tert-butyl {[(S)-1-{(4S,5S)-5-[(E)-3-iodoallyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}allyl]oxy}dimethylsilane | 1605301-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl {[(S)-1-{(4S,5S)-5-[(E)-3-iodoallyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}allyl]oxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(E)-3-iodoprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1605301-77-6
• 化学式: C₁₇H₃₁IO₃Si
• 分子量: 438.421
• InChiKey: VLWZUCBHAPCWKQ-PDPFSOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 tert-butyl {[(S)-1-{(4S,5S)-5-[(E)-3-iodoallyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}allyl]oxy}dimethylsilane 、 tert-butyl {[(S)-1-{(4S,5S)-5-[(Z)-3-iodoallyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}allyl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin B 和玉米烯醇的全合成

  摘要：

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301613