异莲心碱 | 6817-41-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异莲心碱
• 英文名称: isoliensinine
• 英文别名: (1R)-1-[[4-hydroxy-3-[[(1R)-6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl]oxy]phenyl]methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 6817-41-0
• 化学式: C₃₇H₄₂N₂O₆
• 分子量: 610.75
• InChiKey: AJPXZTKPPINUKN-FIRIVFDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71℃
• 沸点：
  723.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

异莲心碱（isoliensinine，IL）是从睡莲属植物莲（*Nelumbo nucifera Gaertn.）成熟种子的绿色胚芽中提取的一种双苄基异喹啉类生物碱。它由醚键连接两个苄基异喹啉组成，具有抗心律失常、降压以及改善心脑血管功能等多种生物活性。此外，研究还发现，异莲心碱在体外试验中有较强的清除自由基和抗氧化作用。

来源

异莲心碱是从干燥的莲心中提取的，莲心略成棒状，长约1.2～1.6厘米，顶端青绿色，并有2个分歧。中央胚芽直立，约长2毫米。该药材以个大、色青绿且未经煮制者为佳，主要产于湖南、湖北、福建、江苏和浙江等地。莲心提取物含多种生物碱类成分，包括莲心碱（Liensinine）、异莲心碱（Isoliensinine）、红花苷素等。

化学性质

来源于莲子心根皮及树皮的提取物。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。具有抗钙离子通道、抗心肌缺血以及抗心律失常的作用。

生物活性与作用机制 抗心律失常与降压作用

异莲心碱对豚鼠牵张性心律失常有显著抑制作用，能够降低心脏自搏频率和左室压力。高剂量5μmol/L可产生显著效果。

抗氧化作用

它能有效抑制红细胞的自氧化以及H2O2和·OH诱导的氧化溶血，并且减少红细胞中MDA（丙二醛）的生成，从而保护细胞免受自由基损伤。

保护神经与肺组织

1. 改善脑缺血/再灌注损伤：异莲心碱能够减轻大脑中动脉栓塞大鼠的神经系统损伤症状。
2. 缓解急性肺损伤及纤维化：它能抑制间质增厚和炎症反应，减少SOD（超氧化物歧化酶）生成，降低MDA（丙二醛）和Hyp（羟脯氨酸）含量，并且可以抑制TGF-β1（转化生长因子-β1）和MMP-2（基质金属蛋白酶-2）的过度表达。
3. 抗血小板聚集与抗凝血作用：体内外研究表明，异莲心碱能够有效抑制ADP诱导的血小板聚集，并减少最大聚集率。

提取分离

图2展示了异莲心碱的有效成分提取和分离过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异莲心碱 、 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用对磺杯[6]/[8]芳烃的草药创新提取策略

  摘要：

  生物碱广泛存在于各种草药中，具有多种生物和药理活性。p-Sulphonatocalix[6] 芳烃 (SC6A) 和 p-sulphonatocalix[8] 芳烃 (SC8A) 是水溶性超分子大环化合物，适用于从草药产品中提取生物碱。

  DOI：

  10.1002/pca.3160

文献信息

• BENZYLISOQUINOLINE DERIVATIVE- OR BISBENZYLISOQUINOLINE DERIVATIVE-CONTAINING PSYCHOTROPIC AGENT, ANALGESIC AND/OR ANTIPHLOGISTIC, AND HEALTH FOOD
  申请人：Education Center of Traditional Chinese Medicine Co.

  公开号：EP1774968A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  A psychotropic agent, analgesic and/antiinflammatory agent, or health food which is safe even when taken for an extended period of term, comprising as an effective ingredient a benzylisoquinoline derivative represented by general formula (I): or a bisbenzylisoquinoline derivative represented by general formula (II) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种即使长期服用也安全的精神药物、镇痛药和/或消炎药或保健食品，其有效成分包括通式 (I) 所代表的苄基异喹啉衍生物： 或通式（II）代表的双苄基异喹啉衍生物： 或其药学上可接受的盐。
• Psychotropic agent and health food containing benzylisoquinoline derivative
  申请人：Education Center of Traditional Chinese Medicine Co.

  公开号：EP2305260A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention relates to a psychotropic agent for use in preventing and/or alleviating depression the agent comprising, as an effective ingredient, at least one compound selected from the group consisting of armepavin, O-methylarmepavine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种用于预防和/或减轻抑郁症的精神药物，该药物作为一种有效成分，包含至少一种选自由阿米帕文、O-甲基阿米帕文及其药学上可接受的盐组成的组中的化合物。
• US9561221B2
  申请人：——

  公开号：US9561221B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• An innovative extraction strategy for herbal medicine by adopting p‐sulphonatocalix[6]/[8]arenes
  作者：Xuan Yu、Teng‐hui Liang、Meng Wang、Xiao‐liang Ren、Zhen‐yu Zhou、Miao‐miao Jiang、De‐qin Zhang

  DOI：10.1002/pca.3160

  日期：2022.10

  Alkaloids exist in various herbal medicine widely and exhibit diverse biological and pharmacological activities. p-Sulphonatocalix[6]arenes (SC6A) and p-sulphonatocalix[8]arenes (SC8A) are water-soluble supramolecular macrocycles and are applied to the extraction of alkaloids from herbal products.

  生物碱广泛存在于各种草药中，具有多种生物和药理活性。p-Sulphonatocalix[6] 芳烃 (SC6A) 和 p-sulphonatocalix[8] 芳烃 (SC8A) 是水溶性超分子大环化合物，适用于从草药产品中提取生物碱。