3-(1-哌啶基甲基)苯酚 - CAS号 73279-04-6

物化性质

熔点：

137-138°C
沸点：

308.1±17.0 °C(Predicted)
密度：

1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

溶于甲醇
稳定性/保质期：

远离氧化物。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.8
重原子数：

14
可旋转键数：

2
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.5
拓扑面积：

23.5
氢给体数：

1
氢受体数：

2

ADMET

代谢

3-(1-哌啶基甲基)苯酚是1-丙醇的人类已知代谢物，3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧基]-。

3-(1-Piperidinylmethyl)phenol is a known human metabolite of 1-propanol, 3-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]-.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

危险品标志：

Xn,Xi
海关编码：

2933399090
安全说明：

S26,S36
危险类别码：

R36/37/38
危险性防范说明：

P305+P351+P338
危险性描述：

H315,H319
储存条件：

存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

SDS：652e0fe4e338a9bcd663416bb7a06abf

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1-(3-羟苯甲基)哌啶 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： 1-(3-Hydroxybenzyl)piperidine
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(3-羟苯甲基)哌啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 73279-04-6
俗名： 3-(1-Piperidinomethyl)phenol
1-(3-羟苯甲基)哌啶 修改号码：5

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H17NO

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
1-(3-羟苯甲基)哌啶 修改号码：5

模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：
139°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于：甲醇

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块 11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积（BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数（Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1-(3-羟苯甲基)哌啶 修改号码：5

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1-(3-甲氧基苄基)哌啶	1-(3-methoxybenzyl)piperidine	107417-55-0	C₁₃H₁₉NO	205.3
——	(3-hydroxy-phenyl)-piperidin-1-yl-methanethione	119540-64-6	C₁₂H₁₅NOS	221.323
(3-羟基苯基)-1-哌啶基甲酮	1-(3-hydroxybenzoyl)piperidine	15504-60-6	C₁₂H₁₅NO₂	205.257
3-(1-哌啶基甲基)苯胺	3-(piperidin-1-ylmethyl)aniline	93138-55-7	C₁₂H₁₈N₂	190.288

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	3-(piperidinomethyl)phenoxyacetonitrile	87107-86-6	C₁₄H₁₈N₂O	230.31
——	3-{3-[(piperidin-1-yl)methyl]phenoxy}propan-1-ol	87078-26-0	C₁₅H₂₃NO₂	249.353
N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺	3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propylamine	73278-98-5	C₁₅H₂₄N₂O	248.368
1-[[3-(3-氯丙氧基)苯基]甲基]哌啶	1-chloro-3-{3-[(piperidin-1-yl)methyl]phenoxy}propane	101650-46-8	C₁₅H₂₂ClNO	267.799
——	4-[3-(1-Piperidinylmethyl)phenoxy]butanamine	73279-05-7	C₁₆H₂₆N₂O	262.395
——	3-[3-(Piperidinomethyl)phenoxy]propionitrile	76955-74-3	C₁₅H₂₀N₂O	244.337
1-[[3-(3-溴丙氧基)苯基]甲基]哌啶	1-<<3-(3-bromopropoxy)phenyl>methyl>piperidine	102244-43-9	C₁₅H₂₂BrNO	312.25
4-[3-(哌啶-1-基甲基)苯氧基]丁腈	4-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]butanitrile	73279-30-8	C₁₆H₂₂N₂O	258.363
——	4-<3-(1-piperidinomethyl)-phenoxy>-cis-2-butenylamine	84347-76-2	C₁₆H₂₄N₂O	260.379
——	6-(3-piperidinomethylphenoxy)hexanenitrile	104125-77-1	C₁₈H₂₆N₂O	286.417

1
2
3

反应信息

作为反应物：

描述：

3-(1-哌啶基甲基)苯酚在三乙胺、 sodium hydroxide 作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 2.5h，生成醋酸罗沙替丁

参考文献：

名称：

盐酸罗沙替丁醋酸酯的合成及精制方法

摘要：

本发明涉及一种盐酸罗沙替丁醋酸酯的合成及精制方法，属于药物化学技术领域。本发明提供了盐酸罗沙替丁醋酸酯的精制方法，以N,N‑二甲基甲酰胺为良溶剂，醋酸异丙酯为不良溶剂进行重结晶。此外，本发明还提供了罗沙替丁醋酸酯的制备方法。实验结果表明，采用本发明提供的盐酸罗沙替丁醋酸酯的合成及精制方法，总收率达到57.1％，高于现有水平，且制得的盐酸罗沙替丁醋酸酯杂质水平显著降低，产品质量不低于原研药水平，与同类产品相比具有明显优势，产品安全性、有效性、质量可控性得到整体提高，符合一致性评价要求。

