32,35,52,55,72,75,92,95-Octaethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12,15-diol | 1415720-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 32,35,52,55,72,75,92,95-Octaethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12,15-diol
• 英文别名: 9,14,19,24,26,28,30,32-octaethoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene-4,34-diol
• CAS: 1415720-25-0
• 化学式: C₅₁H₆₂O₁₀
• 分子量: 835.047
• InChiKey: YSVAQHYJHZZCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  32,35,52,55,72,75,92,95-Octaethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12,15-diol 、 dodecane-1,12-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由阳离子的络合/释放触发的分子万向接头的手性转换：逐步协同络合

  摘要：

  合成并对映体分化了基于柱 [5] 芳烃的分子万向节 (MUJ)，其带有稠合冠醚亚环（MUJ1和MUJ3）或无醚氧原子环（MUJ2）。在添加等效阳离子 Na +后，观察到冠醚稠合MUJ的显着手性反转，显示各向异性 ( g ) 因子为 0.014，而烷基亚环稠合MUJ2 未显示 CD 反转。史无前例地验证了钠离子触发亚环向柱[5]芳烃腔的卷入运动，阳离子-π相互作用和CH … π的协同非共价相互作用相互作用是稳定的自包含构象异构体的原因。添加 MeOH 或竞争主体 15-crown-5 ether 分解MUJ1和 Na +的复合物，然后推出子环，这使得钠离子触发的手性光学转换可逆。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.072
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 32,35,52,55,72,75,92,95-Octaethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12,15-diol
  参考文献：
  名称：

  Pillar[5]arene-derived covalent organic materials with pre-encoded molecular recognition for targeted and synergistic cancer photo- and chemotherapy

  摘要：

  通过将精确尺寸的柱[5]芳烃空腔与卟啉衍生物的光动力学特性相结合，成功制备了一种高效的癌症治疗平台，即由醛基修饰的柱[5]芳烃（P5CHO）和四-(4-氨基苯基)卟啉（TAPP）制备的新型COMs（P5COMs）。

  DOI：

  10.1039/d1cc07072j

文献信息

• Formation of Linear Side-Chain Polypseudorotaxane with Supramolecular Polymer Backbone through Neutral Halogen Bonds and Pillar[5]arene-Based Host-Guest Interactions
  作者：Peiren Liu、Zhengtao Li、Bingbing Shi、Jiyong Liu、Huangtianzhi Zhu、Feihe Huang

  DOI：10.1002/chem.201800312

  日期：2018.3.20

  Linear side‐chain polypseudorotaxane with supramolecular polymer backbone was assembled by neutral halogen bonds (XB) and pillar[5]arene‐based host–guest interactions in solution and in the solid state. The formation of the halogen‐bonded supramolecular polymer backbone and side‐chain polypseudorotaxane in solution was characterized by 1H NMR spectroscopy, diffusion ordered NMR spectroscopy and scanning

  具有超分子聚合物主链的线性侧链聚伪轮烷是通过中性卤素键（XB）和基于柱[5]芳烃的主体-客体在溶液和固态中的相互作用组装而成的。通过1 H NMR光谱，扩散有序NMR光谱和扫描电子显微镜实验对溶液中卤素键合的超分子聚合物主链和侧链聚拟轮烷的形成进行了表征。此外，这两个高度组织的超分子结构的固态结构是通过单晶X射线分析提供的。
• Clickable Di- and Tetrafunctionalized Pillar[<i>n</i>]arenes (<i>n</i> = 5, 6) by Oxidation–Reduction of Pillar[<i>n</i>]arene Units
  作者：Tomoki Ogoshi、Daiki Yamafuji、Daisuke Kotera、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1021/jo302283n

  日期：2012.12.21

  We report a new route for the selective synthesis of di- and tetrafunctionalized pillararenes via oxidation and reduction of the pillararene units. Hypervalent-iodine oxidation of perethylated pillar[5]arene afforded pillar[5]arene derivatives containing one benzoquinone unit and two benzoquinones at the A,B- and A,C-units. A pillar[6]arene derivative containing one benzoquinone unit was also synthesized

