异莰烷 | 473-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异莰烷
• 中文别名: 異氫莰烯；異莰烷；?莰烷
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: Isocamphan；Isocamphane；2,2,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 473-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: XETQTCAMTVHYPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5°C
• 沸点：
  188.7°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8276
• 保留指数：
  1039;1052;1060

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异莰烷 在 硝酸 作用下， 生成 ω-Nitro-camphen
  参考文献：
  名称：

  Nametkin; Abakumowskaja, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915, vol. 47, p. 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 在 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 异莰烷
  参考文献：
  名称：

  利用多次注射策略连续减少青蒿酸的流量—缩小差距，实现抗疟药的完全连续合成

  摘要：

  一个用于碳-碳双键的还原稀土的替代试剂是二酰亚胺（HNNH），它可以在原位从水合肼生成（N 2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O）和O 2。尽管这种选择性方法非常干净和有效，但很少使用，因为使用常规批处理方案在没有催化剂的情况下确定肼的氧化速率相对较慢。连续的高温/高压方法大大增强了初始氧化步骤，同时允许安全，可扩展地处理危险反应混合物。简单的烯烃可以在100–120°C和20 bar O 2下在10–20分钟内选择性还原压力。定期添加N 2 H 4 · H 2 O的多注入反应器平台的开发，即使在较低的反应温度下，也可以还原反应性较低的烯烃。该概念用于将青蒿酸高度选择性地还原为二氢青蒿酸，后者是抗疟疾药物青蒿素半合成的前体分子。的工业相关的减少通过使用四个连续液体进料（N的实现2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O），并导致一种高度选择性还原在60℃下在大约40分钟的停留时间单位和20巴Ò 2 压力下，提供二

  DOI：

  10.1002/chem.201406439

文献信息

• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• Nickelocene/lithium aluminium hydride-a “homogeneous raney nickel” for catalytic hydrogenation
  作者：Man Ho Kin、Chan Man-Chor、Luh Tien-Yau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85217-x

  日期：1986.1

  Nickelocene/lithium aluminum hydride in THF has been found to be an active homogeneous catalyst for catalytic hydrogenation. The reaction behaviour Is very similar to Raney nickel.

  已经发现在THF中的镍茂/氢化铝锂是催化加氢的活性均相催化剂。反应行为与阮内镍非常相似。
• Henderson; Pollock, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1621
  作者：Henderson、Pollock

  DOI：——

  日期：——
• Ipatjew, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3216
  作者：Ipatjew

  DOI：——

  日期：——
• Meerwein; van Emster, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1821
  作者：Meerwein、van Emster

  DOI：——

  日期：——

表征谱图