1,4-bis(ethoxy)pillar[8]arene | 1412915-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(ethoxy)pillar[8]arene
• 英文别名: 4,9,14,19,24,29,34,39,41,43,45,47,49,51,53,55-Hexadecaethoxynonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentaconta-1(40),3(56),4,6(55),8(54),9,11(53),13(52),14,16(51),18(50),19,21(49),23,25,28,30,33,35,38,41,43,45,47-tetracosaene；4,9,14,19,24,29,34,39,41,43,45,47,49,51,53,55-hexadecaethoxynonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentaconta-1(40),3(56),4,6(55),8(54),9,11(53),13(52),14,16(51),18(50),19,21(49),23,25,28,30,33,35,38,41,43,45,47-tetracosaene
• CAS: 1412915-23-1
• 化学式: C₈₈H₁₁₂O₁₆
• 分子量: 1425.85
• InChiKey: VATGRNOFWYLZDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(ethoxy)pillar[8]arene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥接 [6]-、[8]- 和 [10] 环对亚苯基：尺寸依赖性特性和副热带带电流

  摘要：

  环对亚苯基 (CPPs) 和碳纳米带 (CNBs) 代表了近期化学中一些最具标志性的环状分子纳米碳，因为它们具有源自刚性、应变和环状 π 共轭系统的独特性质。在过去的十年中，已经实现了各种尺寸的 CPP 和 CNB 的合成，这不仅可以研究它们的尺寸依赖特性并在各种应用中战略性地使用这些特性，而且还可以了解环状 π 共轭系统和分子的基本特征一般的纳米碳。在此，我们报告了亚甲基桥连 [ n ] 环对苯撑 ([ n ]MCPP, n= 6、8、10）。[8]MCPP 和 [10]MCPP 是通过我们为 [6]MCPP 合成开发的相同策略合成的。以现成的乙氧基取代的柱[8]芳烃和柱[10]芳烃作为前体，[8]MCPP 和[10]MCPP 通过脱乙基、三氟甲磺酸化和镍介导的芳基-芳基三个步骤成功合成耦合。通过核磁共振分析、吸收/荧光测量、X 射线晶体学分析和计算研究研究了 MCPP 的结构和电子特性

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13208
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对二乙氧基苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,4-bis(ethoxy)pillar[8]arene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥接 [6]-、[8]- 和 [10] 环对亚苯基：尺寸依赖性特性和副热带带电流

  摘要：

  环对亚苯基 (CPPs) 和碳纳米带 (CNBs) 代表了近期化学中一些最具标志性的环状分子纳米碳，因为它们具有源自刚性、应变和环状 π 共轭系统的独特性质。在过去的十年中，已经实现了各种尺寸的 CPP 和 CNB 的合成，这不仅可以研究它们的尺寸依赖特性并在各种应用中战略性地使用这些特性，而且还可以了解环状 π 共轭系统和分子的基本特征一般的纳米碳。在此，我们报告了亚甲基桥连 [ n ] 环对苯撑 ([ n ]MCPP, n= 6、8、10）。[8]MCPP 和 [10]MCPP 是通过我们为 [6]MCPP 合成开发的相同策略合成的。以现成的乙氧基取代的柱[8]芳烃和柱[10]芳烃作为前体，[8]MCPP 和[10]MCPP 通过脱乙基、三氟甲磺酸化和镍介导的芳基-芳基三个步骤成功合成耦合。通过核磁共振分析、吸收/荧光测量、X 射线晶体学分析和计算研究研究了 MCPP 的结构和电子特性

