(Z)-12,15,32,35,52,55,72,75-Octaethoxy-1,3,5,7(1,4)-tetrabenzena-9(1,4)-cyclohexanacyclodecaphane-91(96),93-diene-92,95-dione | 1415720-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-12,15,32,35,52,55,72,75-Octaethoxy-1,3,5,7(1,4)-tetrabenzena-9(1,4)-cyclohexanacyclodecaphane-91(96),93-diene-92,95-dione
• 英文别名: 9,14,19,24,26,28,30,32-octaethoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),5,8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-tetradecaene-4,34-dione
• CAS: 1415720-21-6
• 化学式: C₅₁H₆₀O₁₀
• 分子量: 833.031
• InChiKey: VQSIFZAGKMTFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-12,15,32,35,52,55,72,75-Octaethoxy-1,3,5,7(1,4)-tetrabenzena-9(1,4)-cyclohexanacyclodecaphane-91(96),93-diene-92,95-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [5]芳烃基分子万向节的温度驱动平面手性转换

  摘要：

  通过单晶X射线衍射研究对映体纯双环柱[5]芳烃基分子万向节（MUJ），这首次使平面手性柱[5]芳烃的绝对构型明确被圆环明确分配二向色光谱。至关重要的是，MUJ的绝对构型通过温度可逆地转换，伴随的各向异性因子的符号反转最大相差0.03，这是有史以来的最大值。从机理上讲，MUJ的可逆手性切换是由稠环的穿线/脱线运动驱动的，因此取决于环的尺寸和性质以及所用溶剂，反映了环己二酸酯的自络合物之间的关键平衡。逐个环[5]芳烃形成环，将溶剂化成排除的环，

  DOI：

  10.1002/anie.201702542
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-12,15,32,35,52,55,72,75-Octaethoxy-1,3,5,7(1,4)-tetrabenzena-9(1,4)-cyclohexanacyclodecaphane-91(96),93-diene-92,95-dione
  参考文献：
  名称：

  Pillar[5]arene-derived covalent organic materials with pre-encoded molecular recognition for targeted and synergistic cancer photo- and chemotherapy

  摘要：

  通过将精确尺寸的柱[5]芳烃空腔与卟啉衍生物的光动力学特性相结合，成功制备了一种高效的癌症治疗平台，即由醛基修饰的柱[5]芳烃（P5CHO）和四-(4-氨基苯基)卟啉（TAPP）制备的新型COMs（P5COMs）。

  DOI：

  10.1039/d1cc07072j

文献信息

• Bis- and mono(m-benzoic acid)-functionalized pillar[5]arenes
  作者：Xin-Lang Wu、Yi Chen、Wen-Jing Hu、Yahu A. Liu、Xue-Shun Jia、Jiu-Sheng Li、Biao Jiang、Ke Wen

  DOI：10.1039/c7ob00984d

  日期：——

  Installation of m-benzoic acid functionalities on pillar[5]arene rims resulted in bis- and mono(m-benzoic acid)-functionalized pillar[5]arenes 1 and 2. Bis(m-benzoic acid)-functionalized pillar[5]arene 1 was able to self-assemble to form one-dimensional channels with DMF molecules residing in pillar[5]arene cavities. Esterification of two carboxylic acids in 1 with decane-1,10-diol did not afford a

  的安装米-苯甲酸功能上柱[5]芳烃轮圈导致双-和单（米-苯甲酸） -功能化柱[5]芳烃1和2。双（米-苯甲酸） -功能化柱[5]芳烃1是能够自我组装以形成具有驻留在柱[5] DMF分子芳烃空腔的一维信道。用癸烷-1,10-二醇将1中的两种羧酸酯化没有得到[1] catenane，而是一个双环化合物。虽然单声道的1-癸醇酯化（米-苯甲酸） -功能化柱[5]芳烃2没有形成自包含[1]准轮烷状结构，单（癸米-苯甲酸甲酯） -功能化柱[5]芳烃轴承乙酸乙酯链被发现形成自包含复合物与乙酸乙酯部分驻留在柱内[5]芳烃腔。
• Alkane-Shape-Selective Vapochromic Behavior Based on Crystal-State Host–Guest Complexation of Pillar[5]arene Containing One Benzoquinone Unit
  作者：Tomoki Ogoshi、Yasuo Shimada、Yoko Sakata、Shigehisa Akine、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1021/jacs.7b00631

  日期：2017.4.26

  Colored crystals of pillar[5]arene containing one benzoquinone unit were found to exhibit alkane-shape-selective vapochromic behavior. Activated pillar[5]arene crystals, prepared by removing solvated methanol from pillar[5]arene crystals, changed color from dark-brown to light-red after exposure to linear alkane vapors; however, no color changes were observed on exposure to branched or cyclic alkanes

