3-苯基-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸 | 2728-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-DL-phenylalanine
• 英文别名: 3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoic acid；(+/-)-N-trifluoroacetyl-phenylalanine；N-trifluoroacetyl-DL-phenylalanine；N-(trifluoroacetyl)phenylalanine；N-trifluoroacetylphenylalanine；TFA-phenylalanine；L-Phenylalanine, N-(trifluoroacetyl)-；3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 2728-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: WVHMOENDFIKQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸 以26%的产率得到(+/-)-4-bis(2-chloroethyl)aminophenyl 2-trifluoroacetamido-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Esters of p-hydroxyaniline mustard

  摘要：

  本发明公开了一种酯化合物，该化合物在血液中具有抗分解性，但在癌细胞中迅速水解，并作为抗癌剂发挥作用。该酯化合物具有由式（I）或式（II）表示的结构：其中R.sub.1代表甲基基团、甲氧基团或三氟乙酰胺基团；R.sub.2代表苯基或苯甲基基团；带有星号标记的不对称中心的绝对构型为R。

  公开号：

  US05585512A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 DL-苯丙氨酸 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 3-苯基-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和氨基酸类似物的N-三氟乙酰基衍生物对微生物抗肿瘤筛选的影响。

  摘要：

  制备了十八种氨基酸和氨基酸类似物的三氟乙酰基衍生物，并使用干酪乳杆菌系统作为抗肿瘤活性的预筛测试了其生长抑制活性。在所测试的化合物中，邻，间和对氟苯基丙氨酸和β-3-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示出适度的活性。苯丙氨酸和β-2-噻吩丙氨酸的三氟乙酰基衍生物显示边缘活性。活性三氟乙酰基化合物表现出的活性与先前报道的大多数活性氯乙酰基衍生物所指出的活性相同，这是通过将它们与氯乙酰基-间-氟苯丙氨酸的活性进行比较来判断的。当这些抑制剂的代表用相应的天然代谢物挑战时，没有发现抑制作用的逆转，

  DOI：

  10.1002/jps.2600680428

文献信息

• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Cassidy Peter Joseph

  公开号：US20110040087A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Peptide mimetics of structure X herein which (i) provide a wide range of sidechain functions at all sidechain positions, (ii) can be incorporated in a peptide sequence, (iii) can be readily synthesized and (iv) have a variety of conformations. There is also provided a novel process which can provide valuable intermediates in relation to production of peptide mimetics of structure X which intermediates have a high degree of chemo- and stereo-selectivity. Preferred mimetics include structures I, II, III, IV, V and VI.

  本文中的结构X的肽类拟体具有以下特点：(i) 在所有侧链位置提供广泛的侧链功能，(ii) 可以被纳入肽序列中，(iii) 可以被轻松合成，(iv) 具有多种构象。还提供了一种新的过程，可以提供与结构X的肽类拟体的生产相关的有价值的中间体，这些中间体具有高度的化学和立体选择性。首选的拟体包括结构I、II、III、IV、V和VI。
• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，
• Ambient Temperature Synthesis of High Enantiopurity <i>N</i>-Protected Peptidyl Ketones by Peptidyl Thiol Ester−Boronic Acid Cross-Coupling
  作者：Hao Yang、Hao Li、Rüdiger Wittenberg、Masahiro Egi、Wenwei Huang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja0658719

  日期：2007.2.1

  alpha-Amino acid thiol esters derived from N-protected mono-, di-, and tripeptides couple with aryl, pi-electron-rich heteroaryl, or alkenyl boronic acids in the presence of stoichiometric Cu(I) thiophene-2-carboxylate and catalytic Pd(2)(dba)(3)/triethylphosphite to generate the corresponding N-protected peptidyl ketones in good-to-excellent yields and in high enantiopurity. Triethylphosphite plays

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。
• Application of the Ester Enolate Claisen Rearrangement in the Synthesis of Amino Acids Containing Quaternary Carbon Centers
  作者：Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo960014g

  日期：1996.1.1

  Ester enolate Claisen rearrangement of highly substituted amino acid allylic esters 4 allows for the synthesis of sterically demanding amino acids 5 with beta-quaternary carbon centers. Because of enolate fixation by chelation, the rearrangement occurs in a highly diastereoselective fashion. The methodology is suitable not only for glycine derivatives but also for allylic esters of various amino acids

  高度取代的氨基酸烯丙基酯4的酯烯醇式Claisen重排允许合成具有β-季碳中心的空间需求氨基酸5。由于通过螯合固定了烯醇盐，因此以高度非对映选择性的方式发生重排。该方法不仅适用于甘氨酸衍生物，而且适用于各种氨基酸的烯丙基酯。在这种情况下，产生具有两个邻近的季碳中心的氨基酸。对于不对称取代的烯丙基酯（如4k-n），重排的非对映选择性很高。
• Trifluoroacetylation of Amino Acids under Aqueous Conditions Using a Readily Prepared Non-Odoriferous Reagent
  作者：Matthew R. Hickey、Todd D. Nelson、Elizabeth A. Secord、Shawn P. Allwein、Michael H. Kress

  DOI：10.1055/s-2004-837209

  日期：——

  The synthesis of S-dodecyltrifluorothioacetate and its application to trifluoroacetylation of amino acids under aqueous conditions are described. This reagent afforded good isolated yields (71-92%) of the N-trifluoroacetyl derivatives via an operationally simple and odor free procedure.

  描述了 S-十二烷基三氟硫代乙酸酯的合成及其在水性条件下氨基酸三氟乙酰化的应用。该试剂通过操作简单且无气味的程序提供了良好的分离产率 (71-92%) N-三氟乙酰基衍生物。