4-methyl-N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: DBUTTXMIXKSTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)benzenesulfonamide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到4-Methyl-N-((E)-3-oxo-1,3-diphenyl-propenyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实际 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203771
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073

文献信息

• Fe(OTf) 3 -catalyzed tandem Meyer-Schuster rearrangement/intermolecular hydroamination of 3-aryl propargyl alcohols for the synthesis of acyclic β-Aminoketones
  作者：Ruiheng Tao、Yan Yin、Yongbin Duan、Yuxing Sun、Yue Sun、Fengkai Cheng、Jinpeng Pan、Cheng Lu、Yuan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.030

  日期：2017.3

  Fe(OTf)3-catalyzed synthesis of acyclic β-aminoketones from 3-aryl propargyl alcohols and nitrogen nucleophiles were investigated. Results showed that propargyl alcohols without bulky groups α to the hydroxyl group underwent the transformation smoothly. Sulphonamides exhibited the higher reactivity than amides as the nitrogen nucleophiles and the transformation of acyclic β-aminoketones were finished

  研究了Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇和氮亲核试剂合成无环β-氨基酮。结果表明，没有在羟基上具有大的基团α的炔丙醇顺利地进行了转化。磺酰胺显示出比​​酰胺更高的反应性，这是因为氮亲核试剂和无环β-氨基酮的转化以更短的反应时间和更高的收率完成。最后，本步骤作为第一步可有效地获得外消旋氟西汀。这种新型的无环β-氨基酮的合成可能是由Fe（OTf）3催化的3-芳基炔丙醇的Meyer-Schuster重排，然后是氮亲核体与α，β-不饱和酮之间的分子间加氢胺化作用。
• 一种β-氨基酮的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106883152A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明公开了一种β‑氨基酮的制备方法。该制备方法以芳环取代的丙炔醇和酰胺为原料，在酸作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应和分子间胺氢化加成反应，从而实现β‑氨基酮的一锅法合成。本发明的β‑氨基酮的制备方法最高产率可达94％，具有操作简单和100％原子经济等优点，为β‑氨基酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。
• Gold-Catalyzed Regiospecific Hydration of <i>N</i>-Tosyl Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00549

  日期：2018.9.10

  A gold-catalyzed regiospecific hydration of N-tosyl propargylic amines has been developed. In the presence of a catalytic amount of the gold catalyst NaAuCl4·2H2O, both alkyl and aryl-substituted N-tosyl propargylic amines were smoothly converted into the corresponding β-amino ketones with excellent regioselectivities and high yields (up to 85%). Further transformations of the obtained β-amino ketones

  已经开发了金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合。在催化量的金催化剂NaAuCl 4 ·2H 2 O的存在下，烷基和芳基取代的N-甲苯磺酰基炔丙基胺都可以平稳地转化为相应的β-氨基酮，具有出色的区域选择性和高收率（高达85％） ）。还证明了所获得的β-氨基酮进一步转化为有价值的1，3-氨基醇。
• Direct Mannich-Type Reactions Promoted by Frustrated Lewis Acid/Brønsted Base Catalysts
  作者：Jessica Z. Chan、Wenzhi Yao、Brian T. Hastings、Charles K. Lok、Masayuki Wasa

  DOI：10.1002/anie.201608583

  日期：2016.10.24

  Direct Mannich‐type reactions that afford both α‐ and β‐amino esters by the reaction of a broad range of carbonyl compounds and aldimines are disclosed. The transformation is promoted by a sterically frustrated Lewis acid/Brønsted base pair, which is proposed to operate cooperatively: Within the catalyst complex, an enolate is generated that then reacts with a hydrogen‐bond‐activated imine. Noncovalent

  公开了直接曼尼希型反应，该反应通过多种羰基化合物和醛亚胺的反应提供α-和β-氨基酯。建议通过空间受阻的路易斯酸/布朗斯台德碱对促进转化，该碱对可协同操作：在催化剂配合物中生成烯醇盐，然后该烯醇盐与氢键活化的亚胺反应。反应物与催化剂之间的非共价相互作用为将来的催化剂设计提供了选择性和新的机会。
• Organocatalytic trifluoromethylation of imines using phase-transfer catalysis with phenoxides. A general platform for catalytic additions of organosilanes to imines
  作者：Luca Bernardi、Eugenio Indrigo、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1039/c0cc05777k

  日期：——

  A new approach to additions of silicon nucleophiles to imines was developed. The method is based on the phase-transfer of phenoxides by ammonium catalysts, overcoming the inability of amide adducts in promoting the reactions.

  一种新的硅亲核试剂与亚胺加成的方法被开发出来。该方法基于铵催化剂对酚氧化物的相转移，克服了酰胺加成物促进反应的局限性。