3-氯丙环乙烯缩醛 | 4362-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 3-氯丙环乙烯缩醛
• 中文别名: 3-氯丙醛缩乙二醇；N-(1-氧-2,4二氮-3-基)甲胺邻苯二甲酰亚胺；2-(2-氯乙基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-36-1
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• mdl: MFCD12025424
• 分子量: 136.578
• InChiKey: GBKZPLIJKMRYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙环乙烯缩醛 在 三甲基铝 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-hexen-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过串联双醛醇缩合反应构建甲氧乙醇胺的A / B / C核

  摘要：

  描述了一种高效，简捷的方法，用于快速组装甲氧噻吩型柠檬苦素类化合物的ABC三环碳骨架。乙缩醛/缩酮二酮酸酯前体是通过LiOH介导的迈克尔反应，由简单的起始原料制备的。通过强大的一锅级联反应（包括缩醛/缩酮水解，双分子内羟醛缩合和烯烃迁移）有效地构建了带有多个立体异构中心的ABC三环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150992
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 、 乙二醇 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到3-氯丙环乙烯缩醛
  参考文献：
  名称：

  Schuda, Paul Francis; Phillips, Jennifer L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 669 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New cyclic phosphonium salts derived from the reaction of phosphine-aldehydes with acid
  作者：Alexandre A. Mikhailine、Paraskevi O. Lagaditis、Peter E. Sues、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.016

  日期：2010.6

  Various cyclic phosphonium structures are formed in high yield by the deprotection of unstable phosphine-aldehydes in acidic solution. When there is a methylene spacer between the phosphine and the aldehyde, a phosphonium ion [PHR2CH2CH(OEt)2]Br2, R=iPrOH, Et is obtained. Reaction of these phosphonium salts with water produces the dimers [–PR2CH2CH(OH)–]2[Br]2 R = iPr, Et. When there is an ethylene

  通过将不稳定的膦醛在酸性溶液中脱保护，可以高产率形成各种环状结构。当在膦和醛之间存在亚甲基间隔基时，获得ion离子[PHR 2 CH 2 CH（OEt）2 ] Br 2，R ＝ iPrOH，Et。这些phospho盐与水反应生成二聚体[–PR 2 CH 2 CH（OH）–] 2 [Br] 2  R =  i Pr，Et。如PPh 2 CH 2 CH 2 CH（OCH 2 CH 2O），一种具有16元环[-PPh 2 CH 2 CH 2 CH（OH）–] 4 [Cl] 4的显着四聚体，在盐酸溶液中形成为一种非对映异构体。HCl与受保护的膦醛与丙烯间隔基（PPh 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH（OCH 2 CH 2 O））的反应导致形成单体phospho盐[–PPh 2 CH 2 CH 2 CH 2具有5元环的CH（OH）–] Cl。使用X射线衍射实验确定了不同环类型的固态结构。
• An Efficient Synthesis of 2-Nitropyrrole-3,4-dicarboxamide
  作者：Michael T. Migawa、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1080/00397919908086015

  日期：1999.11

  Abstract The synthesis of N-1-substituted 2-nitropyrrole-3,4-dicarboxamides (4–5, 7–9) was accomplished from diethyl 2-nitropyrrole-3,4-dicarboxylate (2). 2-nitro-pyrrole-3,4-dicarboxamide (1) was prepared by deprotection of 2-nitro-1-[2-(2-pyridyl)ethyl]pyrrole-3,4-dicarboxamide (9). Compound 9 was obtained by two different methods.

  摘要 N-1-取代的 2-硝基吡咯-3,4-二甲酰胺 (4-5, 7-9) 的合成是由 2-硝基吡咯-3,4-二甲酸二乙酯 (2) 合成的。2-硝基-吡咯-3,4-二甲酰胺(1)通过2-硝基-1-[2-(2-吡啶基)乙基]吡咯-3,4-二甲酰胺(9)的脱保护制备。化合物9是通过两种不同的方法获得的。
• 3 Fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(bf) thiepins
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04243805A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Techniques for the preparation of 3-fluoro-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydrodibenzo-(b,f) thiepins and their addition salts with organic and inorganic acids are disclosed. The described compositions evidence psychotropic activity and low toxicity and are characterized as neuroliptics with a high degree of cataleptic, anti-apomorphine and central depressant action.

  本文揭示了制备3-氟-10-哌嗪基-8-取代的10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩及其与有机和无机酸的加合盐的技术。所述组合物具有精神活性和低毒性，并被描述为神经立平剂，具有高度的猫病性、抗阿波莫啡和中枢抑制作用。
• Preparation of [1,2,3,4,5-13C5]-5-Amino-4-oxopentanoic Acid (ALA)− Design of a Synthetic Scheme to Prepare Any13C- and15N-Isotopomer with High Isotopic Enrichment
  作者：Prativa Bade Shrestha-Dawadi、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200300408

  日期：2003.12

  5-Amino-4-oxopentanoic acid (5-aminolevulinic acid) is a precursor in the biosynthesis of the biologically active porphyrins such as chlorophyll, bacteriochlorophyll, heme, etc. These systems are central in photosynthesis, oxygen transport, electron transport, etc. In this paper we describe a simple scheme to prepare any isotopomer of 5-aminolevulinic acid in a few steps in high yield. Using a similar scheme, levulinic

  5-氨基-4-氧代戊酸（5-氨基乙酰丙酸）是叶绿素、细菌叶绿素、血红素等生物活性卟啉生物合成的前体。这些系统在光合作用、氧传输、电子传输等方面处于核心地位。在本文中，我们描述了一个简单的方案，可以通过几个步骤以高产率制备任何 5-氨基乙酰丙酸的同位素异构体。使用类似的方案，乙酰丙酸现在也可以制备成任何同位素形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• 5-fluorouracil derivatives. 1. Acyclonucleosides through a tin (IV) chloride-mediated regiospecific ring opening of alkoxy-1,4-diheteroepanes
  作者：J. Campos、M.J. Pineda、J.A. Gómez、A. Entrena、M.A. Trujillo、M.A. Gallo、A. Espinosa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00439-5

  日期：1996.6

  and the use of tin (IV) chloride, capable of a 1,4-chelation, seem to impose their influence in the regiospecific ring opening of 1a-g. The conformational analyses carried out on 2b and (1R,3R)-2e and (1R,3S)-2e clearly indicate that the N1(sp2)-C1-C2-C3 moiety tends to fold in a gauche conformation. The antitumour activities of compounds 2b-g were assessed against HEp human cells showing that 2c is 4-fold

  5-氟尿嘧啶在室温下在氯化锡（IV），三甲基氯硅烷和六甲基二硅氮烷的存在下与七元缩醛1a-g反应，得到1-[[3-（2-（羟乙基杂）-1-烷氧基]烷基] -5-氟尿嘧啶2A-F和1 - [2-（3-羟基丙氧基）-1-异丙氧基]乙基} -5-氟尿嘧啶2克在31-86％的产率。杂原子在环缩醛的1位上的存在和氯化锡（IV）能够进行1,4-螯合，似乎在1a-g的区域特异性开环中施加了它们的影响。对2b和（1 R，3 R）-2e和（1 R，3S）-2e清楚地表明，N 1（sp 2）-C 1 -C 2 -C 3部分倾向于以薄纱构象折叠。评估化合物2b-g对HEp人类细胞的抗肿瘤活性，显示2c的活性是5-FU的4倍。与5-FU的毒性作用相比，所研究的药物未显示任何明显的毒性。