pillar[5]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: pillar[5]arene
• 英文别名: Hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene-4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decol
• 化学式: C₃₅H₃₀O₁₀
• 分子量: 610.617
• InChiKey: RJSSLYULPYOONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pillar[5]arene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 pillar[5]quinone
  参考文献：
  名称：

  Selective stepwise oxidation of 1,4-decamethoxypillar[5]arene

  摘要：

  高产率合成了Pillar[n]arene[m]quinone，并根据NMR光谱确定了其结构。

  DOI：

  10.1039/c5nj01951f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的紫罗兰烯和紫罗兰酮的制备方法

  摘要：

  玫瑰周围的环：苯环的ipso取代使得简单，有效地合成支柱[ n ]芳烃（n = 5，6）成为可能。支柱[6]芳烃（参见图片）和支柱[5]醌（支柱[5]芳烃的氧化产物）是用于主机-客体化学的新型，非常有前途的宿主系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200904765
• 作为试剂：
  描述：

  在 pillar[5]arene 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoreversible Transformation between Seconds and Hours Time-Scales: Threading of Pillar[5]arene onto the Azobenzene-End of a Viologen Derivative

  摘要：

  Photoswitching of the transformation between seconds and hours time-scales is demonstrated using the threading of per-hydroxylated pillar[5]arene onto the azobenzene-end of a viologen derivative. When the azobenzene moiety was in the trans form, the threading of per-hydroxylated pillar[5]arene quickly took place at 25 degrees C and could not be monitored directly. The exchange rate (k) and half-life time (t(1/2)) examined by 2D EXSY NMR spectroscopy were found to be 0.209 +/- 0.013 s(-1) and 3.33 +/- 0.21 s, respectively. In contrast, the cis form of the azobenzene moiety required very long time (k = 2.14 +/- 0.27 x 10(-5) s(-1), t(1/2) = 9.13 +/- 1.2 h) to thread per-hydroxylated pillar[5]arene at 25 degrees C. Photoisomerization from the trans to the cis form generated the following increment of free energy of activation at 25 degrees C: Delta G(in)double dagger (cis form) - Delta G(in)double dagger(trans form) = 22.8 +/- 0.24 kJ mol(-1), which led to the time-scale transformation. The tuning of the threading was also accomplished by heating/cooling: the rate constants increased on heating and decreased on cooling.

  DOI：

  10.1021/jo202040p

文献信息

• 具有聚集诱导发光效应的柱芳烃及类柱芳烃化合物及其制备方法与应用
  申请人：南京航空航天大学

  公开号：CN112079684B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明提供了一种具有聚集诱导发光效应的柱芳烃及类柱芳烃化合物及其制备方法与应用。柱芳烃及类柱芳烃化合物具有以下结构通式：
• A supramolecular nanoprodrug based on a boronate ester linked curcumin complexing with water-soluble pillar[5]arene for synergistic chemotherapies
  作者：Shuang Chao、Xiukai Lv、Ning Ma、Ziyan Shen、Feiyu Zhang、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/d0cc04315j

  日期：——

  A supramolecular nanoprodrug based on the host–guest complexation of water-soluble pillar[5]arene (WP5) and a boronate ester linked curcumin (Cur) was constructed, which had dual-responsiveness towards pH and GSH, allowing the drug to be selectively released in hepatoma cells. In vitro studies revealed that the Dox-loaded WP5G–Cur nanoprodrug achieved co-delivery of Dox/Cur. The anti-cancer efficiency

