4-丙烯基-2,6-二甲氧基苯酚 | 6635-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-丙烯基-2,6-二甲氧基苯酚
• 英文名称: 4-propenylsyringol
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol；2,6-dimethoxy-4-(prop-1-enyl)phenol；2,6-dimethoxy-4-(1-propenyl)phenol；4-(2-propenyl)-syringol；2,6-Dimethoxy-4-propenyl-phenol；2,6-Dimethoxy-4-prop-1-enylphenol
• CAS: 6635-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: YFHOHYAUMDHSBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.10

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙烯基-2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 、 硝基苯 作用下， 生成 丁香醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Syringaldehyde¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a020
• 作为产物：
  描述：

  lignin 在 nickel-molybdenum sulfide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以10.3 mg的产率得到4-丙烯基-2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种两步法降解木质素制备酚类化合物的方 法

  摘要：

  本发明涉及一种两步法降解木质素制备酚类化合物的方法。第一步涉及木质素的选择性氧化预处理。将脱脂处理的木粉加入到有机溶剂中，随后加入NaNO2、DDQ、NHPI组成非金属催化剂，密闭反应器，充入0.3～2.0MPa氧气，在60～120℃条件下，反应1～12h，反应完成后，离心得到固体，并用无水乙醇清洗，去除残留的有机催化剂，随后60℃条件下真空干燥，得到的固体产物为于含有预氧化木质素的木粉。第二步为选择加氢过程，将上步所的到的含有预氧化木质素的木粉分散于醇类溶剂中，然后加入制备的镍钼硫化物催化剂，密闭反应器，充入1.0～5.0MPa氢气，在160～250℃条件下，反应2～24h。木粉中的木质素被高效率地转化为酚类化学品。

  公开号：

  CN108101751B

文献信息

• Controllable synthesis of 2- and 3-aryl-benzomorpholines from 2-aminophenols and 4-vinylphenols
  作者：Kui Dong、Xiao-Ling Jin、Shihao Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/d0cc02662j

  日期：——

  We present herein a method for the controllable synthesis of 3-aryl-benzomorpholine and 2-aryl-benzomorpholine cycloadducts via cross-coupling/annulation between electron-rich 2-aminophenols and 4-vinylphenols.

  我们在此提出一种方法，通过电子丰富的2-氨基酚和4-乙烯基酚之间的交叉偶联/环合反应，可控合成3-芳基-苯并吗啉和2-芳基-苯并吗啉环加成物。
• Photoacid-Enabled Synthesis of Indanes via Formal [3 + 2] Cycloaddition of Benzyl Alcohols with Olefins
  作者：Biao Yang、Kui Dong、Xiang-Sheng Li、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00566

  日期：2022.3.18

  photoacid system containing catalytic protonated merocyanine (MEH). Under visible-light irradiation, MEH yields a metastable spiro structure and liberated protons, which facilitates the formation of carbocations from benzyl alcohols, thus delivering diverse molecules in the presence of various nucleophiles. Mainly, a variety of indanes could be easily obtained from benzyl alcohols and olefins, and water

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。
• Bioinspired Selective Synthesis of Heterodimer 8–5′ or 8–<i>O</i>–4′ Neolignan Analogs
  作者：Kui Dong、Chuang-Yuan Zhao、Xiao-Ju Wang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00762

  日期：2021.4.2

  The bioinspired synthesis of heterodimer neolignan analogs is reported by single-electron oxidation of both alkenyl phenols and phenols individually, followed by a combination of the resultant radicals. This oxidative radical cross-coupling strategy can afford heterodimer 8–5′ or 8–O–4′ neolignan analogs selectively with the use of air as the terminal oxidant and copper acetate as the catalyst at room

  据报道，异二聚体新木脂素类似物的仿生合成是通过烯基酚和酚的单电子氧化分别进行的，然后是所得自由基的组合。这种氧化自由基交叉偶联策略可以在室温下使用空气作为末端氧化剂和乙酸铜作为催化剂选择性地提供异二聚体 8-5' 或 8- O-4 ' 新木脂素类似物。
• Ni₅Fe₅/Al₂O₃ catalytic hydrogenolysis of lignin: mechanism investigation and selectivity regulation
  作者：Zhensheng Shen、Wei Wang、Lun Pan、Zhenfeng Huang、Xiangwen Zhang、Chengxiang Shi、Ji-Jun Zou

  DOI：10.1039/d3gc01988h

  日期：——

  catalysts to regulate product selectivity and insight into the mechanism of lignin hydrogenolysis are important for the comprehensive utilization of lignocellulose. Herein, we present a non-precious bimetallic catalyst Ni5Fe5/Al2O3 with improved catalytic performance relative to commercial Pd/C and Ni10/Al2O3 for hydrogenolysis of woody sawdust. In particular, the selectivity of propylguaiacol and propylsyringol

  开发调节产物选择性的新型催化剂以及深入了解木质素氢解机理对于木质纤维素的综合利用具有重要意义。在此，我们提出了一种非贵重双金属催化剂 Ni 5 Fe 5 /Al 2 O 3，其催化性能相对于商业 Pd/C 和 Ni 10 /Al 2 O 3有所改善用于木本锯末的氢解。特别地，丙基愈创木酚和丙基丁香酚的选择性为79.1％。我们开展了β-O-4模型化合物的动力学实验研究，并首次直接监测反应体系中的松柏醇或芥子醇中间体。这直接证明了同时断裂C α -OH和C β -O的木质素水解反应途径。催化体系中Ni 5 Fe 5 /Al 2 O 3选择性差异的原因与其他催化剂不同的是，它们对于中间体松柏醇或芥子醇的加氢途径不同。我们的工作既提供了有效的催化剂，也为理解和调节木质素氢解机制提供了见解。
• Synthesis of 2,6‐Dimethoxy‐<i>p‐</i>aminophenol from Hardwood Lignin
  作者：Jing Bai、Hao Li、Yuting Zhu、Yiping Zhu、Chenguang Wang、Haiyong Wang、Yuhe Liao

  DOI：10.1002/cssc.202300558

  日期：2023.11.8

  From the hardwood: A route was developed to transform hardwood lignin toward 2,6-dimethoxy-p-aminophenol with high yield and keeping the inherent functional groups. Lignin was first oxidized to syringaldehyde, which was converted toward 2,6-dimethoxy-p-aminophenol via oxidation, oximation, and hydrogenation. The presence of the methoxy group guaranteed the high selectivity.

  从硬木中：开发了一条将硬木木质素转化为 2,6-二甲氧基-对氨基苯酚的路线，高产率并保留了固有的官能团。木质素首先被氧化为丁香醛，丁香醛通过氧化、肟化和氢化转化为2,6-二甲氧基-对氨基苯酚。甲氧基的存在保证了高选择性。