N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 258851-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-diphenylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide；2,4-diphenyl-4-tosylamino-1-butene
• CAS: 258851-74-0
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: OSLDOJYYZQDMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,4-二苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 硅酸四乙酯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）和TMSCl或TMSOTf催化亚胺反应。

  摘要：

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/jo0268153

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。
• 3-Component palladium–indium mediated diastereoselective cascade allylation of imines with allenes and aryl iodidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202940e/
  作者：Ian R. Cooper、Ronald Grigg、William S. MacLachlan、Mark Thornton-Pett、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b202940e

  日期：2002.6.19

  A new palladium–indium diastereoselective cascade allylation of imines using allenes and aryl iodides is described; N-tosyl and N-aryl homoallyl amines were obtained in moderate to good yields and excellent diastereoselectivity was observed when enantiomerically pure N-tert-butanesulfinyl imines were employed in the cascade.

  该研究描述了一种利用烯和芳基碘化物对亚胺进行非对映选择性级联烯丙基化的新钯铟方法；在级联反应中使用对映体纯的 N-叔丁烷亚磺酰亚胺时，可获得 N-对甲基苯磺酰亚胺和 N-芳基均烯丙基胺，产率为中等到良好，并观察到极好的非对映选择性。
• Ytterbium(III) Triflate/TMSCl:  Efficient Catalyst for Imino Ene Reaction
  作者：Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/ol991260s

  日期：2000.1.1

  [GRAPHICS]Ytterbium trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)(3)] catalyzed the imino ene reaction of N-tosyl aldimine with alpha-methylstyrene to give a homoallylamine in moderate yield. Furthermore, addition of a catalytic amount of chlorotrimethylsilane (TMSCI) dramatically enhanced the imino ene reaction.
• Imino Ene Reaction Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate and TMSCl or TMSOTf
  作者：Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo0268153

  日期：2003.4.1

  Yb(OTf)(3) with TMSCl or TMSOTf catalyzed an imino ene reaction. The reaction of N-tosylbenzaldimine (1) with alpha-methylstyrene (2) proceeded smoothly to give homoallylic amine 3 in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf)(3) and TMSCl. This catalytic system was successfully applied to the imino ene reactions of various aldimines with alkenes. This new imino ene reaction provides a unique method for

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。
• Imino-ene reaction of N-tosyl arylaldimines with α-methylstyrene: application in the synthesis of important amines
  作者：Manoj K. Pandey、Alakesh Bisai、Ankur Pandey、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.073

  日期：2005.7

  for the imino-ene reaction of N-tosylarylaldimines with α-methylstyrene. A wide variety of N-tosylarylaldimines were used to give homoallylamines in good to excellent yields under mild conditions. The imino-ene adduct was converted into a β-amino ketone. The synthesis of a 2,4-substituted pyrrolidine and a piperidine was also achieved from the imino-ene product via a Mitsunobu reaction and a Grubbs cyclization

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。