4-噻唑羧酸,2-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-甲基丙基]-,甲基酯,(R)- | 100803-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-噻唑羧酸,2-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-甲基丙基]-,甲基酯,(R)-
• 英文名称: Boc-(R)-Val-Thz-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(1R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 100803-69-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 314.406
• InChiKey: ZGYHWMSDEVHMRG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻唑羧酸,2-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-甲基丙基]-,甲基酯,(R)- 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-<(R)-1-amino-2-methylpropyl>-4-carbomethoxythiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。51.阿西双环酰胺的合成，一种来自海鞘的细胞毒性环肽，其绝对构型的测定

  摘要：

  通过用二苯叠氮磷（DPPA）进行环二聚反应，已完成了从环孢菌的细胞毒性环肽ascidiacyclamide的首次合成，该化合物已明确确定ascidiacyclamide的绝对构型为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98157-7
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-噻唑羧酸,2-[1-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-甲基丙基]-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4

文献信息

• One-Pot Enantiomeric Synthesis of Thiazole-Containing Amino Acids: Total Synthesis of Venturamides A and B
  作者：Yi Liu、Peng He、Yang Zhang、Xiangyu Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00244

  日期：2018.4.6

  thiazole-containing amino acid (TCAA) has been established via a cascade disulfide cleavage/thiocarbonylation/intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig/oxidation reaction. Starting from the commercially available amino acid building blocks, a number of TCAAs were prepared in good yields and with excellent optical purities. This method bears features of mild reaction conditions, wide substrate adaptability

  通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/分子内斯托丁格还原/氮杂-维蒂希/氧化反应，已经建立了一种有效的一锅法，用于对映体合成含噻唑的氨基酸（TCAA）。从可商购的氨基酸构件开始，以高收率和优异的光学纯度制备了许多TCAA。该方法具有反应条件温和，底物适应性广，官能团耐受性好的特点。环状六肽Venturamides A和B的简明全合成也证明了该方法的强大功能。
• Total syntheses and re-assignment of configurations of the cyclopeptides lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5 from Lissoclinum patella
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/a909360e

  日期：——

  The total synthesis of lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5, which are novel oxazoline/thiazole/thiazoline-based cyclopeptides isolated from the ascidian (“sea squirt”) Lissoclinum patella, are described. The synthesis of the bis-thiazole based lissoclinamide 5 necessitated the development of practical solutions to the elaboration of enantiomerically pure valine and phenylalanine substituted thiazoles

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。
• Conformational properties of ascydiacyclamide analogues with cyclic α-amino acids instead of oxazoline residues
  作者：Akiko Asano、Shohei Numata、Takeshi Yamada、Katsuhiko Minoura、Mitsunobu Doi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.029

  日期：2017.12

  ASC analogues [cyclo(-Ile-Xxx-d-Val-thiazole-)2] in which Pro or a homologue was substituted for oxazoline: [Pro]ASC (Xxx: proline), [Aze]ASC (Xxx: (S)-Azetidine-2-carboxylic acid), [Pip]ASC (Xxx: (S)-Piperidine-2-carboxylic acid) and [ΔPro]ASC (Xxx: (S)-3-pyrroline-2-carboxylic acid) to explore their potential to serve as substitutes for the oxazoline ring. The conformations of these analogues were

  顺式二环酰胺[ASC，环（-Ile-恶唑啉-d - Val-噻唑-）2 ]是从被膜中分离出的环状八肽。我们设计了ASC类似物[cyclo（-Ile-Xxx- d -Val-噻唑-）2 ]，其中Pro或同系物取代了恶唑啉：[Pro] ASC（Xxx：脯氨酸），[Aze] ASC（Xxx：（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸），[Pip] ASC（Xxx：（S）-哌啶-2-羧酸）和[ΔPro] ASC（Xxx：（S）-3-吡咯啉-2-羧酸）探索它们作为恶唑啉环替代物的潜力。使用X射线衍射检查了这些类似物的构象，11 H NMR和CD光谱。在晶体状态和溶液状态下，[Pro] ASC，[Aze] ASC和[ΔPro] ASC的构型都是具有两个反酰亚胺键并被两个分子内氢键稳定的新型方形结构。[Pip] ASC的晶体结构为顺式和反式折叠构型酰亚胺键。[Pip] ASC溶液中存在三种异构体（cc，ct和tt）。
• Total synthesis of lissoclinamide 5, a cytotoxic cyclic peptide from the tunicate Lissoclinum patella
  作者：Christopher Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88300-9

  日期：1994.10

  A total synthesis of lissoclinamide 5, and some of its stereoisomers, shows that its stereostructure should be revised to 13.

  lissoclinamide 5及其一些立体异构体的总合成表明，其立体结构应修改为13。
• New methods and reagents in organic synthesis. 67. A general synthesis of derivatives of optically pure 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxylic acids
  作者：Yasumasa Hamada、Makoto Shibata、Tsuneyuki Sugiura、Shinji Kato、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo00383a014

  日期：1987.4