1-取代的
1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而,它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的
乙炔和
叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里,我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二
氟乙醛 N-
甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含
叠氮化物和
乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的
1,2,3-三唑衍
生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性,可以适应广泛的底物范围。此外,这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种
生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。