  构建了一种基于水溶性支柱[5]芳烃（WP5）和硼酸酯连接的姜黄素（Cur）的客体-客体复合物的超分子纳米前药，其对pH和GSH具有双重响应，从而可以选择性地选择药物在肝癌细胞中释放。体外研究表明，载有Dox的WP5G–Cur纳米前药可共同递送Dox / Cur。可以通过Dox / Cur的协同化学疗法提高抗癌效率。
• 一种pH-GSH双响应性纳米化姜黄素前药载药体系
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN111632152B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种pH‑GSH双响应性纳米化姜黄素前药载药体系，采用具有pH响应性的水溶性柱[5]芳烃作为主体分子，以具有GSH响应性的二硫键和吡啶盐修饰的苯硼酸衍生物为客体分子，姜黄素通过与苯硼酸衍生物形成具有pH刺激响应的硼酯键被修饰到客体分子上，通过主客体络合作用后，形成两亲性姜黄素前药分子，进而利用亲疏水作用使得两亲性姜黄素前药分子在水溶液中自组装形成纳米粒子，得到pH‑GSH双响应性纳米化姜黄素前药体系。能用于抗癌药物的运输的应用，达到联合用药的目的。解决了纳米载药体系中用药单一和刺激响应单一的问题，符合当今社会的发展要求，具有良好的应用和发展前景。
• Efficient inhibition of human papillomavirus 16 L1 pentamer formation by a carboxylatopillarene and a p-sulfonatocalixarene
  作者：Dong-Dong Zheng、Ding-Yi Fu、Yuqing Wu、Yu-Long Sun、Li-Li Tan、Ting Zhou、Shi-Qi Ma、Xiao Zha、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c3cc49789e

  日期：——

  Pillarenes and calixarenes showed obvious inhibition of HPV16 L1 pentamer formation via their selective binding to Arg and Lys residues at the monomer interface, which was reversible after the release of cyclic arenes. Pillarenes are more effective than calixarenes in terms of the inhibition efficiency, attributing to the different kinetics and binding affinity.

  柱芳烃和杯芳烃通过其选择性地结合单体界面上的精氨酸和赖氨酸残基，显示出明显的抑制HPV16 L1五聚体形成的能力，这种抑制作用在环状芳烃释放后是可逆的。在抑制效率方面，柱芳烃比杯芳烃更有效，这归因于不同的动力学和结合亲和力。
• Complexation of 1,4-Bis(pyridinium)butanes by Negatively Charged Carboxylatopillar[5]arene
  作者：Chunju Li、Xiaoyan Shu、Jian Li、Songhui Chen、Kang Han、Min Xu、Bingjie Hu、Yihua Yu、Xueshun Jia

  DOI：10.1021/jo201185e

  日期：2011.10.21

  and binding modes. 3- and 4-Substituted guests (12+, 32+, 42+, 62+, 72+) form [2]pseudorotaxane geometries with CP5A host, giving very large association constants (>105 M–1), while 2,6-dimethyl-substituted 52+ forms external complex with relatively small Ka values [(2.4 ± 0.3) × 103 M–1] because the 2,6-dimethylpyridinium unit is too bulky to thread the host cavity. Both of the binding geometries mentioned

  取代的1,4-双（吡啶）丁烷衍生物（X-Py（CH 2）4 Py-X，X = H，2-甲基，3-甲基，4-甲基，2,6-二甲基，通过1 H NMR和2D ROESY以及在磷酸盐缓冲水溶液中的UV吸收和荧光光谱，对4-带吡啶基和4-COOEthyl）1 2+ – 7 2+带负电荷的羧基吡咯烷酮[5]芳烃（CP5A）进行了全面研究。（pH 7.2）。结果表明，吡啶环上连接的取代基的位置显着影响缔合常数和结合方式。3位和4位代客（1 2 +，3 2 +，4 2+，6 2 +，7 2+）与CP5A主体形成[2]伪轮烷形状，给出非常大的缔合常数（> 10 5 M –1），而2,6-二甲基取代的5 2+形成外部复合物，其缔合常数相对较小K a的值为[（2.4±0.3）×10 3 M –1 ]，因为2，6-二甲基吡啶单元体积太大，无法穿通主体腔。对于吡啶2的2-位具有一个甲基的2 2+，观察到上述两种结合几何形状。通常，[2]假轮烷1