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13208

文献信息

• 一种高阶柱芳烃的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106349027B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明公开了一种高阶柱芳烃的制备方法，包括：将2,5‑二乙氧基苄醇或2,5‑二乙氧基苄溴，和路易斯酸以1:1～1.5的摩尔比，于25～30℃反应3～8min，反应结束后，反应液经减压浓缩得粗产物，所得粗产物经柱层析分离得到双二乙氧基柱[n]芳烃(n＝5～10)。该方法不需要苛刻的反应条件，不需要加热或者惰性气体保护，反应时间短，节约能源；催化剂选择范围广；避免了冗长的反应步骤，无需隔绝空气，在室温条件下一步法高产率的制备高阶柱芳烃。
• Conversion from Pillar[5]arene to Pillar[6–15]arenes by Ring Expansion and Encapsulation of C₆₀ by Pillar[<i>n</i>]arenes with Nanosize Cavities
  作者：Tomoki Ogoshi、Naosuke Ueshima、Fumiyasu Sakakibara、Tada-aki Yamagishi、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/ol501039u

  日期：2014.6.6

  Conversion of ring size from pillar[5]arene to pillar[6–15]arenes and isolation of pillar[n]arene homologues (n = 11–13) with known pillar[n]arene homologues (n = 6–10) are demonstrated. Pillar[10]arene formed the most stable host–guest complex with C60 among the pillar[5–14]arenes.

  将环的尺寸从支柱[5]芳烃转化为支柱[6-15]芳烃，并分离具有已知支柱[ n ]芳烃同系物（n = 6-10）的支柱[ n ] arene同系物（n = 11-13）演示。支柱[5-14]芳烃中，支柱[10]芳烃与C 60形成最稳定的主体-客体复合物。
• Pillar[n]arenes (n = 8–10) with two cavities: synthesis, structures and complexing properties
  作者：Xiao-Bo Hu、Zhenxia Chen、Lei Chen、Ling Zhang、Jun-Li Hou、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c2cc36027f

  日期：——

  Three pillar[n]arenes (n = 8–10) were synthesized. X-ray analysis demonstrated that, different from early reported small pillar[n]arenes (n = 5, 6), these larger macrocycles gave rise to two cavities. 1H NMR and MS experiments revealed that pillar[9]arene complexed one n-octyltrimethyl ammonium in chloroform, while pillar[10]arene could complex two.

  我们合成了三种支柱[n]烷（n = 8â10）。X 射线分析表明，与早期报道的小柱[n]烷（n = 5、6）不同，这些较大的大环产生了两个空腔。1H NMR 和 MS 实验表明，柱[9]炔在氯仿中能络合一个正辛基三甲基铵，而柱[10]炔则能络合两个。
• Methylene-Bridged [6]-, [8]-, and [10]Cycloparaphenylenes: Size-Dependent Properties and Paratropic Belt Currents
  作者：Hideya Kono、Yuanming Li、Riccardo Zanasi、Guglielmo Monaco、Francesco F. Summa、Lawrence T. Scott、Akiko Yagi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.2c13208

  日期：2023.4.26

  of de-ethylation, triflation, and nickel-mediated aryl–aryl coupling. The structural and electronic properties of MCPPs were investigated by nuclear magnetic resonance analyses, absorption/fluorescence measurements, X-ray crystallographic analyses, and computational studies, revealing their interesting size-dependent properties. The differences in the size dependency between MCPPs and CPPs reflect the

  环对亚苯基 (CPPs) 和碳纳米带 (CNBs) 代表了近期化学中一些最具标志性的环状分子纳米碳，因为它们具有源自刚性、应变和环状 π 共轭系统的独特性质。在过去的十年中，已经实现了各种尺寸的 CPP 和 CNB 的合成，这不仅可以研究它们的尺寸依赖特性并在各种应用中战略性地使用这些特性，而且还可以了解环状 π 共轭系统和分子的基本特征一般的纳米碳。在此，我们报告了亚甲基桥连 [ n ] 环对苯撑 ([ n ]MCPP, n= 6、8、10）。[8]MCPP 和 [10]MCPP 是通过我们为 [6]MCPP 合成开发的相同策略合成的。以现成的乙氧基取代的柱[8]芳烃和柱[10]芳烃作为前体，[8]MCPP 和[10]MCPP 通过脱乙基、三氟甲磺酸化和镍介导的芳基-芳基三个步骤成功合成耦合。通过核磁共振分析、吸收/荧光测量、X 射线晶体学分析和计算研究研究了 MCPP 的结构和电子特性