1-azulenyl iodide | 76279-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-azulenyl iodide
• 英文别名: 1-iodoazulene；1-Iod-azulen
• CAS: 76279-71-5
• 化学式: C₁₀H₇I
• 分子量: 254.07
• InChiKey: BQAWYQMUMXTWIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azulenyl iodide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-ethynylazulene
  参考文献：
  名称：

  新型刚性棒和三脚架双氮杂色团的合成

  摘要：

  合成了两个新颖的z并发色团1和2，以研究在TiO 2半导体纳米颗粒界面上超快电子注入的动力学。结合后观察到荧光猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.034
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 碘 、 一氯化碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-azulenyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed arene C–H bond cross-coupling

  摘要：

  开发了一种高选择性的一锅法顺序碘化–铜催化的芳烃C–H键交叉偶联反应，为二芳基合成提供了一种高效的方法。

  DOI：

  10.1039/b912890e

文献信息

• Painting argyrins blue: Negishi cross-coupling for synthesis of deep-blue tryptophan analogue β-(1-azulenyl)-l alanine and its incorporation into argyrin C
  作者：Erik Stempel、Robert Franz-Xaver Kaml、Nediljko Budisa、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.037

  日期：2018.10

  of non-ribosomal peptides that exhibits different biological activities through only small structural changes. Ideally, a biologically active molecule can be tracked and observed in a variety of biological and clinical settings in a non-invasive manner. As a step towards this goal, we report here a chemical synthesis of unnatural deep blue amino acid β-(1-azulenyl)-l alanine with different fluorescence

  精氨酸是非核糖体肽家族，其仅通过小的结构变化就显示出不同的生物学活性。理想地，可以以无创方式在各种生物学和临床环境中追踪和观察生物活性分子。作为实现这一目标的一个步骤中，我们在这里报告的非天然深蓝色氨基酸β-（1-薁基）的化学合成-升丙氨酸与不同的荧光和光物理性质，这允许从天然色氨酸信号的频谱分离。这对于细胞定位研究和可视化目标蛋白质可能特别有用。特别是，β-（1-薁基）的合成-升丙氨酸是通过Negishi偶联获得的，该偶联被证明是合成非天然色氨酸类似物的有力工具。在将β-（1-氮杂烯基）-1-丙氨酸掺入精氨酸C后，对深蓝色八肽变体进行了光谱和结构表征。
• The iodination of aromatic substrates on alumina
  作者：Richard Boothe、Christopher Dial、Richard Conaway、Richard M. Pagnl、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84488-3

  日期：——

  The iodination of a wide variety of aromatic substrates has been attained on dehydrated alumina. The procedure is particularly well suited for arenes.

  在脱水氧化铝上已经实现了多种芳族底物的碘化。该程序特别适合竞技场。
• Synthesis and Properties of Fluoroazulenes. II. Electrophilic Fluorination of Azulenes with<i>N</i>-Fluoro Reagents
  作者：Tetsuya Ueno、Haruhiko Toda、Masafumi Yasunami、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.69.1645

  日期：1996.6

  3-difluoroazulenes were synthesized for the first time by the electrophilic fluorination of azulenes with N-fluoro reagents. Selective preparation of 1-fluoroazulenes were performed by the fluorination of methyl azulene-1-carboxylates, followed by demethoxycarbonylation in 100% H3PO4. 2-Substituted azulenes were fluorinated in higher yields. In the 1H NMR of 1-fluoroazulene, long-range JFH values were

