N-((1R,3R)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1086510-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((1R,3R)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (1R,3R)-1,3-diphenyl-3-tosylamino-1-propanol；(1R,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol；N-[(1R,3R)-3-Hydroxy-1,3-diphenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1086510-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: WLLWXXLYOFRCSF-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,3R)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cis-2,4-diphenyl-1-p-toluenesulfonylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Access to N-Tosyl β-Amino Ketones and Their Conversion into 2,4-Disubstituted Azetidines

  摘要：

  Treatment of N-tosylaldimines with acetophenone at room temperature in the presence of Bf(3)center dot OEt2 as a catalyst furnished the corresponding N-tosyl beta-amino ketones in high yields (77-86%) within 6-9 h. Subsequent reduction and cyclization of these compounds afforded 2,4-disubstituted N-tosylazetidines, comprising a three-step, high-yielding synthesis starting from aldimines.

  DOI：

  10.1021/jo901982n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-one 在 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-((1R,3R)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c

文献信息

• Single‐Operation Decarboxylative Mannich Reaction/Asymmetric Transfer Hydrogenation Cascade Process Directly Accesses 1,3‐Distereocentered β‐Sulfonamido Alcohols
  作者：Yong Tang、Kaihong Liu、Ye Wu、Siyu Zhou、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101418

  日期：2022.3

  Cu/bisoxazoline and Ru/diamine co-catalyst system, which enables a decarboxylative Mannich reaction/asymmetric transfer hydrogenation enantioselective cascade reaction for the direct preparation of 1,3-distereocentered β-sulfonamido alcohols. Through this cascade process, an initial Cu/bisoxazoline-catalyzed decarboxylative Mannich reaction of a cyclic aldimine and a β-keto acid to afford a chiral β-sulfonamido

  协同催化的发展对于多步顺序对映选择性有机转化具有重要意义。然而，手性双催化剂复杂的微妙环境和固有的相互失活在单一操作中提出了巨大挑战。为了解决这些问题，我们在此报告了一个集成的 Cu/双恶唑啉和 Ru/二胺助催化剂体系的合理设计，该体系使脱羧曼尼希反应/不对称转移氢化对映选择性级联反应能够直接制备 1,3-双中心 β -磺胺醇。通过这个级联过程，最初的 Cu/双恶唑啉催化的环状醛亚胺和 β-酮酸的脱羧曼尼希反应得到手性 β-磺胺酮，然后对其进行不对称转移氢化原位生成的酮，以 80-95% 的收率和 86-99% 的ee和 64:36-99:1 dr的产率生产各种手性 β-磺胺醇。该助催化剂体系的优势在于协同催化过程，与单步反应相比大大提高了催化效率，使其具有直接获得非对映选择性1,3-二对映中心的吸引力。
• POWELL B. F.; REICHENTHAL J.; OVERBERGER C. G.; ANSELME J.-P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 219-224
  作者：POWELL B. F.、 REICHENTHAL J.、 OVERBERGER C. G.、 ANSELME J.-P.

  DOI：——

  日期：——