1-(6-amino-purin-9-yl)-ξ-D-1-deoxy-xylofuranose | 58-61-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-ξ-D-1-deoxy-xylofuranose
• 英文别名: ξ-xylo-adenosine；9-α-D-xylofuranosyladenin；9-Xylosyladenine；(3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 58-61-7；524-69-6；2006-02-2；2946-52-3；3080-29-3；3228-71-5；4005-33-8；4185-03-9；5536-17-4；5682-20-2；5682-25-7；16136-63-3；21138-43-2；23289-16-9；28361-05-9；34512-24-8；36655-01-3；59121-72-1；59121-73-2；62560-97-8；63267-73-2；95188-52-6；142796-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-YTXCHSKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-265 °C (dec.)
• 比旋光度：
  D27 -5° (c = 0.25)
• 沸点：
  410.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3382 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）
• LogP：
  -0.755 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

根据您提供的信息，阿糖腺苷是一种抗DNA病毒药物。以下是关于阿糖腺苷的详细信息：

适应症

• 主要作用：阿糖腺苷是抗脱氧核糖核酸（DNA）病毒药。
• 适用范围：
  • 单纯疱疹病毒感染所致的口炎、皮炎、脑炎
  • 巨细胞病毒感染
  • 免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染

化学性质

• 物理形态：白色针状结晶或结晶性粉末。
• 溶解度：
  • 微溶于水（0.45 mg/ml）、甲醇，几乎不溶于乙醚。
• 熔点：259-261℃
• **单磷酸酯的溶解度为100 mg/ml。

用途

• 阿糖腺苷具有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用：
  • 治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎。
  • 用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。
• 单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。

不良反应

• 常见不良反应：包括厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。
• 严重不良反应：少数病人可能出现骨髓抑制，表现为白细胞和血小板减少。
• 禁忌症：
  • 孕妇禁用
  • 乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用

生产方法

有两种主要的合成路线：

1. 以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料

   • 经选择性对甲苯磺酰化，水解脱磷，溴化，乙酰化得8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷。
   • 在甲醇-氨中环化，再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷。
   • 经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。

2. 以尿苷为原料

   • 先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应，然后在碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷。
   • 经嘧啶核苷磷酸化酶水解，温度60℃，脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸。
   • 经嘌呤核苷磷酸化酶催化，与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。

安全储存

• 库房应保持通风、低温干燥。
• 储存温度不宜过高，以免影响药物稳定性。

灭火方法

• 干粉灭火器
• 泡沫灭火器
• 沙土
• 二氧化碳灭火器
• 雾状水喷淋

请注意，虽然阿糖腺苷在治疗特定病毒感染方面有较好的效果，但使用时需遵循医嘱，并注意其潜在的不良反应和禁忌症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-purin-9-yl)-ξ-D-1-deoxy-xylofuranose 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (6aR)-4-amino-8c-hydroxymethyl-(6ar,9ac)-6a,7,8,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-e]purin-7c-ol
  参考文献：
  名称：

  Ikehara,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 538 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for cyclic nucleotide determination
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP2400029A2

  公开（公告）日：2011-12-28

  The present invention relates in general to cellular analysis tools and more particularly to methods of determining cyclic nucleotide concentrations in samples.

  本发明总体上涉及细胞分析工具，更具体地说，涉及确定样品中环核苷酸浓度的方法。
• Assay for phosphodiesterases
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP2392667A2

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention relates in general to cellular analysis tools and more particularly to methods of determining cyclic nucleotide concentrations in samples.

  本发明总体上涉及细胞分析工具，更具体地说，涉及确定样品中环核苷酸浓度的方法。
• Systems and methods for determining cyclic nucleotide concentration and related pathway activation
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US10781472B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present invention relates in general to cellular analysis tools and more particularly to methods and systems for detecting or determining cyclic nucleotide concentrations and related pathway activation in samples. Samples containing cyclic nucleotides may be contacted with a cyclic nucleotide-dependent protein kinase (e.g., cAMP- and cGMP-dependent protein kinases) and a detection system that includes a substrate capable of being phosphorylated by the cyclic nucleotide-dependent protein kinase. The activity of cyclic nucleotide related cell signaling pathways may be measured based on detecting the activity of the cyclic nucleotide-dependent protein kinase.

  本发明总体上涉及细胞分析工具，更具体地说，涉及检测或确定样品中环核苷酸浓度及相关途径活化的方法和系统。含有环核苷酸的样品可与环核苷酸依赖性蛋白激酶（如 cAMP 和 cGMP 依赖性蛋白激酶）和检测系统接触，检测系统包括能被环核苷酸依赖性蛋白激酶磷酸化的底物。环核苷酸相关细胞信号通路的活性可根据检测环核苷酸依赖性蛋白激酶的活性来测量。
• HIGH LEVEL AMPLIFICATION AND EXPRESSION OF EXOGENOUS DNA
  申请人：GENETICS INSTITUTE, INC.

  公开号：EP0221955A1

  公开（公告）日：1987-05-20
• EP0221955A4
  申请人：——

  公开号：EP0221955A4

  公开（公告）日：1988-12-22