2-巯基甲苯 | 137-06-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-巯基甲苯
• 中文别名: 2-甲基苯硫酚；邻甲苯硫酚；邻硫甲酚；邻硫代甲酚；2-硫甲酚；邻巯基甲苯；2-甲苯硫酚；邻甲基苯硫酚
• 英文名称: 2-thiocresol
• 英文别名: o-Thiocresol；2-methylbenzenethiol；2-methylthiophenol；2-mercaptotoluene；o-toluenethiol
• CAS: 137-06-4
• 化学式: C₇H₈S
• mdl: MFCD00004838
• 分子量: 124.207
• InChiKey: LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-12 °C(lit.)
• 沸点：
  195 °C(lit.)
• 密度：
  1.054 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  147 °F
• LogP：
  2.98
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Sol in alcohol, ether; insol in water
• 蒸汽压力：
  0.816 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /sulfur oxides/.
• 气味阈值：
  Odor detection in air= 1.0X10-4 mg/l (gas) chemically pure.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.570 @ 20 °C/4 °C
• 解离常数：
  pKa= 6.64 @ 26 °C
• 稳定性/保质期：

  生产设备应采用密闭设计，以减少污染。车间应保持良好通风。操作人员需穿戴适当的防护装备。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠 LD50 经皮 100 毫克/千克

LD50 Mouse ip 100 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  2810
• RTECS号：
  XT8750000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  应将产品严格密封保存在玻璃瓶中，并外置铁桶保护。请将其存放在阴凉、干燥且通风良好的地方。注意防晒和防潮。搬运时轻拿轻放，避免包装损坏。按照一般化学品的储存与运输规定进行操作。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

FEMA：焙烤制品、沙司、汤品，均0.20 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 邻-甲基苯硫酚
  • 允许使用该种添加剂的食品：食品
  • 添加剂功能：食品用香料
  • 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精时，各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

浅黄色至白色油状液体。固态者为叶状晶体，具有特殊臭味。溶于乙醇，易溶于乙醚，不溶于水。

用途

• 用作有机合成原料
• 用于合成

生产方法

由邻甲苯胺经重氮化、酯化、水解而得。

类别

腐蚀物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射 - 小鼠 LD50: 100 毫克/公斤

爆炸物危险特性

对皮肤和角膜有腐蚀性

可燃性危险特性

可燃；燃烧时放出有毒硫氧化物气体

储运特性

库房需通风、低温干燥，与氧化剂分开存放。

灭火剂

砂土、泡沫、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(o-tolylthio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过无金属氧化的C（sp3）–H键官能化，使二芳基二卤代丙酮与丙酮发生α-芳基硫族化反应

  摘要：

  通过在120°C下使用TBHP和DTBP氧化剂的混合物，而无过渡金属催化剂通过C（sp3）–H键的氧化作用，可实现丙酮与二芳基二卤代丙酮的直接α-芳基硫醇化。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至高收率分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.059
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到2-巯基甲苯
  参考文献：
  名称：

  硫醇类化合物的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫醇类化合物的绿色合成方法，包括以下步骤：利用可溶性镍盐、胺助剂、石墨烯，采用浸渍法制备镍基负载型催化剂；氯化物、单质硫、镍基负载型催化剂、缚酸剂和溶剂混合后，于60～110℃下磁力搅拌反应12～24h；反应结束后，经后处理，得到硫醇类化合物。本发明催化氯化物和单质硫的C‑S偶联反应直接生成硫醇类化合物，硫醇类化合物的收率介于83～96％之间。

  公开号：

  CN115010632A
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 、 2-巯基甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(3-(benzyloxy)propyl)-3-(3,4-dimethylphenyl)-4-(phenylselanyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  非常规的硫-硒-碳自由基转移：炔炔基酰胺的化学和区域选择性环化

  摘要：

  罕见的硫→硒→碳自由基转移过程被用于开发史无前例的硒烯自由基介导的炔键联氨酰胺的区域选择性环化。密度泛函理论研究和HRMS实验用于建立噻吩基和硒烯基之间的反应性规模。这种转化的独特特性包括：（1）RSE的通过RS的化学选择性反应性，（2）对炔超过炔酰胺区域选择性RSE攻击，（3）5-外型-Dig炔炔酰胺的环化，以不寻常的4-硒基吡咯和（4）绿色合成方法。还描述了甲基二硒化物与炔炔基酰胺与甲基硒代吡咯的反应。

  DOI：

  10.1039/c9gc03745d

文献信息

• Synthesis of Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates from Thiols and Dialkyl Azodicarboxylates
  作者：Jiaxi Xu、Bingnan Zhou、Xiao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588108

  日期：——

  thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates and subsequent oxidation with MCPBA. The protocol represents the first application of sulfenylhydrazines as precursors to sulfonylhydrazine derivatives, leading to a novel and effective method for the synthesis of sulfonylhydrazines. 1-Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates are efficiently prepared via nucleophilic addition of thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates

  摘要 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。
• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120088810A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.

  提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式（I）表示： 其中X是从卤素组成的一组取代基之一，其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一，其中R2是从C1~C10烷基，C3~C10支链烷基，C3~C10环烷基，苯基，苯基烷基中选取的一组取代基，其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
• 一种环庚三烯-1-硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109942465A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种环庚三烯‑1‑硫醚类化合物及其合成方法和应用。所述环庚三烯‑1‑硫醚类化合物是将环庚三烯、硫酚类化合物和氧化剂加入到溶剂中在20～30℃反应，经提纯制得；所述氧化剂为2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌；所述硫酚类化合物的结构式为R‑SH，所述环庚三烯‑1‑硫醚类化合物的分子结构如式(1)所示：其中，R为烷基或芳香基。本发明制备的环庚三烯‑1‑硫醚类化合物，无副反应发生，产率可达60％～89％，转化率高；环庚三烯‑1‑硫醚类化合物的化学结构具有多样性，并且具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。
• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。

表征谱图