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青蒿烯
青蒿烯 | 101020-89-7
物质功能分类
分析化学
-
标准品
-
药典标准品和杂质标准品
分子结构分类
有机化合物
-
脂质和类脂质分子
-
异戊烯醇脂质
中文名称
青蒿烯
中文别名
甲基黄花蒿素
英文名称
artemisitene
英文别名
(1R,4S,5R,12S,13R)-1,5-Dimethyl-9-methylidene-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
CAS
101020-89-7
化学式
C
15
H
20
O
5
mdl
——
分子量
280.321
InChiKey
IGEBZMMCKFUABB-MHVOBNHCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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物化性质
熔点:
160-162°C
沸点:
417.5±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度:
可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
LogP:
0.733 (est)
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
2.7
重原子数:
20
可旋转键数:
0
环数:
5.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.8
拓扑面积:
54
氢给体数:
0
氢受体数:
5
SDS
SDS:5ad765a4bcb63189061a791b67f9370f
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上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
青蒿素
Artemisinin
63968-64-9
C
15
H
22
O
5
282.337
反应信息
作为产物:
描述:
青蒿素
在
正丁基锂
、
二异丙胺
、
苯基溴化硒
、
双氧水
、
溶剂黄146
作用下, 以
四氢呋喃
、
正己烷
为溶剂, 反应 3.0h, 以73%的产率得到9-表-青蒿素
参考文献:
名称:
青蒿植物中青蒿酸的体内转化
摘要:
15位标记有13 C和2 H的青蒿酸已通过切下的茎喂入完整的青蒿植物,并通过1D和2D-NMR光谱研究了其体内转化。已分离出七个标记的代谢物,所有这些代谢物均被称为该物种的天然产物。青蒿酸的转化(与通过水耕法使水存活的一组植物和通过脱水使死亡的一组植物都观察到的转化)非常相似,最近针对11进行了描述。 13-二氢类似物,二氢青蒿酸。这很可能因此类似的机制,涉及Δ自发自动氧化4,5青蒿酸和二氢青蒿酸中的双键以及随后产生的烯丙基氢过氧化物的重排可能参与两种化合物都经历的生物转化。从青蒿酸的体内转化获得的所有倍半萜烯代谢物均在11,13位保留其不饱和度,并且没有证据表明可转化为任何11,13-二氢代谢物,包括抗疟药青蒿素,由A. annua生产。该观察结果提出了一个统一的生物合成方案的提议,该方案解释了许多从紫花苜蓿中作为天然产物分离出的吗啡烷和卡丹烷倍半萜的生物发生。。在该方案中,在生物合成途
DOI:
10.1016/j.tet.2007.06.062
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