公开号：

CN116693469A
作为产物：

描述：

3-(1-哌啶基甲基)苯胺在硫酸、 sodium nitrite 作用下，以水为溶剂，以94.3%的产率得到3-(1-哌啶基甲基)苯酚

参考文献：

名称：

罗沙替丁醋酸酯盐酸盐的中间体3-(1-哌啶甲基)苯酚的制备方法

摘要：

本发明涉及一种罗沙替丁醋酸酯盐酸盐的中间体——3‑(1‑哌啶甲基)苯酚的制备方法。以间硝基苯甲醛为起始原料，在相转移催化剂作用下，经金属硼氢化物还原剂还原得到相应的苄醇；在碱存在的条件下，与有机磺酰氯类物质反应生成含活性的有机磺酸酯；再在碱存在的条件下与哌啶经N‑烷基化反应得到N‑取代哌啶衍生物；再将其中的硝基还原得到相应的氨基化合物；此氨基化合物在硫酸水溶液介质中经重氮化后再水解、碱化后得到3‑(1‑哌啶甲基)苯酚。本发明解决了传统合成原料间羟基苯甲醛供应不足以至合成罗沙替丁醋酸酯盐酸盐的成本大幅提高的问题，本发明方法简便而安全、各反应原料价廉易得、反应收率高、尤其是适于工业化生产3‑(1‑哌啶甲基)苯酚。

公开号：

CN107698538B

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文献信息

1,2,4-Triazole-3,5-diamine derivatives

申请人：Glaxo Group Limited

公开号：US04318913A1

公开（公告）日：1982-03-09

The invention relates to compounds of the formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen, an aliphatic or cycloaliphatic group, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom form a 5 to 10 membered heterocyclic ring: Alk represents a straight or branched alkylene chain; Q represents furan, thiophen or benzene ring which is incorporated into the rest of the molecule; X represents --CH.sub.2 --, ##STR2## --O-- or --S-- where R.sub.6 represents hydrogen or methyl; n represents zero, 1 or 2; m represents 2, 3 or 4; R.sub.3 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted aliphatic or aryl group and; R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, each represent hydrogen, a substituted or unsubstituted aliphatic, aryl, or together with the nitrogen atom form a heterocyclic group.

该发明涉及式(I)的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2代表氢、脂肪族或环脂族基团，或者R.sub.1和R.sub.2与氮原子一起形成5到10元杂环环：Alk代表直链或支链烷基链；Q代表噻吩或苯环，其嵌入到分子的其余部分中；X代表--CH.sub.2 --，--O--或--S--，其中R.sub.6代表氢或甲基；n代表零、1或2；m代表2、3或4；R.sub.3代表氢、取代或未取代的脂肪族或芳基团；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、取代或未取代的脂肪族、芳基，或者与氮原子一起形成杂环基团。
High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry

作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

日期：2020.9.18

screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
An Integrated Approach toward NanoBRET Tracers for Analysis of GPCR Ligand Engagement

作者：Michael P. Killoran、Sergiy Levin、Michelle E. Boursier、Kristopher Zimmerman、Robin Hurst、Mary P. Hall、Thomas Machleidt、Thomas A. Kirkland、Rachel Friedman Ohana

DOI：10.3390/molecules26102857

日期：——

Gaining insight into the pharmacology of ligand engagement with G-protein coupled receptors (GPCRs) under biologically relevant conditions is vital to both drug discovery and basic research. NanoLuc-based bioluminescence resonance energy transfer (NanoBRET) monitoring competitive binding between fluorescent tracers and unmodified test compounds has emerged as a robust and sensitive method to quantify ligand engagement with specific GPCRs genetically fused to NanoLuc luciferase or the luminogenic HiBiT peptide. However, development of fluorescent tracers is often challenging and remains the principal bottleneck for this approach. One way to alleviate the burden of developing a specific tracer for each receptor is using promiscuous tracers, which is made possible by the intrinsic specificity of BRET. Here, we devised an integrated tracer discovery workflow that couples machine learning-guided in silico screening for scaffolds displaying promiscuous binding to GPCRs with a blend of synthetic strategies to rapidly generate multiple tracer candidates. Subsequently, these candidates were evaluated for binding in a NanoBRET ligand-engagement screen across a library of HiBiT-tagged GPCRs. Employing this workflow, we generated several promiscuous fluorescent tracers that can effectively engage multiple GPCRs, demonstrating the efficiency of this approach. We believe that this workflow has the potential to accelerate discovery of NanoBRET fluorescent tracers for GPCRs and other target classes.

