1-ethynylazulene | 67237-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethynylazulene
• 英文别名: 2-ethynylazulene
• CAS: 67237-55-2
• 化学式: C₁₂H₈
• 分子量: 152.196
• InChiKey: KCILIOMAFBLYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynylazulene 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1,4-bis(azulen-1-yl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-ethynylazulene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613

文献信息

• Synthesis of novel rigid-rod and tripodal azulene chromophores
  作者：Massimiliano Lamberto、Cynthia Pagba、Piotr Piotrowiak、Elena Galoppini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.034

  日期：2005.7

  Two novel azulene chromophores 1 and 2 were synthesized to study dynamics of ultrafast electron injection at the interface of TiO2 semiconductor nanoparticles. Fluorescence quenching was observed upon binding.

  合成了两个新颖的z并发色团1和2，以研究在TiO 2半导体纳米颗粒界面上超快电子注入的动力学。结合后观察到荧光猝灭。
• Syntheses of mono-, di- and triethynylazulenes
  作者：Kai H.H Fabian、Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00308-7

  日期：2000.4

  Simple and productive routes to mono-, di- and triethynylazulenes are described. Azulenes ethynylated in the five-membered ring can be prepared on a multigram scale by Pd-catalyzed cross-coupling of iodo- or bromoazulenes with trimethylsilyl-acetylene and subsequent desilylation. 5,7-Diethynylazulene was synthesized by dibromomethylenation of the corresponding dialdehyde and subsequent dehydrobromination

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。
• Cyclooligomerization of Mono- and Diazulenylethynes Catalyzed by Transition Metal Complexes
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1002/ejoc.200900946

  日期：2010.1

  Cyclooligomerization of 1-ethynylazulenes 1a,b, 6 and 7 as well as 1,2-bis(azulen-1-yl)ethynes 10a,b and 11 with CpCo(CO) 2 to the corresponding 1,2,4-tris(azulen-1-yl)benzenes 14a,b, 18 and 19 as well as [bis- and tetrakis(azulen-1-yl)cyclobutadiene]cobalt complexes 17a,b, 30a,b and 31 is described.

  使用 CpCo(CO) 2 将 1-ethynylazulenes 1a,b, 6 和 7 以及 1,2-bis(azulen-1-yl)ethynes 10a,b 和 11 环低聚成相应的 1,2,4-tris(描述了 azulen-1-yl) 苯 14a、b、18 和 19 以及 [双和四 (azulen-1-基) 环丁二烯]钴配合物 17a、b、30a、b 和 31。
• Metal mediated cyclooligomerization of mono- and diazulenylethynes
  作者：Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00309-9

  日期：2000.4

  A synthesis of 1,2,4-triazulen-1-ylbenzenes 4a, b as well as di- and tetraazulenylcyclobutadiene cobalt complexes 9a, b and 11a, b by cyclooligomerization of 1-ethynylazulenes 1a, b and 1,2-diazulenylethynes 2a, b are described.

  的合成1,2,4- triazulen -1- ylbenzenes图4a，b以及二-和tetraazulenylcyclobutadiene钴络合物9A，b和11a中，b 1-ethynylazulenes的环低聚1A，b和1,2- diazulenylethynes 2a中，b被描述。
• New π-systems from 1-ethynylazulene
  作者：Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02234-1

  日期：2002.1

  A synthesis of dumbbell-shaped alkynyl-bridged diazulenyl compounds 8, 9 as well as the triazulenylbenzene derivative 12 starting from 1-ethynyl-3-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)azulene (5) is described. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.