  发现含有一个苯醌单元的柱[5]芳烃的有色晶体表现出烷烃形状选择性气相变色行为。通过从柱[5]芳烃晶体中除去溶剂化甲醇制备的活化的柱[5]芳烃晶体在暴露于直链烷烃蒸气后颜色从深棕色变为浅红色；然而，在暴露于支链或环状烷烃时没有观察到颜色变化。活化的晶体吸收甲醇蒸气引起不同的颜色变化，从深棕色到黑色。这种多蒸汽变色是由含烷烃和含甲醇的晶体中苯醌和 1,4-二乙氧基苯单元之间不同的分子间 π 堆积相互作用引起的。与大多数已知的气相变色材料不同，这些柱[5]芳烃基材料非常稳定；在吸收正烷烃或甲醇后，在空气中储存 3 周后，晶体的颜色没有变化。这是因为包含的客体通过多次 CH/π 相互作用稳定在腔中。
• Clickable Di- and Tetrafunctionalized Pillar[<i>n</i>]arenes (<i>n</i> = 5, 6) by Oxidation–Reduction of Pillar[<i>n</i>]arene Units
  作者：Tomoki Ogoshi、Daiki Yamafuji、Daisuke Kotera、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1021/jo302283n

  日期：2012.12.21

  We report a new route for the selective synthesis of di- and tetrafunctionalized pillararenes via oxidation and reduction of the pillararene units. Hypervalent-iodine oxidation of perethylated pillar[5]arene afforded pillar[5]arene derivatives containing one benzoquinone unit and two benzoquinones at the A,B- and A,C-units. A pillar[6]arene derivative containing one benzoquinone unit was also synthesized

  我们报告了一种新的途径，用于通过氧化和还原芳烃单元选择性合成二和四官能化的芳烃。全乙基化的柱[5]芳烃的高价碘氧化得到柱[5]芳烃衍生物，其在A，B-和A，C-单元处包含一个苯醌单元和两个苯醌。还合成了含有一个苯醌单元的支柱[6]芳烃衍生物。苯醌单元的还原产生位置选择性的二羟基和四羟基化的柱状芳烃衍生物。该方法避免了许多结构异构体的产生，并克服了许多结构异构体的分离问题。从这些羟基化的芳烃中，制备了基于Huisgen反应的可点击的二和四烷基化的芳烃[5]芳烃。由于Huisgen炔烃-叠氮化物环加成反应的高度选择性和反应性，这些支柱[5]芳烃可以用作大型的双官能和四官能化的芳烃库的关键化合物。基于这些双功能和四功能的支柱[5]芳烃作为关键化合物，通过Huisgen型点击反应，通过对二和四py部分的修饰，创建了荧光传感器。
• Post-Synthetic Modification of Nonporous Adaptive Crystals of Pillar[4]arene[1]quinone by Capturing Vaporized Amines
  作者：Errui Li、Kecheng Jie、Yujuan Zhou、Run Zhao、Feihe Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b10192

  日期：2018.11.7

  Postsynthetic modification in crystalline solids without disruption of crystallinity is very important for exerting control that is unattainable over chemical transformation in solution. This has been achieved in porous crystalline frameworks via solid-solution reactions to endow them with multiple functions. However, this is rather rare in nonporous molecular crystals, especially via solid-vapor reactions

  在不破坏结晶度的情况下对结晶固体进行合成后改性对于实现对溶液中化学转化无法实现的控制非常重要。这已经通过固溶反应在多孔晶体框架中实现，赋予它们多种功能。然而，这在无孔分子晶体中是相当罕见的，尤其是通过固气反应。在此，我们报告了柱 [4] 芳烃 [1] 醌 (EtP4Q1) 的无孔自适应晶体 (NAC) 的独特的固体-蒸气后合成改性，该晶体包含四个惰性 1,4-二乙氧基苯单元和一个活性苯醌单元。可以被 EtP4Q1 NAC 物理吸附的胺蒸气通过迈克尔加成与 EtP4Q1 主链反应，原位形成新的晶体结构。第一的，胺被物理吸附到 EtP4Q1 分子的空腔中，并且由于它们与苯醌单元并列而缓慢反应。体积太大而无法进入 EtP4Q1 NAC 的胺不会发生反应。此外，由于 EtP4Q1 的刚性腔以及各种胺与 EtP4Q1 的不同结合强度，该过程显示出反应物尺寸和形状选择性。
• Pillar[4]arene[1]thioarenes: Synthesis and Host–Guest Binding Properties
  作者：Taweetham Limpanuparb、Thanthapatra Bunchuay、Adisorn Khanthong、Korawit Khamphaijun、Araya Ruengsuk、Andrew Docker、Jonggol Tantirungrotechai

  DOI：10.1055/a-1806-5999

  日期：2022.9

  The synthesis and characterization of a novel class of pillar[4]arene[1]thioarenes (P[4]A[1]SMe) are reported. An oxidation–thionation strategy was used to replace a single dialkoxybenzene panel in the parent pillar[5]arene. 1H NMR spectroscopic titration experiments, supported by density functional theory computational studies, revealed that P[4]A[1]SMe show starkly modulated host–guest binding properties

  报道了一类新型柱[4]芳烃[1]硫代芳烃（P[4]A[1]SMe）的合成和表征。使用氧化-硫化策略代替母柱[5]芳烃中的单个二烷氧基苯面板。由密度泛函理论计算研究支持的 1H NMR 光谱滴定实验表明，P[4]A[1]SMe 对缺电子的脂肪族客体表现出明显调节的主客体结合特性。