geranyl pyrophosphate | 104715-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl pyrophosphate
• 英文别名: GPP；Geranyl diphosphate(3-)；[[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-oxidophosphoryl] phosphate
• CAS: 104715-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₇O₇P₂
• 分子量: 311.188
• InChiKey: GVVPGTZRZFNKDS-JXMROGBWSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranyl pyrophosphate 在 manganese(IV) oxide 、 Tris-HCl buffer 、 magnesium chloride 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-methylfarnesal
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of farnesylpyrophosphate synthetase. Application to asymmetric synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a050
• 作为产物：
  描述：

  DMAPP 、 isopentenyl pyrophosphate 生成 geranyl pyrophosphate 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  The molecular mechanism of nitrogen-containing bisphosphonates as antiosteoporosis drugs

  摘要：

  目前估计有超过50%的50岁以上女性人群患有骨质疏松和低骨量，这是一种重要的公共卫生风险。因为它们具有骨选择性药物动力学，含氮双磷酸盐（N-BPs）被用作骨吸收疾病的临床抑制剂，靶向破骨细胞法尼醇焦磷酸合酶（FPPS）并抑制蛋白前醇化。 FPPS是甜菜碱途径的关键分支点，催化异戊烯基焦磷酸酯与二甲基烯丙基焦磷酸酯和生脂烯焦磷酸酯的连续缩合。为了了解N-BPs抑制FPPS的分子事件，我们使用了蛋白质晶体学、酶动力学和等温滴定量热法。我们在这里报告了人类酶与临床使用的两种主要N-BPs——瑞舒伦酸和左旋琥珀酸的高分辨率X射线结构。这些药物结合到二甲基烯丙基/生脂烯焦磷酸酯配体口袋并诱导构象变化。N-BP环氮与Thr-201和Lys-200的相互作用表明，这些抑制剂通过将其氮定位于拟议的碳正离子结合位点中来实现效力。动力学分析表明，抑制与生脂烯焦磷酸是竞争性的，并且具有缓慢、紧密结合的特性，表明在抑制剂结合时发生了初始酶-抑制剂复合物的异构化。等温滴定量热法表明，N-BPs与裸酶的结合是熵驱动的，可能是通过脱溶熵效应实现的。这些实验揭示了重要药理靶点的分子结合特性，并为进一步优化这些重要药物提供了途径。

  DOI：

  10.1073/pnas.0601643103

文献信息

• An Artificial Substrate for the Thermostable Farnesyl Diphosphate Synthase from<i>Bacillus stearothermophilus</i>
  作者：Masahiko Nagaki、Tanetoshi Koyama、Tokuzo Nishino、Kanako Shimizu、Yuji Maki、Kyozo Ogura

  DOI：10.1246/cl.1997.497

  日期：1997.6

  Desmethyl homologs of dimethylallyl diphosphate and of isopentenyl diphosphate were examined for the reactivity as substrates for the thermostable farnesyl diphosphate synthase of Bacillus stearothermophilus. E-But-2-enyl diphosphate was not accepted as a substrate at all, but but-3-enyl diphosphate reacted with dimethylallyl- and geranyl diphosphates to give norgeranyl- and norfarnesyl diphosphates, respectively, which lack methyl groups at the 3-positions.

  我们对二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯基二磷酸的去甲基同系物进行了研究，以评估其作为嗜热芽孢杆菌的热稳定法尼基二磷酸合酶底物的反应性。E-丁-2-烯基二磷酸根本不被接受作为底物，而丁-3-烯基二磷酸与二甲基烯丙基和香叶基二磷酸发生反应，分别生成缺少3位甲基的诺香叶基和诺法尼基二磷酸。
• Algal neurotoxin biosynthesis repurposes the terpene cyclase structural fold into an <i>N</i> -prenyltransferase
  作者：Jonathan R. Chekan、Shaun M. K. McKinnie、Joseph P. Noel、Bradley S. Moore

  DOI：10.1073/pnas.2001325117

  日期：2020.6.9

  prenyltransferases from marine algae that repurposes the terpene cyclase structural fold for the N-prenylation of glutamic acid during the biosynthesis of the potent neurochemicals domoic acid and kainic acid. We solved the X-ray crystal structure of the prenyltransferase found in domoic acid biosynthesis, DabA, and show distinct active site binding modifications that remodel the canonical magnesium (Mg2+)-binding

