N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-L-Phe-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-L-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: AKTXFVGVWDRPEB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-L-Phe-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91.3%的产率得到methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)propanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of N-1H,1H-perfluoroalkylated peptide bonds

  摘要：

  现在可以制备多种光学纯肽，这些肽含有一个N-1H,1H-全氟烷基标签，标签位于选定的骨架酰胺键上。

  DOI：

  10.1039/b712617d
• 作为产物：
  描述：

  N^α-trifluoroethyl (L)-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以4.390 g的产率得到N-(2,2,2-Trifluoroethyl)-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Construction of N-1H,1H-perfluoroalkylated peptide bonds

  摘要：

  现在可以制备多种光学纯肽，这些肽含有一个N-1H,1H-全氟烷基标签，标签位于选定的骨架酰胺键上。

  DOI：

  10.1039/b712617d

文献信息

• KOLYCHEVA, M. T.;GERUS, I. I.;YAGUPOLSKIJ, YU. L.;KUXAR, V. P., 6-AYA BCEC. KONF. PO XIMII FTORORGAN. SOED., <NOVOSIBIRSK>, 26-28 IYUNYA,+
  作者：KOLYCHEVA, M. T.、GERUS, I. I.、YAGUPOLSKIJ, YU. L.、KUXAR, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL POLYPEPTIDES WITH IMPROVED PROTEOLYTIC STABILITY, AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME
  申请人：TUFTS UNIVERSITY

  公开号：US20190055279A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention includes methods of improving proteolytic stability of a polypeptide, comprising alkylating at least one selected from the group consisting of a N-terminus amino group, the NH group of the N-terminus first internal amide bond, another primary amino group, a thiol group and a thioether group within the polypeptide. The present invention further includes polypeptides incorporating such chemical modifications.
• US6794492B2
  申请人：——

  公开号：US6794492B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• [EN] NOVEL POLYPEPTIDES WITH IMPROVED PROTEOLYTIC STABILITY, AND METHODS OF PREPARING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX POLYPEPTIDES PRÉSENTANT UNE MEILLEURE STABILITÉ ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TUFTS

  公开号：WO2017075505A2

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention includes methods of improving proteolytic stability of a polypeptide, comprising alkylating at least one selected from the group consisting of a N-terminus amino group, the NH group of the N-terminus first internal amide bond, another primary amino group, a thiol group and a thioether group within the polypeptide. The present invention further includes polypeptides incorporating such chemical modifications.
• Construction of N-1H,1H-perfluoroalkylated peptide bonds
  作者：Changqing Lu、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1039/b712617d

  日期：——

  The preparation of a variety of optically pure peptides containing an N-1H,1H-perfluoroalkyl label on a selected backbone amide bond is now possible.

  现在可以制备多种光学纯肽，这些肽含有一个N-1H,1H-全氟烷基标签，标签位于选定的骨架酰胺键上。