1-[(chloromethyl)sulfanyl]-2-methylbenzene | 63580-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-Methylphenyl-chlormethylsulfid；(Chloromethyl)(o-tolyl)sulfane；1-(chloromethylsulfanyl)-2-methylbenzene
• CAS: 63580-69-8
• 化学式: C₈H₉ClS
• 分子量: 172.678
• InChiKey: IXRBSXMUJNFJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(chloromethyl)sulfanyl]-2-methylbenzene 在 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-{[(2-methylphenyl)sulfanyl]methoxy}ethyl-4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-氧杂环丁烷片段的合成，稳定性和构象研究†

  摘要：

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ob00549c
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基甲苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(chloromethyl)sulfanyl]-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-氧杂环丁烷片段的合成，稳定性和构象研究†

  摘要：

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，

  DOI：

  10.1039/c5ob00549c

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES C1-CÉTO MACROCYCLIQUES DE L'HALICHONDRINE B ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE, NOTAMMENT DES INTERMÉDIAIRES CONTENANT DES GROUPES -SO2-(P-TOLYLE)
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2015000070A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7', R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本发明公开了一种式子为1的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。同时，本发明还公开了一种用于制备式子为1的化合物或其药学上可接受的盐的方法和所使用的中间体。式子1的化合物可用于制备类海绵素类似物，如依露单等；并且还公开了从式子1的化合物制备依露单的方法。
• SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20160137661A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 7′ , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本文公开了式子1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。本文还公开了制备式子1的化合物或其药学上可接受的盐的方法以及其中使用的中间体。式子1的化合物可用于制备半乳霉素类似物，例如依利妥珠单抗；并且还公开了从式子1的化合物制备依利妥珠单抗的方法。
• US9850254B2
  申请人：——

  公开号：US9850254B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• Studies on the synthesis, stability and conformation of 2-sulfonyl-oxetane fragments
  作者：K. F. Morgan、I. A. Hollingsworth、J. A. Bull

  DOI：10.1039/c5ob00549c

  日期：——

  halogenated derivatives. With a number of oxetane containing fragment compounds available, their pH stability was assessed, indicating good half-life values for mono-substituted aryl sulfonyl oxetanes across the pH range (1 to 10). Solubility and metabolic stability data is also reported. Finally, the conformation of the fragments is assessed computationally, providing an indication of possible binding orientations

  已经制备了2-（芳基磺酰基）氧杂环丁烷作为药物化学感兴趣的新的结构基序。这些被设计成适合在片段空间内，并且适合在基于片段的药物发现中进行筛选，并且适合于进一步加工或掺入药物样化合物中。氧杂环丁烷环是通过有效的C-C键形成环化作用而构建的，该环化作用可以引入各种芳基-磺酰基基团。此外，可以通过Suzuki-Miyaura偶联从卤代衍生物获得含联芳基的化合物。利用许多可用的含氧杂环丁烷的片段化合物，评估了它们的pH稳定性，表明在pH范围（1至10）内单取代的芳基磺酰基氧杂环丁烷具有良好的半衰期值。还报道了溶解度和代谢稳定性数据。最后，