  异戊烯基化是在生活的所有领域中的常见生物反应，其中异戊二烯基二磷酸供体将异戊二烯基转移到小分子和大蛋白上。催化这些反应的酶在结构上与普遍存在的萜烯环化酶不同，后者是通过单个底物的分子内重排组装萜烯。在此，我们报告了海藻异戊二烯基转移酶新家族的结构和分子细节，该家族将萜烯环化酶的结构折叠重新用于N-强效神经化学物质海藻酸和海藻酸的生物合成过程中谷氨酸的异戊酸酯化。我们解决了在Domoic酸生物合成DabA中发现的异戊二烯基转移酶的X射线晶体结构，并显示了不同的活性位点结合修饰，从而重塑了标准镁（Mg 2+在萜烯环化酶中发现的结合基序。然后，我们利用DabA和海藻酸生物合成途径KabA的同源酶的结构知识，通过单个氨基酸改变来重新设计它们的异戊二烯供体特异性（香叶基二磷酸[GPP]与二甲基烯丙基二磷酸[DMAPP]）。尽管硅藻DabA和海藻KabA酶具有共同的进化谱系，但它们与所有其他萜环化酶均
• Biosynthesis of monoterpene scent compounds in roses
  作者：Jean-Louis Magnard、Aymeric Roccia、Jean-Claude Caissard、Philippe Vergne、Pulu Sun、Romain Hecquet、Annick Dubois、Laurence Hibrand-Saint Oyant、Frédéric Jullien、Florence Nicolè、Olivier Raymond、Stéphanie Huguet、Raymonde Baltenweck、Sophie Meyer、Patricia Claudel、Julien Jeauffre、Michel Rohmer、Fabrice Foucher、Philippe Hugueney、Mohammed Bendahmane、Sylvie Baudino

  DOI：10.1126/science.aab0696

  日期：2015.7.3

  Some roses smell beautiful, yet others only look beautiful. Magnard et al. leveraged this distinction to study the biosynthesis of geraniol, a monoterpene alcohol in rose scent (see the Perspective by Tholl and Gershenzon). Enzymes known for geraniol synthesis in other plants, such as basil, did not seem to provide that function for roses. Instead, a diphosphohydrolase, which functions in the cytoplasm of cells in rose petals, generates the geraniol emitted by fragrant roses. Identification of the enzyme and its gene enables marker-assisted breeding to put the perfume back into beauty.

  Science , this issue p. 81 ; see also p. 28

  有些玫瑰花闻起来很美，而有些只是看起来美。Magnard等人利用这个区别研究了玫瑰芬芳香气中单萜醇松油醇的生物合成（见Tholl和Gershenzon的透视文章）。在其他植物中已知用于松油醇合成的酶，如罗勒，似乎并没有为玫瑰提供这种功能。相反，一种双磷酸水解酶，在玫瑰花瓣细胞的细胞质中起作用，产生了散发出来的松油醇。鉴定出这种酶及其基因可以进行标记辅助育种，将香气重新注入美丽之中。

  Science，本期第81页；另见第28页。

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING CABBINOCHREME TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES COMPOSES DE TYPE CANNABICHROMENE
  申请人：GW PHARMA LTD

  公开号：WO2005000830A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to the use of cannabichromene type compounds and derivatives thereof in the treatment of mood disorders.

  本发明涉及使用大麻素C类化合物及其衍生物治疗情绪障碍。
• A geraniol-synthase gene from
  作者：T YANG、J LI、H WANG、Y ZENG

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.12.004

  日期：2005.2

  tenuipilum. A similarity-based cloning strategy yielded a cDNA clone that appeared to encode a terpene synthase and which could be phylogenetically grouped within the angiosperm monoterpene synthase/subfamily. After its expression in Escherichia coli and enzyme assay with prenyl diphosphates as substrates, the enzyme encoded by the putative C. tenuipilum monoterpene synthase gene was shown to specifically

  香叶醇可在常绿樟树 Cinnamomum tenuipilum 的香叶醇化学型中积累多达 86-98% 的叶子精油。基于相似性的克隆策略产生了一个 cDNA 克隆，它似乎编码萜烯合酶，并且可以在被子植物单萜合酶/亚科内进行系统发育分组。在大肠杆菌中表达并以异戊二烯二磷酸作为底物进行酶测定后，通过 GC-MS 分析显示由推定的 C. tenuipilum 单萜合酶基因编码的酶可以将香叶基二磷酸作为单一产物特异性转化为香叶醇。部分纯化的重组蛋白的生化表征揭示了 Mg2+ 和 Mn2+ 的强烈依赖性，以及香叶基二磷酸的 55.8 microM 的明显 Michaelis 常数。因此，单萜合酶家族的一个新成员被鉴定并命名为 CtGES。基因组包含单个拷贝的 CtGES 基因。CtGES 的表达仅在 C. tenuipilum 的香叶醇化学型中观察到。此外，原位杂交分析表明，CtGES mRNA 定位于叶的油细胞中。