获取有关配体在生物相关条件下与G蛋白偶联受体（GPCRs）相互作用的药理学见解对于药物发现和基础研究至关重要。基于NanoLuc的生物发光共振能量转移（NanoBRET）监测荧光示踪剂与未修改的测试化合物之间的竞争结合已经成为一种强大而敏感的方法，用于量化与特定GPCRs遗传融合到NanoLuc荧光酶或发光HiBiT肽的配体相互作用。然而，开发荧光示踪剂通常具有挑战性，并且仍然是该方法的主要瓶颈。减轻为每个受体开发特定示踪剂的负担的一种方法是使用多功能示踪剂，这是由BRET的固有特异性所实现的。在这里，我们设计了一种集成示踪剂发现工作流程，将机器学习引导的体外筛选具有对GPCRs显示多功能结合的支架与合成策略的混合相结合，以快速生成多个示踪剂候选物。随后，这些候选物在HiBiT标记的GPCRs库中进行了NanoBRET配体结合筛选的结合评估。利用这种工作流程，我们生成了几种可以有效与多个GPCRs相互作用的多功能荧光示踪剂，展示了这种方法的效率。我们相信这种工作流程有潜力加速发现用于GPCRs和其他靶标类别的NanoBRET荧光示踪剂。
Histamine H2 receptor antagonists. 1. Synthesis of N-cyano and N-carbamoyl amidine derivatives and their biological activities

作者：Isao Yanagisawa、Yasufumi Hirata、Yoshio Ishii

DOI：10.1021/jm00373a007

日期：1984.7

inhibitors of gastric acid secretion induced by histamine in anesthetized dogs. Of these compounds, furan (8c) and [(diaminomethylene)amino]thiazole derivatives (16c) were found to be more potent than cimetidine in both assays. In contrast to the guanidine series, methyl substitution at the terminal nitrogen of the cyano amidines was detrimental to the activities. Furthermore, acid hydrolysis of the cyano amidines

制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。
[<sup>3</sup>H]UR-DE257: Development of a Tritium-Labeled Squaramide-Type Selective Histamine H<sub>2</sub>Receptor Antagonist

作者：Paul Baumeister、Daniela Erdmann、Sabrina Biselli、Nicole Kagermeier、Sigurd Elz、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

DOI：10.1002/cmdc.201402344

日期：2015.1

piperidinomethylphenoxypropylamine‐type histamine H2 receptor (H2R) antagonists with different substituted “urea equivalents” was synthesized and characterized in functional in vitro assays. Based on these data as selection criteria, radiosynthesis of N‐[6‐(3,4‐dioxo‐2‐3‐[3‐(piperidin‐1‐ylmethyl)phenoxy]propylamino}cyclobut‐1‐enylamino)hexyl]‐(2,3‐3H2)propionic amide ([3H]UR‐DE257) was performed. The radioligand

合成了一系列具有不同取代“尿素当量”的新哌啶子基甲基苯氧基丙胺型组胺H 2受体（H 2 R）拮抗剂，并在功能性体外测定中进行了表征。基于这些数据作为选择标准，N- [6-（3,4-二氧代-2- [3- [3- [3-（哌啶-1-基甲基）苯氧基]丙基氨基}环丁-1-烯基氨基）己基的放射合成（2,3- 3 H ^ 2）丙酰胺（[ 3 H] UR-DE257）进行。放射性配体（比活：63 Ci mmol -1）对人，大鼠和豚鼠H 2 R（hH 2 R，Sf9细胞：K d，饱和结合：31 nM，动力学研究：20 n M）。UR‐DE257在Sf9细胞膜上显示出很高的H 2 R选择性，表达了各自的hH x R亚型（K i值：hH 1 R：> 10000 n M，hH 2 R：28 n M，hH 3 R：3800 n M，hH 4 R：> 10000 n M）。尽管存在不可克服的拮抗作用，可能是由于[

3-(1-哌啶基甲基)苯酚 | 73279-04-6

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

ADMET

安全信息

SDS

上下游信息

反应信息

文献信息

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