4-乙酰基-2-氟联苯 | 42771-79-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-2-氟联苯
• 中文别名: 3-氟-4-苯基苯乙酮
• 英文名称: 3'-fluoro-4'-phenylacetophenone
• 英文别名: 1-[2-fluoro-(1,1'-biphenyl)-4-yl]ethan-1-one；1-(2-fluorobiphenyl-4-yl)ethanone；4-acetyl-2-fluoro-biphenyl；1-[2-fluoro(1,1'-biphenyl)-4-yl]ethan-1-one；3-fluoro-4-phenyl acetophenone；4-acetyl-2-fluorobiphenyl；1-(3-fluoro-4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 42771-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: ZLKQQDFLPVWFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  321.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

化学性质：棱柱状结晶（溶于乙醇），熔点为94-95℃。

用途：作为氟比洛芬的中间体。

生产方法：可通过将对溴苯乙酮用混酸硝化生成4-溴-3-硝基苯乙酮，再在铜粉催化下与碘苯缩合得到4-乙酰基-2-硝基联苯。随后将该物质的硝基还原成氨基，并使用硼氟酸进行氟代反应，最终制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-2-氟联苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Fluoro-4-(1-methyl-butyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  FR2231393

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 新铜试剂 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到4-乙酰基-2-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-photocatalyzed decarboxylative oxygenation of carboxylic acids

  摘要：

  为光诱导的铜（ii）催化氧化脱羧反应选择正确的配位几何。

  DOI：

  10.1039/d2cc00570k

文献信息

• Therapeutically active phenylalkane derivatives
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US04053639A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  2-(2-Fluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol, 2-(2'-Fluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol and 2-(2,2'-Difluoro-4-biphenylyl)propan-1-ol Possessing great anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities.

  2-(2-氟-4-联苯基)丙醇，2-(2'-氟-4-联苯基)丙醇和2-(2,2'-二氟-4-联苯基)丙醇具有很强的抗炎、镇痛和退烧活性。
• Process for preparing a 2-methyl-(substituted aryl)-pyruvic acid compound
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04042617A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  A process for preparing 3-methyl-3-(substituted aryl)-pyruvic acid compounds by treating a glycidic acid ester compound of the formula, ##STR1## wherein R.sup.1 is a 4-biphenylyl, 4-clyclohexylphenyl, 3-phenoxyphenyl, 4'-fluoro-4-biphenylyl, 2-fluoro-4-biphenylyl or 3-benzoylphenyl group and R.sup.2 is a lower alkyl group or its corresponding free acid with a Lewis acid to form a 2-hydroxy-3-(substituted aryl)-3-butenoic acid ester and treating the resulting ester in an alcohol with an alkali metal alcoholate to form the pyruvic acid compounds. If desired, the pyruvic acid compounds can then be saponified to compounds of the formula, ##STR2## wherein R.sup.1 is as previously defined and which compounds are useful as anti-inflammatory agents.

  一种制备3-甲基-3-(取代芳基)丙酮酸化合物的方法，该方法涉及处理通式为##STR1##的甘油酸酯化合物，其中R1为4-联苯基、4-环己基苯基、3-苯氧基苯基、4'-氟-4-联苯基、2-氟-4-联苯基或3-苯甲酰苯基，R2为低级烷基或其相应的自由酸，通过使用路易斯酸形成2-羟基-3-(取代芳基)-3-丁烯酸酯，并将所得酯在醇中与碱金属醇盐反应以形成丙酮酸化合物。如果需要，这些丙酮酸化合物随后可以被皂化成通式为##STR2##的化合物，其中R1如前所述，这些化合物作为抗炎剂是有用的。
• Phenyl butanones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04062978A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  Anti-inflammatory compositions are prepared which comprise a therapeutically effective amount of a compound of the formula ##STR1## wherein X is CO or CHOH; Y is CO, an oxygen atom or a direct bond; the dotted line represents a double bond which is optionally present when Y is an oxygen atom or a direct bond; R.sub.1 is hydrogen or methyl; R.sub.2 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxyl, hydroxyl, acetoxyl, nitro or amino; R.sub.3 is alkyl of 3-8 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, alkenyl of 3-8 carbon atoms, cycloalkenyl of 5-8 carbon atoms, phenyl or phenyl substituted by 1 or 2 substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxyl, ethoxyl, benzyloxyl, hydroxyl, acetoxyl, trifluoromethyl, nitro, amino, acetyl, methylthiol, methylsulphonyl, methylamino and dimethylamino. Compounds of the above formula are novel except that R.sub.1 must be methyl: when R.sub.3 -- Y is a 4-phenyl group, R.sub.2 is hydrogen and X is CO; when R.sub.3 -- Y is a 4-benzyl group and R.sub.2 is hydrogen; and also when R.sub.3 -- Y is a 3-benzoyl group, R.sub.2 is hydrogen and X is CO.

  制备了抗炎组合物，其包含具有下述通式的化合物的治疗有效量：##STR1## 其中X为CO或CHOH；Y为CO、氧原子或直接键；虚线表示当Y为氧原子或直接键时可选择性地存在的双键；R1为氢或甲基；R2为氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、羟基、乙酰氧基、硝基或氨基；R3为含有3-8个碳原子的烷基、含有3-8个碳原子的环烷基、含有3-8个碳原子的烯基、含有5-8个碳原子的环烯基、苯基或被1或2个选自氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、羟基、乙酰氧基、三氟甲基、硝基、氨基、乙酰基、甲硫基、甲磺酰基、甲氨基和二甲氨基的取代基取代的苯基。上述通式的化合物是新颖的，除非R1必须是甲基：当R3-Y为4-苯基时，R2为氢且X为CO；当R3-Y为4-苄基且R2为氢；以及当R3-Y为3-苯甲酰基时，R2为氢且X为CO。
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• One-Step Oxidation of 2-Arylpropanols to 2-Arylpropionic Acids: Improving Sustainability in the Synthesis of Profens
  作者：Daria Giacomini、Paola Galletti、Matteo Pori

  DOI：10.1055/s-0030-1258580

  日期：2010.10

  Three oxidation procedures were evaluated for the synthesis of optically pure 2-arylpropionic acids. Efficient, mild, and eco-friendly conditions were obtained with the system comprising TEMPO, NaClO, and NaClO 2 . Thus a series of profens were obtained in good to excellent yields.

  评估了三种用于合成光学纯 2-芳基丙酸的氧化程序。使用包含 TEMPO、NaClO 和 NaClO 2 的系统获得了高效、温和且环保的条件。因此以良好到极好的收率获得了一系列profens。