利卡灵A | 51020-86-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 利卡灵A
• 中文别名: 利卡灵 A
• 英文名称: (+)-licarin A
• 英文别名: dehydrodiisoeugenol；(-)-Licarin A；2-methoxy-4-[(2R,3R)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 51020-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: ITDOFWOJEDZPCF-OTBILJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

用途

利卡灵A又叫里卡灵A，是三白草药材中的一种木脂素类成分。三白草，学名：Saururus chinensis (Lour.) Baill，别称塘边藕。全株药用，内服治尿路感染、尿路结石、脚气水肿及营养性水肿；外敷治痈疮疖肿、皮肤湿疹等。

生物活性

Licarin A ((+)-Licarin A) 可从多种植物中分离得到，显着降低二硝基苯肼-人血清白蛋白 (DNP-HSA) 刺激的 RBL-2H3 细胞。具有抗过敏作用，并能降低 TNF-α 和 PGD2 的产生以及 COX-2 表达。

体外研究

Licarin A 存在于多种植物中，如天南星（Aristolochia taliscana）、香果木（Machilus thunbergii）和肉桂（Myristica fragrans），这些植物被用作调味品及治疗神经系统和消化系统疾病的民间药物。Licarin A 还表现出抗炎作用。

在体外研究中，Licarin A (5-20 μM) 通过抑制 PKCα/βII 和 p38 MAPK 通路减少 TNF-α 和前列腺素 D2（PGD2）的分泌，并倾向于降低磷酸化 PKCα/βII 和 p38 MAPK 蛋白水平。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trans-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-5-(E)-propenylbenzofuran	921767-78-4	C20H22O4	326.392
  ——	(-)-licarin A	83377-50-8	C20H22O4	326.392
  ——	(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 2-methoxy-4-[(2R,3R)-7-methoxy-3-methyl-5-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl]-phenyl ester	320342-79-8	C30H29F3O6	542.552

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  粗毛淫羊藿苷	(+)-Acuminatin	41744-39-2	C21H24O4	340.419

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利卡灵A 生成 2-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]-6-methoxy-4-[(2R,3R)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  GRIENGL, H.;RAITHOFER, G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 吡啶 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 利卡灵A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 8,9-Licarinediols

  摘要：

  The total synthesis of 8,9-licarinediols was selectively carried out from licarin A, previously obtained by oxidative coupling of (E)-isoeugenol. The corresponding enantiomerically pure (+)- and(-)-licarin A ester derivatives were subjected to Sharpless oxidation to yield the asymmetric C-8, C-9 dihydroxylation products, whose absolute configurations were established by means of the CD and NMR spectroscopic analyses of their Mosher ester derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00873-5

文献信息

• Schistosomicidal and trypanocidal structure–activity relationships for (±)-licarin A and its (−)- and (+)-enantiomers
  作者：A.C. Pereira、L.G. Magalhães、U.O. Gonçalves、P.P. Luz、A.C.G. Moraes、V. Rodrigues、P.M. da Matta Guedes、A.A. da Silva Filho、W.R. Cunha、J.K. Bastos、N.P.D. Nanayakkara、M.L.A. e Silva

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.04.007

  日期：2011.8

  (+/-)-Licarin A (1) was obtained by oxidative coupling, and its enantiomers, (-)-licarin A (2) and (+)-licarin A (3), were resolved by chiral HPLC. Schistosomicidal and trypanocidal activities of these compounds were evaluated in vitro against Schistosoma mansoni adult worms and trypomastigote forms of Trypanosoma cruzi. The racemic mixture (1) displayed significant schistosomicidal activity with an LC50 value of 53.57 mu M and moderate trypanocidal activity with an IC50 value of 127.17 mu M. On the other hand, the (-)-enantiomer (2), displaying a LC50 value of 91.71 mu M, was more active against S. mansoni than the (+)-enantiomer (3), which did not show activity. For the trypanocidal assay, enantiomer 2 showed more significant activity (IC50 of 23.46 mu M) than enantiomer 3, which showed an IC50 value of 87.73 mu M. Therefore, these results suggest that (+/-)-licarin A (1) and (-)-licarin A (2) are promising compounds that could be used for the development of schistosomicidal and trypanocidal agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (±)- Licensing A (1) 通过氧化偶联获得，其对映体 (-)-licarin A (2) 和 (+)-licarin A (3) 通过手性 HPLC 分离得到。这些化合物在体外对曼氏血吸虫成虫和克氏锥虫的锥鞭毛体形式进行了抗血吸虫和抗锥虫活性评估。外消旋混合物 (1) 显示出显著的抗血吸虫活性，LC50 值为 53.57 μM，并具有中等抗锥虫活性，IC50 值为 127.17 μM。另一方面，(-)-对映体 (2) 显示出 LC50 值为 91.71 μM，对 S. mansoni 的作用比 (+)-对映体 (3) 更有效，而 (3) 未显示活性。在抗锥虫实验中，对映体 2 显示出比对映体 3 更显著的活性，其 IC50 值分别为 23.46 μM 和 87.73 μM。因此，这些结果表明 (±)-licarin A (1) 和 (-)-licarin A (2) 是有前途的化合物，可用于开发抗血吸虫和抗锥虫剂。© 2011 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Process for making derivatives of dimers of isoeugenol
  申请人：PLC Pharmaceutical Licenses Co. Ltd.

