氟比洛芬杂质F | 55258-76-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟比洛芬杂质F
• 中文别名: 氟比洛芬杂质X；氟比洛芬杂质；4-乙基-2-氟-1,1'-联苯；4-乙基-2-氟-1,1-联苯
• 英文名称: 1-ethyl-3-fluoro-4-phenylbenzene
• 英文别名: 2-fluoro-4-ethylbiphenyl；4-ethyl-2-fluorobiphenyl；4-ethyl-2-fluoro-1,1’-biphenyl；4-Ethyl-2-fluoro-1,1'-biphenyl；4-ethyl-2-fluoro-1-phenylbenzene
• CAS: 55258-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• mdl: MFCD01535735
• 分子量: 200.256
• InChiKey: GEBUSPQBSWYLBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

本品为氟比洛芬的光产物，氟比洛芬是一种用于镇痛和抗炎的药物。该产品可作为标准品和对照品使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟比洛芬杂质F 生成 4-(1-bromoethyl)-2-fluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  SUGURO, TOSIO;KIGUREH, KATSURA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 potassium phosphate 、 PrPPTNO 、 水 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到氟比洛芬杂质F
  参考文献：
  名称：

  有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂的光介导的脱羧吉斯型反应

  摘要：

  脱羧Giese型反应为缺电子烯烃的自由基烷基化提供了一种通用的方法。光介导的变体通常需要羧酸的预活化和/或使用昂贵的过渡金属光催化剂。在本文中，我们介绍了使用嘧啶蝶啶N-氧化物作为有机光氧化还原活性催化剂向缺电子烯烃中进行的无金属光催化脱羧Giese型加成反应。该协议包括单，双和三取代的脂肪族，α-氨基和α-氧基酸，以及各种缺电子的烯烃。此外，介绍了合成后的衍生化和应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01955

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017191098A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula (I): and salts thereof, and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  化合物的化学式（I）及其盐，以及作为Janus激酶抑制剂的使用方法在此处描述。
• Photocarboxylation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Qing-Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.9b05360

  日期：2019.7.24

  the hydrogen atom transfer catalyst to afford a benzylic radical that accepts an electron from the reduced form of 2,3,4,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)-5-(1-phenylethyl)benzonitrile generated in situ. The resulting benzylic carbanion reacts with CO2 to generate the corresponding carboxylic acid after protonation. The reaction proceeded without the addition of any sacrificial electron donor, electron acceptor

  sp3 杂化的 C-H 键与 CO2 的羧化是一个具有挑战性的转变。在此，我们报告了在无金属条件下，可见光介导的苄基 C-H 键与 CO2 羧化成 2-芳基丙酸。使用光氧化的三异丙基硅烷硫醇作为氢原子转移催化剂，得到苄基自由基，该自由基接受来自 2,3,4,6-四（9H-咔唑-9-基）-5-（1-苯乙基)苯甲腈原位生成。所得的苄基碳负离子与 CO2 反应，质子化后生成相应的羧酸。反应在不添加任何牺牲电子供体、电子受体或化学计量添加剂的情况下进行。在广泛的底物范围内获得了中等至良好的所需产物产率。
• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

  复杂有机分子中 sp3 杂化碳氢 [C(sp3)-H] 键立体选择性功能化的直接方法可以促进治疗剂和农用化学品的更有效制备。在这里，我们报告了一种铜催化的自由基中继途径，用于对映选择性地将苄基 C-H 键转化为苄基腈。氢原子抽提得到非手性苄基自由基，该自由基在与手性铜催化剂反应时形成不对称 C(sp3)-CN 键。反应在室温下以苄基底物作为限制剂有效进行，底物范围广，对映选择性高（通常为 90% 至 99% 对映体过量），并提供作为重要生物活性分子的关键前体的产物。
• Selective Cobalt-Catalyzed Reduction of Terminal Alkenes and Alkynes Using (EtO)₂Si(Me)H as a Stoichiometric Reductant
  作者：Balaram Raya、Souvagya Biswas、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02272

  日期：2016.9.2

  the hydrogen source, is best run at ambient temperature in toluene and is highly selective for the reduction of simple unsubstituted 1-alkenes and the terminal double bonds in 1,3- and 1,4-dienes, β-vinyl ketones, and silyloxy dienes. The reaction is tolerant of various functional groups such as bromide, alcohol, amine, carbonyl, di- or trisubstituted double bonds, and water. Highly selective reduction

  在尝试实现β-乙烯基三甲基甲硅烷基烯醇醚的共催化氢化硅烷化时，我们发现，取决于硅烷，溶剂和还原钴催化剂的生成方法，烯烃可以高效，选择性地还原或氢化硅烷化取得成就。本文讨论了这种还原反应，尽管在该领域有大量的研究活动，但尚未见报道。该反应使用由2当量的NaEt 3 BH活化的空气稳定的[2,6-双（芳基吡啶基吡啶）吡啶] CoCl 2作为催化剂（0.001-0.05当量）和（EtO）2SiMeH作为氢源，最好在室温下在甲苯中运行，并且对还原简单的未取代的1-烯烃和1,3-和1,4-二烯，β-乙烯基酮和甲硅烷氧基二烯。该反应耐受各种官能团，例如溴化物，醇，胺，羰基，二或三取代的双键和水。通过使用化学计量的硅烷，可以将末端炔烃高度选择性地还原为烯烃或烷烃。初步的机理研究表明，该反应在硅烷中是化学计量的，产物中的两个氢均来自硅烷。
• Stereodivergent Synthesis of Both <i>Z</i>- and <i>E</i>-Alkenes by Photoinduced, Ni-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Alkenylation
  作者：Jitao Xu、Zhilong Li、Yumin Xu、Xiaomin Shu、Haohua Huo

  DOI：10.1021/acscatal.1c04314

  日期：2021.11.5

  The enantio- and stereoselective synthesis of stereodefined alkenes, especially the functionalized Z-isomer with an allylic stereogenic center, remains a great challenge. We herein report an enantioselective benzylic C(sp3)–H alkenylation of simple alkylarenes with vinyl bromides via photoinduced nickel catalysis, which allows for the stereodivergent synthesis of both enantioenriched Z- and E-alkenes

  立体定义烯烃的对映选择性和立体选择性合成，尤其是具有烯丙基立体中心的功能化Z异构体，仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了通过光诱导镍催化对简单烷基芳烃与乙烯基溴的对映选择性苄基 C(sp 3 )-H 烯基化，这允许对映体富集的Z - 和E -烯烃的立体发散合成，这些烯烃带有芳基取代的烯丙基叔立体中心。有趣的是，可调Z / E-选择性是通过光催化剂反阴离子的明智选择通过能量转移催化实现的。这种通用策略具有简单的起始材料、温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的Z - 和E -选择性以及高对映选择性。此外，形式上的不对称苄基 C(sp 3 )–H 烷基化也可以通过一锅烯基化/还原序列实现，为解决 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 中臭名昭著的立体化学控制提供了补充策略) 债券建设。