1-[(chloromethyl)sulfanyl]-2-methylbenzene | 63580-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-Methylphenyl-chlormethylsulfid；(Chloromethyl)(o-tolyl)sulfane；1-(chloromethylsulfanyl)-2-methylbenzene
• CAS: 63580-69-8
• 化学式: C₈H₉ClS
• 分子量: 172.678
• InChiKey: IXRBSXMUJNFJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(chloromethyl)sulfanyl]-2-methylbenzene 在 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-{[(2-methylphenyl)sulfanyl]methoxy}ethyl-4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-氧杂环丁烷片段的合成，稳定性和构象研究†

  摘要：

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ob00549c
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-氧杂环丁烷片段的合成，稳定性和构象研究†

  摘要：

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ob00549c

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES C1-CÉTO MACROCYCLIQUES DE L'HALICHONDRINE B ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE, NOTAMMENT DES INTERMÉDIAIRES CONTENANT DES GROUPES -SO2-(P-TOLYLE)
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2015000070A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7', R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本发明公开了一种式子为1的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。同时，本发明还公开了一种用于制备式子为1的化合物或其药学上可接受的盐的方法和所使用的中间体。式子1的化合物可用于制备类海绵素类似物，如依露单等；并且还公开了从式子1的化合物制备依露单的方法。
• SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20160137661A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7′ , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本文公开了式子1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。本文还公开了制备式子1的化合物或其药学上可接受的盐的方法以及其中使用的中间体。式子1的化合物可用于制备半乳霉素类似物，例如依利妥珠单抗；并且还公开了从式子1的化合物制备依利妥珠单抗的方法。
• US9850254B2
  申请人：——

  公开号：US9850254B2

  公开（公告）日：2017-12-26