2'-deoxy-2'-bromo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine | 166375-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-bromo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-bromo-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-amine
• CAS: 166375-84-4
• 化学式: C₂₂H₃₈BrN₅O₄Si₂
• 分子量: 572.65
• InChiKey: FDROBOIOPSAKNZ-VALFRTSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-bromo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2'-bromo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Iodo- and 2′-Bromo-ATP and GTP Analogues as Potential Phasing Tools for X-ray Crystallography

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908045600
• 作为产物：
  描述：

  9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-β-D-arabinofuranosyl]adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2'-deoxy-2'-bromo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Iodo- and 2′-Bromo-ATP and GTP Analogues as Potential Phasing Tools for X-ray Crystallography

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908045600

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 153. Effects of 2′-α- and 2′-β-Bromo-2′-deoxyadenosine on Oligonucleotide Hybridization and Nuclease Stability
  作者：Mitsutoshi Aoyagi、Yoshihito Ueno、Akira Ono、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00277-6

  日期：1996.7

  1-(2-Bromo-2-deoxyy-beta-D-ribofuranosyl) adenine (1) and 1-(2-bromo-2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)adenine (2) were incorporated into DNA pentadecamers. The oligonucleotides containing 1 destabilized DNA/DNA and DNA/RNA duplex formation. However, the oligonucleotides containing 2 slightly stabilized DNA/DNA duplex formation, although they decreased the stability of DNA/RNA duplexes. Furthermore, the oligonucleotide containing 2 was more resistant to snake venom phosphodiesterase than an unmodified oligonucleotide (dA)(15) and the oligonucleotide containing 1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd