7-氨基噻吩并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯 | 56881-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 7-氨基噻吩并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯
• 中文别名: 7-氨基噻吩并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-aminothieno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-aminothieno[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 56881-21-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00096361
• 分子量: 223.255
• InChiKey: JLBXHMLWNKGFAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5 °C
• 沸点：
  390.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基噻吩并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-氨基噻吩并[2,3-b]吡嗪-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  THIENO (2, 3B) PYRAZINE COMPOUNDS AS B-RAF INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及通式（I）所示化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗癌症。

  公开号：

  US20130079341A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)pyrazine-2-carbonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到7-氨基噻吩并[2,3-B]吡嗪-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联氮杂-维蒂希/杂异丙苯介导的环化策略合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮的实用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单的一锅高效方法，该方法可通过aza-Wittig /杂异丙苯介导的环空法合成吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物6。亚氨基磷烷3与芳基异氰酸酯反应，然后通过添加仲胺进行杂环化，得到相应的胍中间体5，在催化量的碳酸钾存在下将其环化成三环化合物6。类似地，亚氨基磷烷3与酚，苯硫酚或ROH反应生成2-芳基（烷基）氧基（硫代）吡嗪并[2'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶酮衍生物7丰产。可以分离和表征相应的碳二亚胺4c和胍型中间体化合物5，从而证实了建议的反应途径。然而，在亚氨基磷烷3与芳族异氰酸酯的反应中，以及随后在催化量的碳酸钾的存在下，与伯胺的反应中，可以产生两种异构的吡嗪并噻吩并嘧啶酮8和9。研究了亲核试剂和异氰酸酯对环化区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.028

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY<br/>[FR] THÉNOPYRAZINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'IRAK4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016144849A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to thienopyrazine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式(I)的噻吩并吡嗪作为IRAK4的抑制剂，并提供包含此类抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的条件或疾病的方法。
• Benzopyranopyrrole and benzopyranopyridine .alpha.-1 adenergic compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05891882A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 adrenoreceptors and tr

  这项发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，对于治疗BPH很有用；还披露了α-1拮抗剂组合物和拮抗α-1肾上腺素受体的方法。
• [EN] THIENO (2, 3B) PYRAZINE COMPOUNDS AS B - RAF INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNO(2,3B)PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-RAF
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011147764A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to compounds according to general Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds can be used for the treatment of cancer.

  该发明涉及符合一般式（I）或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可用于治疗癌症。
• Benzopyranopyrrole and benzopyranopyridine .alpha.-1 adrenergic compounds
  申请人：——

  公开号：US06046207A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The present invention relates to a compound of the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 adrenoreceptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构式和其药学可接受的盐的化合物，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，对治疗前列腺增生症（BPH）有用；还公开了α-1拮抗剂组合物以及拮抗α-1肾上腺素受体和治疗BPH的方法。
• Synthesis and SAR Studies of 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxamides as Phosphodiesterase 4B (PDE4B) Inhibitors
  作者：Anish K. Vadukoot、Swagat Sharma、Christopher D. Aretz、Sushil Kumar、Nagsen Gautam、Yazen Alnouti、Amy L. Aldrich、Cortney E. Heim、Tammy Kielian、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00369

  日期：2020.10.8

  Herein we report the synthesis, SAR, and biological evaluation of a series of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide derivatives as selective and potent PDE4B inhibitors. Compound 11h is a PDE4B preferring inhibitor and exhibited acceptable in vitro ADME and significantly inhibited TNF-α release from macrophages exposed to pro-inflammatory stimuli (i.e., lipopolysaccharide and the synthetic bacterial

  在此，我们报告了一系列 1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺衍生物作为选择性和有效的 PDE4B 抑制剂的合成、SAR 和生物学评价。化合物11h是 PDE4B 首选抑制剂，表现出可接受的体外ADME，并显着抑制了巨噬细胞暴露于促炎刺激物（即脂多糖和合成细菌脂肽 Pam3Cys）的 TNF-α 释放。此外，11h对一组 CNS 受体具有选择性，并且代表了在 CNS 疾病环境中进一步优化和临床前测试的极好先导。