[(2S,3S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol | 1256640-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1256640-00-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: WROANJWMZJBVIB-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol 在 aluminum (III) chloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二氢吡啶 、 10% palladium on activated carbon 、 tert-butyl (2R)-2-amino-3-phenylpropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (4aS,5S,7S,8S,9aR)-2-hydroxy-8-methyloctahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Bismuth(III)-Catalyzed Friedel−Crafts Cyclization and Stereocontrolled Organocatalytic Approach to (−)-Platensimycin

  摘要：

  A high yielding route to the (-)-platensimycin core is communicated. This entailed the discovery of Bi(OTf)(3) to catalyze a Friedel-Crafts cyclization of a free lactol, supplemented by LiClO4 to suppress the Lewis basicity of the sulfonate group. After TBAF-promotecl cyclodearomatization, a diastereoselective conjugate reduction of a dienone was achieved by adopting amine-based organocatalytic rationales to reverse the inherent steric control of the substrate.

  DOI：

  10.1021/ol102390t
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2S,3S)-3-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Bismuth(III)-Catalyzed Friedel−Crafts Cyclization and Stereocontrolled Organocatalytic Approach to (−)-Platensimycin

  摘要：

  A high yielding route to the (-)-platensimycin core is communicated. This entailed the discovery of Bi(OTf)(3) to catalyze a Friedel-Crafts cyclization of a free lactol, supplemented by LiClO4 to suppress the Lewis basicity of the sulfonate group. After TBAF-promotecl cyclodearomatization, a diastereoselective conjugate reduction of a dienone was achieved by adopting amine-based organocatalytic rationales to reverse the inherent steric control of the substrate.

  DOI：

  10.1021/ol102390t

文献信息

• A Bismuth(III)-Catalyzed Friedel−Crafts Cyclization and Stereocontrolled Organocatalytic Approach to (−)-Platensimycin
  作者：Stanley T.-C. Eey、Martin J. Lear

  DOI：10.1021/ol102390t

  日期：2010.12.3

  A high yielding route to the (-)-platensimycin core is communicated. This entailed the discovery of Bi(OTf)(3) to catalyze a Friedel-Crafts cyclization of a free lactol, supplemented by LiClO4 to suppress the Lewis basicity of the sulfonate group. After TBAF-promotecl cyclodearomatization, a diastereoselective conjugate reduction of a dienone was achieved by adopting amine-based organocatalytic rationales to reverse the inherent steric control of the substrate.