2,4-diphenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 862659-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 862659-20-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: NZEOXJNGALJLDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2,4-diphenyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diphenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073

文献信息

• FeCl3-catalyzed cyclization of α-sulfonamido-allenes with aldehydes—the substituent effect
  作者：Jiajia Cheng、Xinjun Tang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2cc36941a

  日期：——

  FeCl3-catalyzed aza-Prins-cyclization reaction of α-sulfonamido-allenes with aldehydes afforded 1,2,3,6-tetrahydropyridine or 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives efficiently and highly selectively. The different regioselectivity is probably caused by the stabilizing effect of the phenyl group on the positively charged allylic intermediate.

  在 FeCl3 催化下，δ-磺酰胺基亚庚烯与醛的氮杂-普林环化反应高效且高选择性地生成了 1,2,3,6- 四氢吡啶或 2,5- 二氢-1H-吡咯衍生物。不同的区域选择性可能是由于苯基对带正电荷的烯丙基中间体的稳定作用造成的。
• FeCl₃ as an Ion-Pairing Lewis Acid Catalyst. Formation of Highly Lewis Acidic FeCl₂⁺ and Thermodynamically Stable FeCl₄^– To Catalyze the Aza-Diels–Alder Reaction with High Turnover Frequency
  作者：Rei Tomifuji、Kazuki Maeda、Toshifumi Takahashi、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03249

  日期：2018.12.7

  provided fundamental insights into the disproportionation and structure of the resulting ion-paired iron complex. A theoretical study was performed to analyze the catalytic reaction and better understand the “ion-pairing effect” which transforms simple FeCl3 into a high turnover frequency Lewis acid catalyst in the aza-Diels–Alder reaction of nonactivated dienes and imines.

  非活化二烯和亚胺的aza-Diels-Alder反应是通过FeCl 3原位歧化产生的离子对路易斯酸催化剂[FeCl 2 ] + [FeCl 4 ] -的作用实现的。[FeCl 2 ] + [FeCl 4 ] -的独特高反应性归因于高路易斯酸性FeCl 2 +和热力学稳定的FeCl 4 –充当离子对催化剂。基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量提供了对所得离子配对铁配合物的歧化和结构的基本认识。进行了理论研究以分析催化反应并更好地理解“离子对效应”，该效应将简单的FeCl 3转化为非活化二烯和亚胺的aza-Diels-Alder反应中的高周转率路易斯酸催化剂。
• Asymmetric Aza‐Diels–Alder Reaction with Ion‐Paired—Iron Lewis Acid—Brønsted Acid Catalyst
  作者：Rei Tomifuji、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201901563

  日期：2019.7.5

  ion‐paired Lewis acid and Brønsted acid in an asymmetric aza‐Diels–Alder reaction of simple dienes (non‐Danishefsky‐type electron‐rich dienes) was achieved by utilizing the [FeBr2]+[FeBr4]− combination prepared in situ from FeBr3 and chiral phosphoric acid. Synergistic effects of the highly active ion‐paired Lewis acid [FeBr2]+[FeBr4]− and a chiral Brønsted acid are important for promoting the reaction with

  通过利用[FeBr 2]，在简单的二烯（非Danishefsky型富电子二烯）的不对称氮杂-Diels-Alder反应中开发并使用了具有离子对的路易斯酸和布朗斯台德酸的多重活化催化剂。] + [FeBr 4 ] -由FeBr 3和手性磷酸原位制备。高活性离子对路易斯酸[FeBr 2 ] + [FeBr 4 ] -的协同效应和手性布朗斯台德酸对于以高周转频率和高对映选择性促进反应很重要。使用基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量和理论研究证实了多重活化催化剂体系。这项研究表明，开发的催化剂不仅通过离子对的路易斯酸和布朗斯台德酸提供的相互作用促进了反应，而且还促进了非共价相互作用。
• Utility of 2‐Diphenylphosphoryloxy‐1,3‐Dienes in Multicomponent Hetero‐Diels–Alder Reactions to Construct Functionalized Six‐Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Qiuyu He、Lirong Cao、Yiran Wei、Gregory R. Dake

  DOI：10.1002/chem.202201328

  日期：2022.7.26

  The utility of 2-diphenylphosphoryloxy-1,3-dienes for the construction of substituted six-membered nitrogen heterocycles is presented. These dienes undergo boron trifluoride-promoted aza-Diels-Alder reactions when reacted with imines or related species formed in situ using aldehydes and amine derivatives. The stability of the dienes allows this three-component reaction to be carried out with no special

  介绍了 2-二苯基磷酰氧基-1,3-二烯在构建取代的六元氮杂环中的应用。当这些二烯与使用醛和胺衍生物原位形成的亚胺或相关物质反应时，会发生三氟化硼促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。二烯的稳定性使得这种三组分反应可以在没有特别预防措施以消除水或空气的情况下进行。给出了这个过程的 31 个例子。在环加成步骤之后的进一步反应中突出了烯醇磷酸酯官能团的有用性，以产生官能化的哌啶或吡啶。
• Cobalt(III) Porphyrin Catalyzed Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Ryota Wakabayashi、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol3020946

  日期：2012.9.21

  An efficient protocol for the aza-Diels-Alder reaction of electron-deficient 1,3-dienes with unactivated imines in the presence of a cationic cobalt(III) porphyrin complex was developed. The transformation proceeded smoothly to afford the desired piperidine scaffold within 2 h at ambient temperature. Highly chemoselective cycloaddition of imines with dienes in the presence of a variety of carbonyl compounds was also demonstrated.