  1-氟-和1,3-二氟-和1,3-二氟-和1-二氟-和1,3-二氟- azulenes 是第一次通过用N-氟试剂对azulenes 进行亲电氟化来合成。1-氟丁烯的选择性制备是通过甲基 azulene-1-carboxylates 的氟化，然后在 100% H3PO4 中脱甲氧基羰基化来进行的。2-取代的芘以更高的产率被氟化。在 1-氟芴的 1H NMR 中，与 1-氟萘相比，在 H-2 和 H-8 处未观察到长程 JFH 值。由于所谓的 +Iπ 效应，1-氟原子会导致薁的可见光吸收发生显着的红移。
• Blue Amino Acids Derived from Azulen-1-ylboronic Acid Pinacol Ester via the Petasis Reaction
  作者：Toshihiro Murafuji、Yusuke Tasaki、Masayuki Fujinaga、Keisuke Tao、Shin Kamijo、Katsuya Ishiguro

  DOI：10.1055/s-0036-1588907

  日期：——

  counterpart and even 2-styryl- and 2-thienylboronic pinacol esters, which have a strong electron-donating organyl group on boron. These results reflect the unique π-electron system of non-alternant azulene. Azulen-1-ylboronic acid pinacol ester undergoes a three-component Petasis reaction with amines and glyoxylic acid hydrate to give azulenylglycine derivatives in good yields. The progress of the reaction

  摘要 Azulen-1-基硼酸频哪醇酯与胺和乙醛酸水合物进行三组分Petasis反应，以高收率得到a烯基甘氨酸衍生物。反应的进程通过由于z色团生色团的π共轭改变而从紫色变成蓝色的特征颜色变化来指示。氮烯基硼酸酯比其苯基对应物甚至是2-苯乙烯基-和2-噻吩基硼酸频哪醇酯具有更高的反应性，后者在硼上具有强大的供电子有机基团。这些结果反映了非替代性z的独特的π电子体系。 Azulen-1-基硼酸频哪醇酯与胺和乙醛酸水合物进行三组分Petasis反应，以高收率得到a烯基甘氨酸衍生物。反应的进程通过由于z色团生色团的π共轭改变而从紫色变成蓝色的特征颜色变化来指示。氮烯基硼酸酯比其苯基对应物甚至是2-苯乙烯基-和2-噻吩基硼酸频哪醇酯具有更高的反应性，后者在硼上具有强大的供电子有机基团。这些结果反映了非替代性z的独特的π电子体系。
• Preparation of Azulene-Derived Fulvenedialdehydes and Their Application to the Synthesis of Stable <i>adj</i>-Dicarbaporphyrinoids
  作者：Timothy D. Lash、Aaron D. Lammer、Aparna S. Idate、Denise A. Colby、Kristen White

  DOI：10.1021/jo2026977

  日期：2012.3.2

  of an azuliporphyrin. Fulvene aldehydes were prepared by reacting an indene-derived enamine with azulene aldehydes in the presence of Bu2BOTf, and azulene dialdehydes similarly reacted to give fulvene dialdehydes. The dialdehydes were condensed with dipyrrylmethanes in TFA/dichloromethane to afford good to excellent yields of dicarbaporphyrinoids with adjacent indene and azulene subunits. These 22-carbaazuliporphyrins

  已经开发了“ 2 + 2”策略来合成adj -dicarbaporphyrinoid系统。在模型研究中，在盐酸存在下，将z烯基甲基吡咯二醛与二吡咯基甲烷缩合，然后用三氯化铁氧化，以得到适量的a硫卟啉。在Bu 2的存在下，通过使茚衍生的烯胺与a烯醛反应，制得醛BOTf和a二醛类似地反应生成富烯二醛。将二醛与二芳基甲烷在TFA /二氯甲烷中进行缩合，可得到具有相邻的茚基和a基亚基的双碳卟啉类化合物，收率良好。这些22-咔唑卟啉具有显着的变渗特性，并且在质子化时放大了该性质。这些特征归因于具有18π电子离域路径的含tropylium的共振贡献子。质子化的研究表明，Ç -protonation容易发生在内部茚碳，但氘交换还发生在内部薁CH以及在内消旋-位用TFA- d。碳杂卟啉与乙酸银（I）在甲醇或乙醇溶液中的反应也得到了不同寻常的非芳族二烷氧基衍生物。

表征谱图