4-噻唑羧酸,2-(1-氨基-2-甲基丙基)-,甲基酯,(R)- | 103929-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-噻唑羧酸,2-(1-氨基-2-甲基丙基)-,甲基酯,(R)-
• 英文名称: 2-<(R)-1-amino-2-methylpropyl>-4-methoxycarbonylthiazole
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 103929-32-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: DCZHBMAGBBJLIN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻唑羧酸,2-(1-氨基-2-甲基丙基)-,甲基酯,(R)- 、 BOC-Pro-aThr-OH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  lissoclinamide 5的全合成，从被囊动物细胞毒性环肽Lissoclinum髌骨

  摘要：

  lissoclinamide 5及其一些立体异构体的总合成表明，其立体结构应修改为13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88300-9
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-噻唑羧酸,2-(1-氨基-2-甲基丙基)-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4

文献信息

• Synthetic studies towards cyclic peptides. Concise synthesis of thiazoline and thiazole containing amino acids
  作者：Michael North、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81482-4

  日期：——

  Concise and efficient syntheses of optically pure thiazoline and thiazole containing amino acids of the constitution (26) and (27), based on simple condensation reactions between cysteine esters and N-protected imino ethers (22) and (25) derived from chiral amino acids, are described. The synthetic procedures are compatible with a range of amino acid side chains and protecting groups, and allow the

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。
• Total synthesis of lissoclinamide 5, a cytotoxic cyclic peptide from the tunicate Lissoclinum patella
  作者：Christopher Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88300-9

  日期：1994.10

  A total synthesis of lissoclinamide 5, and some of its stereoisomers, shows that its stereostructure should be revised to 13.

  lissoclinamide 5及其一些立体异构体的总合成表明，其立体结构应修改为13。