1-acetoxy-trans-p-mentha-2,8-diene | 68754-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-acetoxy-trans-p-mentha-2,8-diene
• 英文别名: [(1S,4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 68754-14-3；78284-68-1；78340-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UYKRLPCOIHAEFQ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-trans-p-mentha-2,8-diene 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 三溴化硼 、 lithium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-.DELTA.9-6a,10a-trans-tetrahydrocannabinol. Boron trifluoride catalyzed arylation by a homocuprate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a044
• 作为产物：
  描述：

  以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37.5 mg的产率得到1-acetoxy-trans-p-mentha-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  硒烯基辅助的立体选择性环化。对-薄荷烷系列的生物遗传型合成

  摘要：

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810000756

文献信息

• Studies on the stereochemical course of selenium-assisted cyclisation: biogentic-type synthesis in the p-menthan series
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroshi Kurobe、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/c39800000762

  日期：——

  selenide (3) derived from linalyl acetate (1) afforded the trans-p-methans (4) and (5), the structures of which were confirmed by their transformation into (6), (8), (9), and (11) and by alternative synthesis of these compounds.

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒酸（3）的酸催化环化反应得到反-对-甲基（4）和（5），它们的结构通过转化为（6）得到证实，（8），（9）和（11）以及通过这些化合物的替代合成。
• 一种大麻二酚的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113896616A

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种大麻二酚的制备方法。本发明方法包括，将橄榄醇转化成橄榄醇双酯，然后再经偶合反应得到大麻二酚双酯，大麻二酚双酯经过纯化后，水解去除两个酯基，得到高纯度的大麻二酚。本发明的方法条件温和、易于操作，制得的大麻二酚纯度高，且能完全避免四氢大麻酚的生成，具有良好的应用前景。