1-亚甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷 | 499-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-亚甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷
• 中文别名: 假性柠檬烯
• 英文名称: pseudolimonene
• 英文别名: p-mentha-1(7),8-diene；1-methylene-4-(1-methylethenyl)cyclohexane；ψ-limonene；1-isopropenyl-4-methylenecyclohexane；mentha-1(7),8-diene；1-Methylene-4-(1-methylvinyl)cyclohexane；1-methylidene-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane
• CAS: 499-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GOQRXDTWKVYHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8735 g/cm3
• LogP：
  4.481 (est)
• 保留指数：
  992;993;990;1018

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.12 g的产率得到(1RS,2SR,4RS,8RS)-1,2,7,8,9-pentabromo-p-menthane
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Terpenoids. XXXI. Tribromides from the Bromination of Various Exocyclic Olefins

  摘要：

  环己基系统外环的亚甲基基团的溴化作用除了可以得到预期的反式二溴产物外，还可以得到相当数量的三溴化物。例如，简单溴化4-叔丁基-1-亚甲基环己烷可以得到约20%的产率，得到(r-1, t-2, c-4)-1,2-二溴-1-溴甲基-4-叔丁基环己烷。

  DOI：

  10.1071/ch00041
• 作为产物：
  描述：

  紫苏醇 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-亚甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇通过甲锡烷基化/去甲锡烷基化反应脱氧为末端烯烃

  摘要：

  烯丙基醇的脱氧反应通过三个步骤进行；1）O-烯丙基黄原酸酯的[3,3]-σ重排，2）用氢化三丁基锡进行连续锡锡酸酯化，生成烯丙基锡烷，和3）最终将烯丙基锡烷酮分解为末端烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77832-4

文献信息

• Unique catalysis of gold nanoparticles in the chemoselective hydrogenolysis with H2: cooperative effect between small gold nanoparticles and a basic support
  作者：Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c2cc32850j

  日期：——

  Gold nanoparticles on hydrotalcite act as a heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenolysis of various allylic carbonates to the corresponding terminal alkenes using H2 as a clean reductant. The combination of gold nanoparticles and basic supports elicited significantly unique and selective catalysis in the hydrogenolysis.

  金纳米颗粒在水滑石上作为异质催化剂，用于选择性氢解各种烯丙基碳酸盐，生成相应的末端烯烃，以H2作为清洁还原剂。金纳米颗粒与碱性载体的结合显著引发了独特的选择性氢解催化作用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING JET FUEL FROM MOLECULES DERIVED FROM BIOMASS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN CARBURANT AVIATION À PARTIR DE MOLÉCULES DÉRIVÉES D'UNE BIOMASSE
  申请人：TOTAL RAFFINAGE MARKETING

  公开号：WO2013053740A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention relates to a process for preparing jet fuel or jet fuel precursors which comprises the treatment of a charge derived from biomass, the said charge comprising at least one compound chosen from terpenes of formula [CH2=C(CH3)CH=CH2]n, in which n is an integer of from 2 to 12, the carbon chain of which is linear, cyclic or branched, or cyclic or branched terpenes as defined previously, which have been chemically modified by oxidation and/or rearrangement of the carbon backbone, the said process comprising a cycloaddition step (i) followed by a cracking and hydrogenation step (ii).

  该发明涉及一种制备喷气燃料或喷气燃料前体的方法，包括处理源自生物质的原料，所述原料包括至少一种选择自萜烯的化合物，其化学式为[CH2=C(CH3)CH=CH2]n，其中n为2至12的整数，其碳链为直链、环状或支链，或者之前定义的环状或支链萜烯，经氧化和/或碳骨架重排化学改性，所述方法包括随后进行环加成步骤(i)后进行裂解和加氢步骤(ii)。
• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• An efficient method for the reductive transposition of allylic alcohols
  作者：Andrew G Myers、Bin Zheng

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00965-3

  日期：1996.7

  Mitsunobu reaction of allylic alcohols with o-nitrobenzenesulfonylhydrazine (NBSH) as nucleophile proceeds at −30 °C with invertive displacement; warming the resultant N-allylic sulfonylhydrazine derivative to 23 °C then leads to allylic diazene formation followed by sigmatropic elimination of dinitrogen. This one-step method for reductive 1,3-transposition is shown to be efficient and highly regio- and

  烯丙基醇与邻硝基苯磺酰基肼（NBSH）亲核试剂的Mitsunobu反应在−30°C下进行反相置换。将所得的N-烯丙基磺酰基肼衍生物加热至23℃，然后导致形成烯丙基二氮烯，然后通过σ消除二氮。这种用于还原性1,3-转移的一步方法显示出在多种烯丙醇底物内均有效且高度区域和立体受控的方法。
• Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- 1,3-butadiene catalyzed by a lewis acid and applications to syntheses of terpenes
  作者：Akira Hosomi、Hirokazu Iguchi、Jun-ichi Sasaki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86886-0

  日期：1982.1

  2-Trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene undergoes highly regioselective Diels-Alder reactions with dienophiles such as acrolein and methyl vinyl ketone catalyzed by aluminum chloride in which the “para” isomers are obtained almost exclusively. The adducts are converted readily to a variety of naturally occurring mono and sesquiterpenes.

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。

表征谱图