[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 1605301-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1605301-72-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: JAWOXBNEZAVBHR-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-butyl ({(S)-1-[(4S,5S)-5-(2-methoxyvinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]allyl}oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin B 和玉米烯醇的全合成

  摘要：

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301613
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}dimethylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到[(4S,5S)-5-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]allyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Cochliomycin B 和玉米烯醇的全合成

  摘要：

  两种 14 元间苯二酸内酯 (RAL)、cochliomycin B (6) 和玉米烯醇 (22) 的发散合成已经完成。我们策略的关键特征是通过使用天然 L-阿拉伯糖作为手性模板在标题分子中轻松构建三个连续的立体中心。关键反应包括 Takai 烯化、Suzuki 交叉偶联、酯交换和后期闭环复分解 (RCM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301613

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-synargentolide B
  作者：Yangguang Gao、Jun Liu、Junfei Qiao、Yinxin Liu、Peng He、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.039

  日期：2018.1

  A convergent, enantioselective total synthesis of (−)-synargentolide-B has been accomplished from readily available l-arabinose and d-ethyl lactate by a 10-step sequence involving Still-Gennari olefination, one-pot acidic deprotection/lactonization and olefin cross-metathesis reaction as the key step.

  （-）-synargentolide-B的收敛，对映选择性总合成已由易于获得的1-阿拉伯糖和乳酸d-乙酯通过10步序列完成，包括Still-Gennari烯化，一锅酸性脱保护/内酯化和烯烃交联复分解反应是关键步骤。