagnl、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84488-3

  日期：——

  The iodination of a wide variety of aromatic substrates has been attained on dehydrated alumina. The procedure is particularly well suited for arenes.

  在脱水氧化铝上已经实现了多种芳族底物的碘化。该程序特别适合竞技场。
• Investigation of sp²-sp Coupling for Electron-Enriched Aryl Dihalides under Oxygen-Free Sonogashira Coupling Reaction Conditions Using a Two-Chamber Reaction System
  作者：Xue-Yi Chen、Charles Barnes、Jerry R. Dias、T. C. Sandreczki

  DOI：10.1002/chem.200801541

  日期：2009.2.16

  formed during Sonogashira reactions; after complete reaction the solution retains a characteristic light color (see picture). Very sluggish Sonogashira reactions of electron‐enriched aryl diiodides have been carried out in high yield in an oxygen‐free, two‐chamber reaction system. The formation of triethylamine hydroiodide crystals was monitored to determine the completion of reaction.

  在Sonogashira反应过程中形成了三乙胺氢碘酸盐晶体。反应完成后，溶液保持特征性的浅色（见图）。富电子的芳基二碘化物的非常缓慢的Sonogashira反应在无氧，两腔反​​应系统中以高收率进行。监测三乙胺氢碘化物晶体的形成，以确定反应的完成。