  公开号：US04256764A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Compounds of formula ##STR1## have liver-protecting properties. They are prepared by reacting dehydro-isoeugenol or di-isoeugenol with an oxazolidine of formula ##STR2##

  式子为##STR1##的化合物具有保护肝脏的性质。它们是通过将脱氢异丁香酚或二异丁香酚与式子为##STR2##的噁唑烷反应制备的。
• Dilignols and dilignol-type compounds
  申请人：——

  公开号：US04304785A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Compounds of formula ##STR1## wherein at least one of R.sup.5 or R.sup.6 bears a substituted amino group, are useful as liver protecting agents.

  式子为##STR1##的化合物，其中至少一个R.sup.5或R.sup.6带有取代氨基团，可用作肝保护剂。
• Exploring how structural changes to new Licarin A derivatives effects their bioactive properties against rapid growing mycobacteria and biofilm formation
  作者：Dalila Junqueira Alvarenga、Laira Maria Faria Matias、Lucas Martins Oliveira、Luiz Paulo Melchior de Oliveira Leão、Jamie Anthony Hawkes、Breno Vilas Boas Raimundo、Lívia de Figueiredo Diniz Castro、Marli Matiko Anraku de Campos、Fallon dos Santos Siqueira、Thiago dos Santos、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1016/j.micpath.2020.104203

  日期：2020.7

  to create derivatives with a higher partition coefficient; as the activity of a compound against mycobacteria seems to be strongly influenced by its hydrophobicity. Further, polar groups were inserted into the side chain to change the hydrophilic-lipophilic profile of the molecules. Results showed variability in the susceptibility profile of mycobacteria against the Licarin A derivatives under analysis

  几种快速生长的分枝杆菌（RGM）已与生物膜相关联，例如生物医学设备，水分配系统，整容手术和导管相关的血液感染。表现出抗药性的生物膜，例如由分枝杆菌属形成的生物膜，对健康构成重大威胁，研究人员对此特别感兴趣。据报道，Licarin A（一种在许多植物物种（例如肉豆蔻）中发现的新木脂素）显示出广泛的生物学作用，包括抗炎，抗氧化和抗菌特性。这项研究的目的是准备一套Licarin A衍生物，并研究特定结构变化对其抗分枝杆菌能力的影响及其对RGM物种生物膜形成的影响。原来，修饰Licarin A的酚亚基和烯基侧链以产生具有更高分配系数的衍生物。因为化合物的抗分枝杆菌活性似乎受到其疏水性的强烈影响。此外，将极性基团插入侧链以改变分子的亲水亲脂性。结果显示，分枝杆菌对Licarin A衍生物的敏感性分析中存在差异。许多衍生物显示出对所使用的三种分枝杆菌菌株的浮游生物生长具有显着的抑制作用，其MIC值甚至比参考药物和Licarin
• Neolignans from Myristica fragrans seeds, revision of their absolute configurations, reduction products and biological activities
  作者：Sudarat Kruakaew、Suriphon Singha、Ek Sangvichien、Jantana Yahuafai、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113174

  日期：2022.7

  tetrahydrogenated products, the absolute configuration of these compounds was thoroughly investigated based on their optical rotations and ECD spectra. This report provides evidences concerning the disagreement between the use of an aromatic quadrant rule and time-dependent density function theory calculation for the prediction of the absolute configurations at C-7 and C-8 in these dihydrobenzofuran

  肉豆蔻CH 2 Cl 2提取物的色谱纯化种子提供了 19 种已知化合物，其中分离出 4 种二氢呋喃新木脂素，即 licarines A、B 和 maceneolignan A、B。在氢化之前，为了获得它们的二氢化和四氢化产物，这些化合物的绝对构型基于它们的旋光度和 ECD 光谱进行了彻底的研究。该报告提供了关于使用芳香象限规则和时间相关的密度函数理论计算来预测这些二氢苯并呋喃新木脂素中 C-7 和 C-8 的绝对构型之间存在分歧的证据。随后重新定义了 licarines A、B 和 maceneolignans A、B 的绝对构型。还研究了 licarines A、B 和 maceneoligans A、B 的分离物和还原产物的抗菌和细胞毒活性。