2-fluoro-4-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl | 55258-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 55258-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: NSKARGYCMJTKBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(S)-(2-fluoro-4-biphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Jayachandran; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-fluoro-4-(prop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Nandanan; Jayachandran; Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Low pressure vinylation of aryl and vinyl halides via Heck–Mizoroki reactions using ethylene
  作者：Craig R. Smith、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.017

  日期：2010.1

  and 2 equiv of potassium acetate react with ethylene under ambient pressure (15–30 psi) to give the corresponding vinylarenes. The reactions work with both electron-deficient and electron-rich aryl compounds and tolerate wide variety of common functional groups. Vinyl bromides lead to 1,3-dienes in moderate yields.

  在催化量的源自苯乙酮肟和 2 当量乙酸钾的钯环存在下，芳基溴化物和碘化物在环境压力 (15-30 psi) 下与乙烯反应，得到相应的乙烯基芳烃。该反应适用于缺电子和富电子芳基化合物，并且可以耐受各种常见的官能团。乙烯基溴以中等产率产生 1,3-二烯。
• Catalytic alkene skeletal modification for the construction of fluorinated tertiary stereocenters
  作者：Liyin Jiang、Pau Sarró、Wei Jie Teo、Jordi Llop、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/d2sc00968d

  日期：——

  Herein we describe the first construction of fluorinated tertiary stereocenters based on an alkene C(sp2)–C(sp2) bond cleavage. The new process, that takes advantage of a Rh-catalyzed carbyne transfer, relies on a branched-selective fluorination of tertiary allyl cations and is distinguished by a wide scope including natural products and drug molecule derivatives as well as adaptability to radiofluorination

  在此，我们描述了基于烯烃 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键断裂的氟化叔立构中心的第一个结构。该新工艺利用Rh催化的碳炔转移，依赖于叔烯丙基阳离子的支链选择性氟化，其特点是范围广泛，包括天然产物和药物分子衍生物以及对放射性氟化的适应性。
• Electrochemical Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids to Alkenes
  作者：Jiage Yu、Teng Liu、Wanhao Sun、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02997

  日期：2023.11.3

  An electrochemical strategy for the decarboxylative elimination of carboxylic acids to alkenes at room temperature has been developed. This mild and oxidant-free method provides a green alternative to traditional thermal decarboxylation reactions. Structurally diverse aliphatic carboxylic acids, including biologically active drugs, underwent smooth conversion to the corresponding alkenes in good to

  已经开发出一种在室温下将羧酸脱羧消除为烯烃的电化学策略。这种温和且无氧化剂的方法为传统热脱羧反应提供了一种绿色替代方案。结构多样的脂肪族羧酸，包括生物活性药物，以良好到优异的产率顺利转化为相应的烯烃。
• Engineering of Styrene Oxide Isomerase for Enhanced Production of 2-Arylpropionaldehydes: Chemoenzymatic Synthesis of (<i>S</i>)-Profens
  作者：Joel P. S. Choo、Fernanda L. Sirota、Willy W. L. See、Birgit Eisenhaber、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02777

  日期：2023.9.1

  (S)-Arylpropionic acids are the pharmacologically active enantiomers of profen drugs that are challenging to synthesize chemically. Here, we report a chemoenzymatic synthesis of (S)-profens from alkenes involving styrene oxide isomerase (SOI)-catalyzed enantioretentive Meinwald-type isomerization of epoxides to aldehydes. This success relies on the engineering of SOI to accept larger substrates with

  ( S )-芳基丙酸是洛芬药物的药理活性对映体，化学合成具有挑战性。在这里，我们报告了（S)-丙芬涉及苯乙烯氧化物异构酶 (SOI) 催化的环氧化物对映 Meinwald 型异构化为醛。这一成功依赖于 SOI 的工程设计，以接受具有增强活性的更大底物，以进行限速异构化步骤，使用多和谐分析来指导定向进化，这代表了膜相关酶的首次成功的基于理性的进化，而无需结构信息。与野生型 SOI 相比，工程化 SOI-F35A/A131Y 的催化效率提高了 10.5 倍，并成功地与乙醛脱氢酶级联结合，从化学衍生的 (S)-环氧化物中产生了 83-4 种 (S ) -洛芬。 89% 产率和 90–94% ee。这项工作代表了一种从烯烃合成 ( S )-洛芬的简单而清洁的路线，并且工程化的 SOI 可用于生产其他类型的手性分子。
• Deconstructive Carboxylation of Activated Alkenes with Carbon Dioxide
  作者：Pan‐Feng Yuan、Zhao Yang、Shan‐Shan Zhang、Can‐Ming Zhu、Xiu‐Long Yang、Qing‐Yuan Meng

  DOI：10.1002/anie.202313030

  日期：2024.1.25

  A novel metal-free photochemical method for the deconstructive carboxylation of alkenes with CO2 is reported for the first time. The power of this strategy is demonstrated for the late-stage carboxylation of bioactive molecule derivatives and the synthesis of propionate nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  首次报道了一种用于烯烃与CO 2解构羧化的新型无金属光化学方法。该策略的威力在生物活性分子衍生物的后期羧化和丙酸酯非甾体抗炎药的合成中得到了证明。