(6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl acetate | 88121-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl acetate
• CAS: 88121-23-7
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₆Si₂
• 分子量: 551.79
• InChiKey: VGUPXDWDDFXPKH-ZGDJDIHISA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl acetate 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 153. Effects of 2′-α- and 2′-β-Bromo-2′-deoxyadenosine on Oligonucleotide Hybridization and Nuclease Stability
  作者：Mitsutoshi Aoyagi、Yoshihito Ueno、Akira Ono、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00277-6

  日期：1996.7

  1-(2-Bromo-2-deoxyy-beta-D-ribofuranosyl) adenine (1) and 1-(2-bromo-2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)adenine (2) were incorporated into DNA pentadecamers. The oligonucleotides containing 1 destabilized DNA/DNA and DNA/RNA duplex formation. However, the oligonucleotides containing 2 slightly stabilized DNA/DNA duplex formation, although they decreased the stability of DNA/RNA duplexes. Furthermore, the oligonucleotide containing 2 was more resistant to snake venom phosphodiesterase than an unmodified oligonucleotide (dA)(15) and the oligonucleotide containing 1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd