N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine | 350-09-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-trifluoroacetyl L-α-phenylalanine；(S)-N-(trifluoroacetyl)phenylalanine；N-(trifluoroacetyl)-L-phenylalanine；(S)-N-trifluoroacetylphenylalanine；(S)-trifluoroacetylphenylalanine；L-N-trifluoroacetylphenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 350-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: WVHMOENDFIKQBZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127°C
• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3491 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine 在 Selectfluor 、 5-二苯并环庚烯酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接，可见光敏化的苄基C H氟化使用二苯并顺丁烯二酮：对苯丙氨酸样残基的选择性

  摘要：

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸 在 lithium hydroxide 、 carboxypeptidase A 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  环麦芽六糖包含N-三氟乙酰基-4-氟代苯丙氨酸和N-三氟乙酰基苯丙氨酸的对映体：2H-和19F-NMR研究

  摘要：

  摘要19 FN.mr研究表明N-三氟乙酰基-d-和-l -4-氟苯基丙氨酸和N-三氟乙酰基d-和-l-苯基丙氨酸与环麦芽六糖（α-环糊精）形成1：1包合物，稳定性常数在pH 6.5和25°的0.1 m NaCl水溶液中分别得到11.44±1.13、11.40±1.09、6.15±0.59和6.37±0.81 m -1。在相似的条件下，N-三氟乙酰基-[2 H 8]苯丙氨酸的相关时间从游离态的65±4 ps变为复合物中的320±40 ps，这与客体在物质中的运动自由度很小有关包容性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85160-2

文献信息

• The <i>ortho</i>-substituent on 2,4-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid catalyzed dehydrative condensation between carboxylic acids and amines
  作者：Ke Wang、Yanhui Lu、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c8cc02558d

  日期：——

  2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid is a highly effective catalyst for dehydrative amidation between carboxylic acids and amines. Mechanistic studies suggest that a 2 : 2 mixed anhydride is expected to be the only active species, and the ortho-substituent of boronic acid plays a key role in preventing the coordination of amines to the boron atom of the active species, thus accelerating the amidation

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。
• Effect of N-Trifluoroacetyl Derivatives of Amino Acids and Amino Acid Analogs on Microbial Antitumor Screen
  作者：Theodore T. Otani、Mary R. Briley

  DOI：10.1002/jps.2600680428

  日期：1979.4

  Eighteen trifluoroacetyl derivatives of amino acids and of amino acid analogs were prepared and tested for growth-inhibitory activity using a Lactobacillus casei system as a prescreen for antitumor activity. Of the compounds tested, the trifluoroacetyl derivatives of o-, m-, and p-fluorophenylalanine and of beta-3-thienylalanine showed modest activity; trifluoroacetyl derivatives of phenylalanine and of

  制备了十八种氨基酸和氨基酸类似物的三氟乙酰基衍生物，并使用干酪乳杆菌系统作为抗肿瘤活性的预筛测试了其生长抑制活性。在所测试的化合物中，邻，间和对氟苯基丙氨酸和β-3-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示出适度的活性。苯丙氨酸和β-2-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示边缘活性。活性三氟乙酰基化合物表现出的活性与先前报道的大多数活性氯乙酰基衍生物所指出的活性相同，这是通过将它们与氯乙酰基-间-氟苯丙氨酸的活性进行比较来判断的。当这些抑制剂的代表用相应的天然代谢物挑战时，没有发现抑制作用的逆转，
• Catalytic Dehydrative Peptide Synthesis with <i>gem</i>-Diboronic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Tatsuhiko Sakaguchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03894

  日期：2020.1.3

  Alkane-gem-diboronic acids have emerged as versatile organoboron catalysts for dehydrative amidation of α-amino acids. A phenol-substituted multiboron catalyst with a B–C–B structure outperformed simple arylboronic acids in the condensation of α-amino acids with suppressed epimerization of electrophiles. gem-diboronic acid catalysis were compatible with various O, N, and S-functionalized α-amino acids bearing N-protecting

  烷烃-宝石-二硼酸已经成为用于α-氨基酸脱水酰胺化的通用有机硼催化剂。具有α–C–B结构的苯酚取代的多硼催化剂在α-氨基酸的缩合和亲电异构体的抑制作用方面优于简单的芳基硼酸。宝石-二硼酸催化与各种带有N-保护基团的O，N和S-官能化的α-氨基酸兼容，这些保护基团包括肽合成中常用的氨基甲酸酯（Boc，Cbz，Fmoc）。ñ-三氟乙酰基保护作用使室温下空前的催化脱水肽合成成为可能。初步的机理研究表明，宝石-二硼酸的羧酸盐结合性质与芳基硼酸对羧酸的活化作用正交。宝石-二硼酸的独特反应性将为轻度催化肽缩合打开前景。
• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• A New Methodology for the Preparation of Vinyl Esters
  作者：Michael I. Weinhouse、Kim D. Janda

  DOI：10.1055/s-1993-25802

  日期：——

  A new methodology has been developed for the preparation of unsubstituted enol esters. Its application is demonstrated by the obtainment of vinyl aromatic α-amino esters. A brief investigation of the preparation of other hydrophobic vinyl esters proved successful. Because of the mild reaction conditions employed, it is believed this route should provide access to other enol esters.

  新方法已研发成功，用于制备未取代的烯醇酯。通过获得乙烯基芳香α-氨基酸酯，展示了其应用。简要调查制备其他疏水性乙烯酯也取得成功。由于采用温和反应条件，相信这一途径可通向其他烯醇酯。