5-Hexyl-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 1378032-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Hexyl-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 英文别名: 5-hexyl-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1378032-35-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: XSGYMKOPNDGTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexyl-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型可扩展且环保的姜黄醇合成方法

  摘要：

  丁香酚通过一种新的可扩展且环保的方案，可以合成6-姜油酚及其同类物7-和9-姜油酚。关键步骤是将丁子香酚官能化为硝基化合物，并使其在最佳条件下与末端烯烃反应生成中间体异恶唑啉。后者在阮内镍的存在下进行催化氢化，以高收率得到相应的姜醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.092
• 作为产物：
  描述：

  4-丙烯基-2-甲氧基苯苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Hexyl-3-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型可扩展且环保的姜黄醇合成方法

  摘要：

  丁香酚通过一种新的可扩展且环保的方案，可以合成6-姜油酚及其同类物7-和9-姜油酚。关键步骤是将丁子香酚官能化为硝基化合物，并使其在最佳条件下与末端烯烃反应生成中间体异恶唑啉。后者在阮内镍的存在下进行催化氢化，以高收率得到相应的姜醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.092

文献信息

• New scalable and eco-friendly synthesis of gingerols
  作者：N. Vijendra Kumar、P. Srinivas、B.K. Bettadaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.092

  日期：2012.6

  congeners 7- and 9-gingerols has been achieved from eugenol by a new scalable and eco-friendly protocol. The key steps are functionalization of eugenol to the nitro compound and its reaction under optimized condition with terminal alkenes to afford intermediate isoxazolines. The latter on catalytic hydrogenation in presence of Raney nickel afford corresponding gingerols in good yields.

  丁香酚通过一种新的可扩展且环保的方案，可以合成6-姜油酚及其同类物7-和9-姜油酚。关键步骤是将丁子香酚官能化为硝基化合物，并使其在最佳条件下与末端烯烃反应生成中间体异恶唑啉。后者在阮内镍的存在下进行催化氢化，以高收率得到相应的姜醇。