1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene | 1392006-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene
• 英文别名: 1,4-diethoxypillar[5]arene；pillar[5]arene；per-ethyl pillar[5]arene；diethyoxypillar[5]arene；perethylated pillar[5]arene；12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decaethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane；4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decaethoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1392006-73-3
• 化学式: C₅₅H₇₀O₁₀
• 分子量: 891.155
• InChiKey: QAPCVEFXICAEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-12,15,32,35,52,55,72,75-Octaethoxy-1,3,5,7(1,4)-tetrabenzena-9(1,4)-cyclohexanacyclodecaphane-91(96),93-diene-92,95-dione
  参考文献：
  名称：

  Pillar[5]arene-derived covalent organic materials with pre-encoded molecular recognition for targeted and synergistic cancer photo- and chemotherapy

  摘要：

  通过将精确尺寸的柱[5]芳烃空腔与卟啉衍生物的光动力学特性相结合，成功制备了一种高效的癌症治疗平台，即由醛基修饰的柱[5]芳烃（P5CHO）和四-(4-氨基苯基)卟啉（TAPP）制备的新型COMs（P5COMs）。

  DOI：

  10.1039/d1cc07072j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  带有氨基末端臂的支柱[5]芳烃可稳定脂肪族半胱氨酸和亚胺的形成†

  摘要：

  我们报道了一种新的单臂支柱[5]芳烃，其在烷烃腔中具有自我取代的氨基取代基，可以稳定由脂肪族胺和醛反应形成的半胱氨酸和亚胺，通过质谱监测。

  DOI：

  10.1039/c9cc01947b
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 苯甲醛 在 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene 、 甲氧苯胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  带有氨基末端臂的支柱[5]芳烃可稳定脂肪族半胱氨酸和亚胺的形成†

  摘要：

  我们报道了一种新的单臂支柱[5]芳烃，其在烷烃腔中具有自我取代的氨基取代基，可以稳定由脂肪族胺和醛反应形成的半胱氨酸和亚胺，通过质谱监测。

  DOI：

  10.1039/c9cc01947b

文献信息

• Pentafluorophenyl Esters as Exchangeable Stoppers for the Construction of Photoactive [2]Rotaxanes
  作者：Marine Rémy、Iwona Nierengarten、Boram Park、Michel Holler、Uwe Hahn、Jean‐François Nierengarten

  DOI：10.1002/chem.202100943

  日期：2021.6.10

  [2]rotaxane building blocks bearing pentafluorophenyl ester functions have been prepared and stopper exchange reactions carried out to generate a wide range of [2]rotaxanes with amide, ester or thioester stoppers. Starting from a fullerene‐functionalized pillar[5]arene derivative, this new strategy gave easy access to a photoactive [2]rotaxane incorporating a C60 moiety and two Bodipy stoppers.

  已经制备了具有五氟苯基酯功能的含柱[5]芳烃的[2]轮烷结构单元，并进行了塞子交换反应，以生成各种具有酰胺、酯或硫酯塞子的[2]轮烷。从富勒烯功能化的柱 [5] 芳烃衍生物开始，这种新策略可以轻松获得包含 C 60部分和两个 Bodipy 塞子的光活性 [2] 轮烷。
• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。
• Diversity Oriented Preparation of Pillar[5]arene‐Containing [2]Rotaxanes by a Stopper Exchange Strategy
  作者：Iwona Nierengarten、Jean‐François Nierengarten

  DOI：10.1002/open.202000035

  日期：2020.4

  Rotaxane building blocks bearing 3,5‐bis(trifluoromethyl) benzenesulfonate (BTBS) stoppers have been efficiently prepared from a pillar[5]arene derivative, 3,5‐bis(trifluoromethyl) benzenesulfonyl chloride (BTBSCl) and different diols, namely 1,10‐decanediol and 1,12‐dodecanediol. The BTBS moieties of these compounds are good leaving groups and stopper exchange reactions could be achieved by treatment

  含有3,5-双（三氟甲基）苯磺酸酯（BTBS）塞子的轮烷构建基块是由支柱[5]芳烃衍生物，3,5-双（三氟甲基）苯磺酰氯（BTBSCl）和不同的二醇（即1， 10-癸二醇和1,12-十二烷二醇。这些化合物的BTBS部分是良好的离去基团，通过用不同的亲核试剂处理可以实现塞子交换反应，从而提供带有酯，硫醚或醚塞子的轮烷。
• Highly Selective Synthesis of Pillar[<i>n</i>]arene (<i>n</i> = 5, 6)
  作者：Saber Mirzaei、Denan Wang、Sergey V. Lindeman、Camille M. Sem、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02937

  日期：2018.10.19

  toward the preparation of pillar[n]arenes (n = 5, 6) is reported, based upon a high solvent-dependent selectivity found in the condensation reaction between 1,4-dialkyloxybenzene and paraformaldehyde, involving methanesulfonic acid as catalyst. Pillar[6]arene (P6) is obtained as the major product when using chloroform as solvent, while in dichloromethane pillar[5]arene (P5) is the dominant product. Accordingly

  朝向支柱的制备效率且高选择性合成方法[ Ñ ]芳烃（Ñ = 5,6）报道，基于高依赖性溶剂选择性的1,4-二dialkyloxybenzene和多聚甲醛之间的缩合反应中发现，涉及甲酸作为催化剂。当使用氯仿作为溶剂时，以[6]芳烃（P6）为主要产物，而在二氯甲烷中，[5]芳烃（P5）为主要产物。因此，已经以优异的产率选择性地合成了一系列P5和P6。
• Supramolecular enantiomeric and structural differentiation of amino acid derivatives with achiral pillar[5]arene homologs
  作者：Jiecheng Ji、Yizhou Li、Chao Xiao、Guo Cheng、Kui Luo、Qiyong Gong、Dayang Zhou、Jason J. Chruma、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc08541f

  日期：——

  Complexation of achiral pillar[5]arenes with chiral amines induced strong circular dichroism (CD) signals. The CD responses differed drastically depending on the nature of the amino acid guest, and they significantly varied and part of them even inverted, upon increasing the length of the alkyl chains of the pillar[5]arenes guests. Accordingly, this tactic allowed for the unprecedented simultaneous

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。