  我们报告了一种新的途径，用于通过氧化和还原芳烃单元选择性合成二和四官能化的芳烃。全乙基化的柱[5]芳烃的高价碘氧化得到柱[5]芳烃衍生物，其在A，B-和A，C-单元处包含一个苯醌单元和两个苯醌。还合成了含有一个苯醌单元的支柱[6]芳烃衍生物。苯醌单元的还原产生位置选择性的二羟基和四羟基化的柱状芳烃衍生物。该方法避免了许多结构异构体的产生，并克服了许多结构异构体的分离问题。从这些羟基化的芳烃中，制备了基于Huisgen反应的可点击的二和四烷基化的芳烃[5]芳烃。由于Huisgen炔烃-叠氮化物环加成反应的高度选择性和反应性，这些支柱[5]芳烃可以用作大型的双官能和四官能化的芳烃库的关键化合物。基于这些双功能和四功能的支柱[5]芳烃作为关键化合物，通过Huisgen型点击反应，通过对二和四py部分的修饰，创建了荧光传感器。
• Temperature-Driven Planar Chirality Switching of a Pillar[5]arene-Based Molecular Universal Joint
  作者：Jiabin Yao、Wanhua Wu、Wenting Liang、Yujun Feng、Dayang Zhou、Jason J. Chruma、Gaku Fukuhara、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue、Cheng Yang

  DOI：10.1002/anie.201702542

  日期：2017.6.6

  The study of an enantiopure bicyclic pillar[5]arene‐based molecular universal joint (MUJ) by single‐crystal X‐ray diffraction allowed for the first time the unequivocal assignment of the absolute configuration of a planar chiral pillar[5]arene by circular dichroism spectroscopy. Crucially, the absolute configuration of the MUJ was switched reversibly by temperature, with an accompanying sign inversion

  通过单晶X射线衍射研究对映体纯双环柱[5]芳烃基分子万向节（MUJ），这首次使平面手性柱[5]芳烃的绝对构型明确被圆环明确分配二向色光谱。至关重要的是，MUJ的绝对构型通过温度可逆地转换，伴随的各向异性因子的符号反转最大相差0.03，这是有史以来的最大值。从机理上讲，MUJ的可逆手性切换是由稠环的穿线/脱线运动驱动的，因此取决于环的尺寸和性质以及所用溶剂，反映了环己二酸酯的自络合物之间的关键平衡。逐个环[5]芳烃形成环，将溶剂化成排除的环，
• A pillar[5]arene-calix[4]pyrrole enantioselective receptor for mandelate anion recognition
  作者：Yongjun Lv、Chao Xiao、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c8nj04802a

  日期：——

  A novel pillar[5]arene-calix[4]pyrrole macrocyclic compound (PC) featuring anion recognition and host–guest properties was designed and synthesized. This novel macrocycle receptor can be enantioseparated into planar chiral enantiomers that bind R- and S-mandelate guests with an enantioselectivity factor of 2.47.

  设计并合成了具有阴离子识别和客体特性的新型支柱[5]芳烃-杯[4]吡咯大环化合物（PC）。可以将这种新型大环受体对映异构体分离为平面手性对映体，该对映体以2.47的对映选择性结合R和S-扁桃体。
• Achiral guest-induced chiroptical changes of a planar-chiral pillar[5]arene containing one π-conjugated unit
  作者：Tomoki Ogoshi、Daiki Yamafuji、Tomohiro Akutsu、Masanobu Naito、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1039/c3cc44672g

  日期：——

  A planar-chiral pillar[5]arene derivative containing one π-conjugated unit was prepared. Chiroptical changes were observed upon addition of the achiral guest 1,4-dicyanobutane.

  研究人员制备了一种含有一个Ï-共轭单元的平面手性支柱[5]炔衍生物。在加入非手性客体 1,4-二氰基丁烷后，观察到了手性变化。