2-amino-5-(methylsulfanyl)benzoic acid | 76745-74-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(methylsulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-amino-5-methylsulfanylbenzoic acid；2-amino-5-(methylthio)benzoic acid；5-(methylthio)-2-aminobenzoic acid；5-methylthio-anthranilic acid；5-Methylthio-2-aminobenzoic acid
• CAS: 76745-74-9
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: MZTWBIOQIFRFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C
• 沸点：
  378.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(methylsulfanyl)benzoic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-氨基-5-甲砜基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  EP1505067

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 sodium dithionite 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-5-(methylsulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含氟基邻氨基苯甲酸二酰胺的设计，合成及其杀虫活性

  摘要：

  摘要为了寻找新型的，对环境无害的新型杀虫剂，设计并合成了一系列含各种氟基团的邻氨基苯甲酰胺。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，元素分析，HRMS或质谱确认。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。初步讨论了结构-活性关系（SAR）。生物学测定表明，大多数化合物表现出中等至优异的杀虫活性。特别地，Ia显示出对东方粘虫的高杀幼虫活性。同时，Iu对小菜蛾的杀幼虫效果比市售氯扑兰酯更好。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.01.019

文献信息

• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DU GLUCOSE
  申请人：KADMON CORP LLC

  公开号：WO2020005935A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  This invention provides compounds that modulate glucose uptake activity and cellular transport/uptake of glucose, and particularly GLUTS3, but also including but not limited to GLUT1-14 (SLC2A1-SLC2A14). Compounds of the invention are useful for treating diseases, including cancer, autoimmune diseases and inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases.

  这项发明提供了一种调节葡萄糖摄取活性和细胞对葡萄糖的运输/摄取的化合物，尤其是GLUTS3，但也包括但不限于GLUT1-14（SLC2A1-SLC2A14）。发明中的化合物可用于治疗包括癌症、自身免疫性疾病和炎症、感染性疾病以及代谢性疾病。
• Two-Directional Approach for the Rapid Synthesis of 2,4-Bis-Aminoaryl Pyridine Derivatives
  作者：Rémy Morgentin、Bernard Barlaam、Kevin Foote、Lorraine Hassall、Janet Hawkins、Clifford D. Jones、Antoine Le Griffon、Aurelien Peru、Patrick Plé

  DOI：10.1080/00397911.2010.520403

  日期：2012.1.1

  pyridine compounds from a common starting material. The C-4/C-2 approach uses palladium-mediated coupling reactions to sequentially functionalize C-4 and then C-2. An alternative C-2/C-4 route uses a regioselective SNAr reaction to first substitute at C-2 then subsequently at C-4 by a palladium-mediated reaction. Both approaches have been used successfully to provide a range of 2,4-bis-aminoaryl pyridine

  摘要 我们同时开发了两种不同的方法，以从常见的起始材料中快速获取 2,4-双氨基芳基吡啶化合物。C-4/C-2 方法使用钯介导的偶联反应依次功能化 C-4，然后是 C-2。另一种 C-2/C-4 路线使用区域选择性 SNAr 反应，首先在 C-2 处取代，然后在 C-4 处通过钯介导的反应进行取代。两种方法均已成功用于提供一系列 2,4-双-氨基芳基吡啶化合物。图形概要
• Bicyclic heterocyclyl containing N-(bicyclic
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04695569A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  Bicyclic heterocyclyl containing N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines having antihistaminic and serotonin-antagonistic properties which compounds are useful agents in the treatment of allergic diseases.

  含有N-(双环杂环基)-4-哌啶胺的双环杂环基化合物具有抗组胺和5-羟色胺拮抗性质，这些化合物是治疗过敏性疾病的有效药物。