tert-butyl (2,2,2-trifluoroacetyl)-L-phenylalaninate | 188591-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2,2,2-trifluoroacetyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 188591-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 317.308
• InChiKey: XZEZEVLEZSJKLA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,2,2-trifluoroacetyl)-L-phenylalaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Albanese, Domenico; Corcella, Francesco; Landini, Dario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 247 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 ABNO 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (2,2,2-trifluoroacetyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  使用好氧铜/硝基氧催化从功能多样的醇和胺中氧化酰胺偶联。

  摘要：

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。

  DOI：

  10.1002/anie.201906130

文献信息

• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles Initiated by 1,4-Addition of Chelated Enolates onto Alkynyl Carbene Complexes
  作者：Rupsha Chaudhuri、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/om4008136

  日期：2013.10.14

  Chelated glycine ester enolates, which have been found to be good nucleophiles, e.g., for Michael additions, undergo 1,4-addtition toward alkynyl Fischer carbene complexes. Instead of the expected unsaturated carbene amino acid derivatives, 2,3-disubstituted pyrroles are formed, probably by a domino process initiated by the 1,4-addition. Subsequent 1,3-H-shift, 1,2-addition, and reductive elimination during workup finalized the reaction cascade.
• Oxidative Amide Coupling from Functionally Diverse Alcohols and Amines Using Aerobic Copper/Nitroxyl Catalysis
  作者：Paige E. Piszel、Aristidis Vasilopoulos、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201906130

  日期：2019.8.26

  The aerobic Cu/ABNO catalyzed oxidative coupling of alcohols and amines is highlighted in the synthesis of amide bonds in diverse drug-like molecules (ABNO=9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The robust method leverages the privileged reactivity of alcohols bearing electronegative hetero- atoms (O, F, N, Cl) in the β-position. The reaction tolerates over 20 unique functional groups and is demonstrated

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。
• Albanese, Domenico; Corcella, Francesco; Landini, Dario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 247 - 249
  作者：Albanese, Domenico、Corcella, Francesco、Landini, Dario、Maia, Angelamaria、Penso, Michele

  DOI：——

  日期：——