1-azulenyl methyl sulfide | 2978-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-azulenyl methyl sulfide
• 英文别名: 1-methylthioazulene；Methyl-1-azulyl-sulfid；1-Methyl-thioazulen；Azulen-1-yl methyl sulfide；1-methylsulfanylazulene
• CAS: 2978-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: DOVDCIAFQWDOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azulenyl methyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-azulenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1-Azulenyl Sulfides 的合成和氧化还原行为以及 1,1'-Biazulenes 的高效合成

  摘要：

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700959
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-azulenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-, 2-, and 6-Azulenethiols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93890-0

文献信息

• Synthesis and Properties of 6-Methoxy- and 6-Dimethylamino-1-methylthio- and 1,3-Bis(methylthio)azulenes and Triflic Anhydride-Mediated Synthesis of Their Biaryl Derivatives
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Mitsuhisa Maruyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Junya Higashi、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20130275

  日期：2014.1.15

  6-Methoxy- and 6-dimethylaminoazulenes with methylthio groups at the 1- or 1,3-positions have been prepared by electrophilic substitution of the corresponding azulenes with DMSO in the presence of ...

  在 1- 或 1,3- 位具有甲硫基的 6-甲氧基-和 6-二甲氨基蕈烯已通过在 DMSO 存在下用 DMSO 亲电取代相应的芘烯来制备。
• Synthesis and Redox Behavior of Bis(3-methylthio-1-azulenyl)methyl Cations and Dications Connected by 2-Thienyl and 2,5-Thiophenediyl Spacers
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.201001212

  日期：2011.1

  Novel bis(3-methylthio-1-azulenyl) methyl cations 3a(+) and 3b(+) and dications 4a(2+) and 4b(2+) were synthesized by the hydride abstraction reaction of the corresponding hydride derivatives 7a, 7b, 8a, and 8b, which were readily prepared by the acid-catalyzed condensation reaction of 6a and 6b with the corresponding aldehyde and dialdehyde with DDQ. The pK(R)(+) values of novel cations 3a(+) and

  通过相应的氢化物衍生物 7a、7b 的氢化物提取反应合成了新的双 (3-甲硫基-1-azulenyl) 甲基阳离子 3a(+) 和 3b(+) 以及 dications 4a(2+) 和 4b(2+) 、8a 和 8b，它们很容易通过 6a 和 6b 与相应的醛和二醛与 DDQ 的酸催化缩合反应制备。新型阳离子 3a(+) 和 3b(+) 以及 dications 4a(2+) 和 4b(2+) 的 pK(R)(+) 值通过分光光度法确定以检查这些碳正离子的热力学稳定性。还通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查了单和 dications 的氧化还原行为，这揭示了它们的可逆电化学还原特性，但 dication 4b(2+) 的情况除外。而且，在电化学还原条件下通过可见光谱观察到显着的颜色变化。Dications 4a(2+) 和 4b(2+) 也被化学还原锌粉，分别提供噻吩醌化合物
• Synthesis, Properties, and Redox Behavior of Ferrocene‐Substituted Bis(3‐methylthio‐1‐azulenyl)methylium Ions
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejic.201000560

  日期：2010.10

  prepared by the acid-catalyzed condensation reaction of 1-methylthioazulenes 1 and 2 with ferrocenecarbaldehyde. The redox behavior of 5 + and 6 + was examined by cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV), which revealed their amphoteric multistep redox properties. Moreover, these cations exhibited a significant color change under electrochemical reduction conditions, which was

  通过相应的氢衍生物 3 和 4 与 2,3-二氯-5,6-二氰基- 的氢化物提取反应合成了新型二茂铁取代的双（3-甲硫基-1-azulenyl）-甲基鎓离子 5 + 和 6 + 1,4-苯醌 (DDQ)。化合物 3 和 4 很容易通过 1-甲基硫代芴醇 1 和 2 与二茂铁甲醛的酸催化缩合反应制备。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查 5 + 和 6 + 的氧化还原行为，揭示了它们的两性多步氧化还原特性。此外，这些阳离子在电化学还原条件下表现出显着的颜色变化，这通过可见光谱显示出来。
• Heteroarylation of 1-Azulenyl Methyl Sulfide: Two-Step Synthetic Strategy for 1-Methylthio-3-(heteroaryl)azulenes Using the Triflate of<i>N</i>-Containing Heterocycles
  作者：Junya Higashi、Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200800733

  日期：2008.12

  certain reaction conditions. Treatment of the 1-methylthio-3-(dihydroheteroaryl)azulenes with KOH or tBuOK afforded the corresponding 1-methylthio-3-(heteroaryl)azulenes in good yields. The redox behavior of these 1-methylthio-3-(heteroaryl)azulenes was examined by cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  1-Azulenylmethyl sulfide 与 N-杂环的高亲电性三氟甲磺酸盐（即吡啶、异喹啉、1,10-菲咯啉、苯并噻唑、喹啉和吖啶）反应，以良好的收率得到 1-甲硫基-3-（二氢杂芳基）芘烯. 在与吡啶的三氟甲磺酸盐反应的情况下，在一定的反应条件下直接得到1-甲硫基-3-吡啶基芴。用 KOH 或 tBuOK 处理 1-甲硫基-3-(二氢杂芳基) azulenes，以良好的产率得到相应的 1-甲硫基-3-(heteroaryl) azulenes。这些 1-甲硫基-3-（杂芳基）芘烯的氧化还原行为通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检测。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Synthesis of 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl)azulenes by Reissert–Henze type reaction
  作者：Taku Shoji、Kazuyuki Okada、Shunji Ito、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.090

  日期：2010.9

  Azulene derivatives reacted with N-oxide of several heterocycles in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) to afford 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl)azulenes in good yield, respectively. In the case of the reaction with the 1-azulenyl methyl sulfide (12), 1,1′-biazulene derivative 13 was obtained under the similar reaction conditions. The first synthesis of unsymmetrical 1

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与几个杂环的N-氧化物反应，分别以良好的产率得到1-（吡啶基，喹啉基和异喹啉基）azulenes。在与1-氮杂烯基甲基硫化物（12）反应的情况下，在相似的反应条件下获得1,1'-二氮杂烯衍生物13。还通过我们的新制备方法，在Tf 2 O存在下与吡啶反应进行亲电吡啶基化之后，通过我们的新制备方法建立了不对称的1,3-二（吡啶基）ul唑衍生物的第一个合成方法。