2-benzoyl-3-phenyl-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: phenyl(3-phenyl-1-tosylaziridine-2-yl)methanone；phenyl(3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanone；phenyl(3-phenyl-N-tosylaziridine-2-yl)methanone；[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: BCWJPYBVTNWFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenyl-1-tosylaziridine 在 zinc(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  纯条件下氮丙啶区域选择性开环合成多种 β-(硝基氧基)-取代胺

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、区域选择性的合成β-(硝基氧基)-取代胺衍生物的方法，通过不同的氮丙啶与Zn(NO3)2·6H2O开环，不使用添加剂或催化剂。已经合成了具有多种取代基的β-(硝基氧基)-取代的胺衍生物库。优异的区域选择性、高产率、清洁反应、易于产物分离、易于获得反应物、无溶剂以及环境友好的反应条件是本方法的显着优点。通过简单的还原，硝基氧衍生物成功转化为羟基衍生物。克级合成证明了本方法的潜在应用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1471509
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenyl-2-(4-methylbenzenesulfonylamino)-3-bromopropanone 在 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-benzoyl-3-phenyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和温和条件下从烯烃的溴代衍生物衍生的定量氮叠氮化反应的快速简便方法

  摘要：

  已经开发了由烯烃的氨基卤化反应生成的1,2-邻位卤胺的尿素催化叠氮化。通过在空气中于室温下简单研磨底物，K 2 CO 3和催化量的尿素的固体混合物来进行这种快速而简单的方法。该反应提供了用于定量制备烯烃的大量氨基卤代衍生物（包括α，β-不饱和酮，α，β-不饱和酯和简单烯烃）中的氮丙啶的方案。对于该反应，已经提出了可能涉及氢键促进去质子化的机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100176

文献信息

• First Sustainable Aziridination of Olefins Using Recyclable Copper-Immobilized Magnetic Nanoparticles
  作者：Sylvestre Toumieux、Mohamad Khodadadi、Gwladys Pourceau、Matthieu Becuwe、Anne Wadouachi

  DOI：10.1055/s-0037-1611717

  日期：2019.3

  The first copper-catalyzed aziridination of olefins using re­cyclable magnetic nanoparticles is described. Magnetic nanoparticles were modified with dopamine and used as a support to coordinate copper. The methodology was optimized with styrene as olefin and using [N-(p-toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane (PhI=NTs) as nitrene source. A microwave irradiation decreased the reaction time by 4-fold compared

  描述了使用可回收磁性纳米粒子的第一次铜催化烯烃氮丙啶化反应。磁性纳米粒子用多巴胺修饰并用作配位铜的载体。该方法以苯乙烯为烯烃并使用[N-(对甲苯磺酰基)亚氨基]苯基碘烷(PhI=NTs)作为氮烯源进行了优化。与传统加热方法相比，微波辐射使反应时间缩短了 4 倍。催化剂通过简单的磁萃取回收，可以成功重复使用多达 5 次而不会显着降低活性。该方法应用于一系列不同的烯烃，导致在预期的氮丙啶形成中产生中等至优异的产率。
• Lewis Acid Catalyzed [1,3]-Sigmatropic Rearrangement of Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、DongEun Lee、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol802123e

  日期：2008.11.6

  This paper details the copper-catalyzed ring expansion of vinyl aziridines to 3-pyrrolines. Broad substrate scope (24 examples) using tosyl- and phthalimide-protected vinyl aziridine substrates is observed. Cu(hfacac)2 was determined to be superior to all other catalysts tested.

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。
• Organocatalysis by an aprotic imidazolium zwitterion: regioselective ring-opening of aziridines and applicable to gram scale synthesis
  作者：Nirnita Chakraborty Ghosal、Sougata Santra、Sudarshan Das、Alakananda Hajra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c5gc01323b

  日期：——

  An imidazole-based zwitterionic-salt, 4-(3-methylimidazolium)butane sulfonate (MBS), has been used as organocatalyst for regioselective ring-opening of aziridine by various nucleophiles.

  一种以咪唑为基础的带电盐，4-(3-甲基咪唑)丁烷磺酸盐（MBS），已被用作有机催化剂，用于各种亲核试剂对环氧丙烷的区域选择性开环反应。
• A New Method for the Synthesis of β-Amino–β′-Hydroxy Ketones by the Samarium(II) Iodide-mediated Aldol Reaction of Aldehydes with Aryl or Alkyl Aziridinyl Ketones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda

  DOI：10.1246/cl.2004.1472

  日期：2004.11

  β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine fragmentation of aryl or alkyl aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide.

  β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇化物的羟醛反应合成的，钐烯醇化物是由芳基或烷基氮丙啶基酮与两摩尔碘化钐（II）的氮丙啶裂解生成的。
• Palladium(II) mediated aziridination of olefins with bromamine-T as the nitrogen source: scope and mechanism
  作者：Alexandra M.M. Antunes、Vasco D.B. Bonifácio、Susana C.C. Nascimento、Ana M. Lobo、Paula S. Branco、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.020

  日期：2007.7

  The palladium(II)-promoted reaction of a variety of olefins and bromamine-T provided N-tosyl-2-substituted aziridines under mild conditions. Olefins bearing chiral appendages gave only a poor to modest diastereoselectivity. Appropriate deuterated olefins were selected to study the stereochemistry of the reaction. A Pd(IV) intermediate is proposed as the aziridinating species. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.