(2S,3R)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine | 516520-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine
• 英文别名: (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine；phenyl((2S,3R)-3-phenyl-1-tosylaziridin-2-yl)methanone；[(2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 516520-16-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: BCWJPYBVTNWFEG-VXVSGHKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.0-110.5 °C
• 沸点：
  557.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 C₇₀H₉₆LaN₈O₈⁽³⁺⁾*3CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-((1S,2R)-1-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  巯基苯并噻唑催化不对称开环反应形成氮丙啶的动力学拆分

  摘要：

  通过与2-巯基苯并噻唑作为亲核试剂的手性路易斯酸促进的开环反应，可以实现外消旋2-酰基-3-芳基-N-甲苯磺酰氮丙啶的高效动力学拆分。手性N，N'-二氧化物-镧配合物为催化剂，2-巯基苯并噻唑为活性硫亲核试剂是反应成功的关键。以良好的收率和良好的ee值获得了多种对映体富集的β-氨基硫醚和氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02058
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  al的催化不对称溴化反应：手性α-溴-β-氨基酮衍生物的高效合成

  摘要：

  站和提供：查耳酮的第一高度区域选择性和对映选择性bromoamination已经开发了通过一个不寻常的基于溴鎓-机构前进到交付的标题化合物。在温和的条件下，使用0.05 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化物/ scan （III）配合物可获得优异的结果（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002355

文献信息

• Highly Stereoselective Samarium(II) Iodide-Mediated Aldol Reactions of Acylaziridines with Aldehydes
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1309

  日期：2005.7

  The samarium(II) iodide-mediated stereoselective aldol reactions of acylaziridines with aldehydes are described. β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized in high yields by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine-fragmentation of aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide. By the choice of an appropriate nitrogen protecting group, depending on the

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应
• Asymmetric Cyclopropanation and Aziridination Reactions of Olefins Catalyzed by Cu(I)-Binaphthyldiimine Complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Toshikazu Ibata、Tomomi Fudo、Yuzuru Watanabe、Yoshinori Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.76.189

  日期：2003.1

  The chiral Cu(I)-N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric cyclopropanation and aziridination reactions of olefins with l-menthyl diazoacetate and [N-(p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane, respectively. Among mono- and disubstituted olefins, 1,1-diarylethylenes showed extremely high enantioselectivities (up to 98% ee)

  手性Cu(I)-N,N'-双(2,6-二氯亚苄基)-1,1'-联萘-2,2'-二胺配合物被发现是烯烃不对称环丙烷化和氮丙啶化反应的有效催化剂分别与重氮乙酸l-薄荷酯和[N-(对甲苯磺酰基)亚氨基]苯基碘烷。在单取代和双取代的烯烃中，1,1-二芳基乙烯在手性 Cu(I)-催化剂 (2 mol%) 存在下的环丙烷化反应中显示出极高的对映选择性（高达 98% ee）。在由相同的 Cu(I)-催化剂 (10 mol%) 催化的氮丙啶化反应的情况下，反式取代的 3-aryl-2-propenoates 和 1-取代的 trans-3-aryl-2-propen-1 的反应-ones 在对映选择性方面表现出令人满意的结果（高达 98% ee）。
• Synthesis of rigid chiral C3-symmetric triptycene-based ligands and their application in enantioselective Cu(I)-catalyzed aziridination of chalcones
  作者：Ilya Kisets、Dmitri Gelman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121804

  日期：2021.6

  tripodal TripTOX ligands, based on the rigid triptycene backbone, and on their successful application in the asymmetric copper-catalyzed aziridination reaction. The ligand showed good to excellent performance in the copper-catalyzed asymmetric aziridination of chalcones. The catalyst derived from the new ligand appears to be the catalyst of choice when substrates have a coordinating nature.

  的设计和合成Ç 3 -对称的或伪-C 3 -对称配位体具有一个特别的挑战，因为可用于嵌合分子帧Ç 3对称性是罕见的。在本文中，我们报告了基于刚性三萜骨架的新型C 3对称三脚架TripTOX配体的合成和表征，以及它们在不对称铜催化的叠氮化反应中的成功应用。该配体在铜催化的查耳酮的不对称叠氮化中表现出良好至优异的性能。当底物具有配位性质时，衍生自新配体的催化剂似乎是选择的催化剂。
• Rigid backbone 1,8-anthracene-linked bis-oxazolines (AnBOXes): design, synthesis, application and characteristics in catalytic asymmetric aziridination
  作者：Linge Ma、Peng Jiao、Qihan Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.025

  日期：2005.11

  chalcones and the ether group in alkenes with the copper in the catalyst is essential for high enantioselectivity, while the π–π stacking interaction between two reactants plays an importantly additional role for high enantioselectivity in asymmetric aziridination. An excellent backbone-controlled stereoselectivity was observed for the AnBOX ligands in asymmetric aziridination, as this will provide very

  设计，合成了一系列刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes），并通过[ N-（p-甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）作为氮源。结果表明，与Evans等人的配体相比，AnBOX和CuOTf络合物具有高达99％ee以上的ee和相反的对映选择性，可以实现查尔酮的高度对映选择性叠氮。对映选择性是相对于查耳酮而言依赖于取代基的。具有给电子取代基的查耳酮与具有吸电子取代基的那些相比，由于其羰基基团的氧具有更强的路易斯碱性，因此具有更高的对映选择性。结果还表明，查耳酮中的羰基氧和烯烃中的醚基与催化剂中的铜之间的配位对于高对映选择性至关重要，而两种反应物之间的π–π堆积相互作用对于非对称叠氮化中的高对映选择性也起着重要的额外作用。在不对称叠氮化中，AnBOX配体具有出色的骨架控制立体选择性，因为这将为设计新型配体提供非常重要的信息。
• Asymmetric aziridination of chalcones catalyzed by a novel backbone 1,8-bisoxazolinylanthracene (AnBOX)-copper complexElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data, 1H NMR and 13C NMR spectra for the ligand AnBOX 1 and all unknown compounds 3, and HPLC chromatograms for the determination of the ee values of all the aziridine derivatives 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404134h/
  作者：Jiaxi Xu、Linge Ma、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b404134h

  日期：——

  Highly enantioselective aziridination of chalcones catalyzed by a novel backbone 1,8-bisoxazolidinylanthracene (AnBOX) and CuOTf with up to >99% ee and the opposite enantioselectivity compared with the ligands of Evans are described.

  描述了由新颖的骨架1,8-双恶唑烷基亚基蒽（AnBOX）和CuOTf催化的查尔酮类化合物的高度对映选择性叠氮，ee含量高达99％以上，与Evans的配体相比，具有相反的对映选择性。